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SA PORT WADE VOL1 CR.pdf 1 6/20/11 2:43 PM C M Y CM MY CY CMY K Compuestos orgánicos y grupos funcionales comunes Clase de compuesto Estructura general Grupo funcional Ejemplo alcanos R 9H ninguno CH 3CH2CH2CH3 butano haluros de alquilo R 9X X ⫽ F, Cl, Br o I CH 3CH2CH2Cl 1-cloropropano alquenos R 9...

Description

SA PORT WADE VOL1 CR.pdf

C

M

Y

CM

MY

CY

CMY

K

1

6/20/11

2:43 PM

Compuestos orgánicos y grupos funcionales comunes Clase de compuesto

Estructura general R 9H

alcanos

Grupo funcional ninguno

Ejemplo CH 3CH2CH2CH3 butano

R 9X

haluros de alquilo

X ⫽ F, Cl, Br o I

CH 3CH2CH2Cl 1-cloropropano

alquenos

R 9CH" CH9R⬘

enlace doble carbono-carbono

CH3CH2 9CH" CH2 but-1-eno

alquinos

R 9C # C9 R⬘

enlace triple carbono-carbono

CH3 9C #C 9CH3 but-2-ino H

compuestos aromáticos

anillo de benceno, también dibujado

H

H

H H

H

benceno

alcoholes

R 9OH

grupo hidroxilo

CH3CH2 9OH etanol

fenoles

Ar 9OH

grupo hidroxilo en un anillo aromático

tioles

R 9SH

grupo sulfhidrilo

éteres

R 9O9 R⬘

OH

fenol

CH3 9SH metanotiol

oxígeno entre dos grupos alquilo

CH 3CH2 9O9 CH2CH3 éter dietílico O

9

O

9

9

epóxidos

9

C 9C 9

éter en un anillo de 3 miembros 1,2-epoxiciclohexano

cetonas

O ' R 9 C 9R⬘

aldehídos

O ' R 9 C 9H

grupo carbonilo

O ' CH3 9 C 9CH3 acetona

grupo carbonilo

O ' CH3CH2 9 C 9H propanal

ácidos carboxílicos

O ' R 9 C 9OH

grupo carbonilo

O ' CH 3 9 C 9OH ácido acético

ésteres

O ' R 9 C 9O9 R⬘

grupo alcoxicarbonilo

O ' CH3 9 C 9O9 CH2CH3 acetato de etilo

O ' H9 C 9 N(CH 3)2

amidas

O ' R 9 C 9NH2

grupo carboxamida

aminas

R9NH2

grupo amino

CH3CH2 9NH2

nitrilos

R9C #N

grupo ciano

CH3CH2 9C #N

N,N-dimetilformamida etilamina propionitrilo

nitroalcanos

R9NO2

grupo nitro

CH3CH2 9NO2 nitroetano

PERIODO

7

6

5

4

3

2

1

47.867 Titanio

44.96 Escandio

39

Y 88.91 Itrio

71

40.08

Calcio

38

Sr

87.62

Estroncio

39.10

37

Rb

85.47

Rubidio

Lutecio

103

Lr (262)

137.327

Bario

88

Ra

(226)

Radio

132.9

Cesio

87

Fr

(223)

Francio

72

140.9

140.1 Cerio

138.9 Lantano

(231)

Torio

Protactinio

232.0

(227) Actinio

91

Pa

90

Th

89

Ac

55.85

144.2

Nd

60

Bohrio

(264)

Bh

107

Renio

186.2

Re

75

Uranio

238.0

U

92

Neptunio

(237)

Np

93

Prometio

(145)

Pm

61

Hassio

(269)

Hs

108

Osmio

190.23

Os

76

101.07 Rutenio

(98)

Ru

44

Hierro

Tecnecio

Praseodimio Neodimio

59

Pr

58

Ce

57

*La

43

Tc

26

Fe

Plutonio

(244)

Pu

94

Samario

150.4

Sm

62

Meitnerio

(268)

Mt

109

Iridio

192.2

Ir

77

Rodio

102.9

Rh

45

Cobalto

58.93

Co

27

8B 28

29

(272)

Rg

111

Oro

197.0

Au

79

Plata

107.9

Ag

47

Cobre

63.546

Cu

Americio

(243)

Am

95

Europio

152.0

Eu

63

Curio

(247)

Cm

96

Gadolinio

157.3

Gd

64

Darmstadio Roentgenio

(281)

Ds

110

Platino

195.1

Pt

78

Paladio

106.4

Pd

46

Níquel

58.70

Ni

1B

Berkelio

(247)

Bk

97

Terbio

158.9

Tb

65

(277)

112

Mercurio

200.6

Hg

80

Cadmio

112.4

Cd

48

Zinc

65.39

Zn

30

2B

C 12.01 Carbono

B 10.81 Boro

Californio

(251)

Cf

98

Disprosio

162.5

Dy

66

(284)

113

Talio

204.4

Tl

81

Indio

114.8

In

49

Galio

69.72

Ga

31

Einstenio

(252)

Es

99

Holmio

164.9

Ho

67

(289)

114

Plomo

207.2

Pb

82

Estaño

118.7

Sn

50

Germanio

72.64

Ge

32

28.09 Silicio

26.98

Si

Aluminio

Al

14

6

5

13

4A

3A

*Entre paréntesis están los números de masa de los isótopos más estables o mejor conocidos de los elementos radiactivos.

Serie de los actínidos:

* Serie de los lantánidos:

(266)

Sg

106

Wolframio

183.84

W

74

Molibdeno

95.94

Mo

42

54.94 Manganeso

52.00

Mn

25

7B

Cromo

Cr

24

6B

Seaborgio

(262)

Db

105

Tantalio

180.9479

Ta

73

Niobio

92.90

Nb

41

Vanadio

50.94

V

23

5B

Número atómico Símbolo del elemento Masa atómica* Nombre del elemento

Dubnio

(261)

Rf

104

Hafnio

178.5

Hf

Lawrencio Rutherfordio

175.0

Lu

56

Ba

55

Cs

Circonio

91.22

Zr

40

Ti

22

Potasio

21

Sc

20

Ca

K

4B

19

3B

24.31

Magnesio

Mg

Na

Sodio

12

11

Carbono

22.99

9.012

Berilio

Be

Li

Litio

4

3

6.941

2A

Hidrógeno

1.008

H

1

1A

12.01

C

6

Tabla periódica de los elementos

Fermio

(257)

Fm

100

Erbio

167.3

Er

68

(288)

115

Bismuto

209.0

Bi

83

Antimonio

121.8

Sb

51

Arsénico

74.92

As

33

Fósforo

30.97

P

15

Nitrógeno

14.01

N

7

5A

Mendelevio

(258.10)

Md

101

Tulio

168.9

Tm

69

(292)

116

Nobelio

(259)

No

102

Iterbio

173.0

Yb

70

(210) Ástato

(209)

At

85

Iodo

126.9

I

53

Bromo

79.90

Br

35

Cloro

35.45

Cl

17

Flúor

19.00

F

9

7A

Polonio

Po

84

Telurio

127.6

Te

52

Selenio

78.96

Se

34

Azufre

32.07

S

16

Oxígeno

16

O

8

6A

(222)

(294)

118

Radón

Rn

86

Xenón

131.3

Xe

54

Kriptón

83.80

Kr

36

Argón

39.95

Ar

18

Neón

20.18

Ne

10

Helio

4.003

He

2

Gases nobles 8A

Grupos comunes en química orgánica

Reactivos y disolventes comunes

Abreviatura de los grupos orgánicos

Abreviatura

Ac

Significado

O ' CH3 9 C9R

acetilo

H2C "CH 9CH2 9R

Boc

ter-butiloxicarbonilo

O ' (CH3)3C 9O 9 C9R

Bn

bencilo

Ph9CH2 9R

n-Bu

n-butilo

CH3 9CH2 9CH2 9CH2 9R

i-Bu

isobutilo

(CH3)2CH 9CH2 9R

s-Bu

sec-butilo

CH3!CH2! C H!R & C H3

t-Bu

ter-butilo

(CH3)3C 9R O ' Ph9 C 9R

benzoílo

Cbz (o Z)

benciloxicarbonilo

Et

etilo

c-Hx

ciclohexilo

Me

metilo

Ph

fenilo

Estructura O O ' ' CH3 9 C9 O9C9 CH3

Estructura

alilo

Bz

Significado

O ' Ph9CH2 9O 9 C9R CH3 9CH2 9R

Ac2O

anhídrido acético

DCC

diciclohexilcarbodiimida

DIBAL o DIBAH

hidruro de diisobutilaluminio

N"C"N

[(CH3)2CHCH2]2AlH CH3 9 O9 CH2CH2 9 O9 CH3

DME, “glima”

1,2-dimetoxietano

diglyme

éter bis(2-metoxietílico)

(CH3 9 O 9 CH2CH2)2O

N,N-dimetilformamida

O ' H 9 C 9 N (CH3)2

DMSO

sulfóxido de dimetilo

O ' CH3 9 S9 CH3

EtOH

etanol

EtO ⫺

ion etóxido

CH3CH2 9 O⫺

Et2O

éter dietílico

CH3CH2 9 O 9 CH2CH3

HMPA, HMPT

hexametiltriamida del ácido fosfórico o hexametilfosforamida

LAH

hidruro de litio y aluminio

LiAlH4

LDA

diisopropilamiduro de litio

[(CH3)2CH]2N⫺ Li⫹

DMF

CH3CH2OH

[(CH3)2N]3 P" O

R

CH3 9R

MCPBA

ácido meta-cloroperoxibenzoico

MeOH

metanol

MeO ⫺

ion metóxido

MVK

metilvinilcetona

O ' C9O9O9H Cl

Pr

propilo

i-Pr

isopropilo

Sia

sec-isoamilo

THP

R

CH3 9CH2 9CH2 9R (CH3)2CH 9R (CH3)2CH 9 C H!R & C H3

tetrahidropiranilo O

R

para-toluensulfonilo, “tosilo”

NBS

N-bromosuccinimida

PCC

clorocromato de piridinio

Pyr

piridina

t-BuOH

alcohol ter-butílico

t-BuOK

ter-butóxido de potasio

THF

tetrahidrofurano

TMS

tetrametilsilano

N 9 Br O

S R

CH3

O ' CH3 9 C9 CH " CH2 O

O

Ts

CH3OH CH3 9 O⫺

pyr ⭈ CrO3 ⭈ HCl

O

vinilo

H2C "C 9

H R

No todas estas abreviaturas se emplean en este texto, pero se ofrecen como referencia.

N ••

(CH3)3C 9 OH (CH3)3C 9 O⫺ K⫹

O

(CH3)4Si

QUÍMICA ORGÁNICA Volumen 1 Séptima edición

L.G. Wade, Jr. Whitman College

TRADUCCIÓN Ma. Aurora Lanto Arriola

Laura Fernández Enríquez

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Instituto Politécnico Nacional

División de Ciencias Básicas e Ingeniería Universidad Autónoma Metropolitana

REVISIÓN

TÉCNICA

Héctor García Ortega José Norberto Farfán García Blas Flores Pérez Fernando León Cedeño José Manuel Méndez Stivalet Alfredo Vázquez Martínez Facultad de Química Universidad Nacional Autónoma de México

Juan Manuel Juárez Ruiz

Socorro Leyva Ramos

Departamento de Química Universidad de Guanajuato

Facultad de Ciencias Químicas Universidad Autónoma de San Luis Potosí

María del Rocío Ramírez Salgado José Guillermo Penieres Carrillo Facultad de Estudios Superiores, Cuautitlán Universidad Nacional Autónoma de México

Gonzalo Trujillo Chávez Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Instituto Politécnico Nacional

Datos de catalogación bibliográfica WADE, LEROY Química orgánica. Volumen 1 Séptima edición PEARSON EDUCACIÓN, México, 2011 ISBN: 978-607-32-0790-4 Área: Ciencias Formato: 21 3 27 cm

Páginas: 744

Authorized translation from the English language edition, entitled ORGANIC CHEMISTRY, 7th Edition, by LEROY WADE, published by Pearson Education, Inc., publishing as Prentice Hall, Copyright © 2010. All rights reserved. ISBN 9780321592316 Traducción autorizada de la edición en idioma inglés, titulada ORGANIC CHEMISTRY, 7a. edición, por LEROY WADE, publicada por Pearson Education, Inc., publicada como Prentice Hall, Copyright © 2010. Todos los derechos reservados. Esta edición en español es la única autorizada. Edición en español Editora:

Gabriela López Ballesteros e-mail: [email protected] Editor de desarrollo: Bernardino Gutiérrez Hernández Supervisor de producción: José D. Hernández Garduño

SÉPTIMA EDICIÓN, 2012 D.R. © 2012 por Pearson Educación de México, S.A. de C.V. Atlacomulco 500-5o. piso Col. Industrial Atoto 53519, Naucalpan de Juárez, Estado de México

Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana. Reg. núm. 1031.

Reservados todos los derechos. Ni la totalidad ni parte de esta publicación pueden reproducirse, registrarse o transmitirse, por un sistema de recuperación de información, en ninguna forma ni por ningún medio, sea electrónico, mecánico, fotoquímico, magnético o electroóptico, por fotocopia, grabación o cualquier otro, sin permiso previo por escrito del editor. El préstamo, alquiler o cualquier otra forma de cesión de uso de este ejemplar requerirá también la autorización del editor o de sus representantes.

ISBN VERSIÓN IMPRESA: 978-607-32-0790-4 ISBN VERSIÓN E-BOOK: 978-607-32-0791-1 ISBN E-CHAPTER: 978-607-32-0792-8

PRIMERA IMPRESIÓN Impreso en México. Printed in Mexico. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 - 15 14 13 12

ACERCA DEL AUTOR L. G. “Skip” Wade

decidió especializarse en química durante su segundo año de estudiante en la Rice University, mientras tomaba clases de química orgánica con el profesor Ronald M. Magid. Después de titularse en la Rice University, en 1969, Wade ingresó a la Harvard University, donde realizó investigaciones con el profesor James D. White. Mientras estudiaba en Harvard fungió como Director de los Laboratorios orgánicos y fue influenciado en gran medida por los métodos técnicos de dos educadores de maestría, los profesores Leonard K. Nash y Frank H. Westheimer. Después de completar su doctorado en Harvard en 1974, el Dr. Wade se unió a la Facultad de química en la Colorado State University. En el transcurso de quince años, el Dr. Wade enseñó química orgánica a miles de estudiantes dirigida hacia las carreras de todas las áreas de biología, química, medicina humana, medicina veterinaria y estudios ambientales. También realizó ensayos de investigación en las síntesis orgánicas y en la educación química, y escribió once libros que revisan la investigación actual en las síntesis orgánicas. Desde 1989, el Dr. Wade ha sido profesor de química en el Whitman College, donde enseña química orgánica y realiza investigaciones sobre síntesis orgánica y química forense. El Dr. Wade recibió el premio A. E. Lange por el Distinguished Science Teaching en Whitman en 1993. El interés del Dr. Wade en la ciencia forense lo ha llevado a testificar como perito en casos de la corte que involucran drogas y armas de fuego; ha trabajado como instructor de armas de fuego en la policía, como consultor de drogas y oficial de seguridad de navegación en bote. También disfruta reparar y restaurar violines y arcos antiguos, lo cual ha realizado de manera profesional por muchos años.

A mis estudiantes y colegas en el Whitman College

RESUMEN DE CONTENIDO Prefacio xxiv Volumen 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14

Introducción y repaso 1 Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas 40 Estructura y estereoquímica de los alcanos 83 El estudio de las reacciones químicas 127 Estereoquímica 169 Haluros de alquilo: sustitución nucleofílica y eliminación 215 Estructura y síntesis de los alquenos 281 Reacciones de los alquenos 323 Alquinos 388 Estructura y síntesis de los alcoholes 421 Reacciones de los alcoholes 464 Espectroscopia infrarroja y espectrometría de masas 510 Espectroscopia de resonan...