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INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA MATERIA: QUÍMICA DEL CARBONO TEMA:

DESHIDROHALOGENACIÓN; DOBLE ELIMINACIÓN A PARTIR DE DIHALOALCANOS GEMINALES Y VECINALES

INTEGRANTES: NICOLALDE MISHELL PAREDES WILSON VALLEJO ALISSON DOCENTE: ING. MIREYA FONSECA CHUM NRC: 5437

FECHA DE ENTREGA:

20 DE AGOSTO DEL 2020

DESHIDROHALOGENACIÓN; DOBLE ELIMINACIÓN A PARTIR DE DIHALOALCANOS GEMINALES Y VECINALES

La deshidrogenación de un dihaluro se da por medio de una base, que pueden ser KOH o NaNH2 permite la formación de un enlace triple entre carbono-carbono mediante la eliminación de dos moléculas de ácido hidrácido. Este proceso se genera por medio de una doble eliminación, que involucra dos deshidrogenaciones iguales. Los dihalorus pueden ser vecinales o gemínales; donde el primero tiene los halógenos en diferentes carbonos uno frente al otro. Los haluros gemínales poseen los halógenos en el mismo átomo de carbono. Mecanismo de reacción El tipo de reacción que sobresale en el mecanismo de la deshidrohalogenacion a partir de dihaloalcanos es la reacción de eliminación de tipo E2, esta reacción nos indica que un halo alcano reacciona en presencia de una base fuerte, para que en su proceso de eliminación se obtenga como resultado un alqueno sin embargo para el mecanismo que nos interesa estudiar trabajaremos con una doble eliminación usando dos moléculas de la base fuerte y el dihaloalcano.

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La base removerá el protón que se encuentra de manera adyacente a al átomo del halógeno, provocando que este se una al ion hidróxido, el mismo que se eliminará en forma de agua. El par de electrones que se encuentran en la molécula de carbono pasaran a formar el doble enlace. El carbono adyacente que posee el halógeno se verá obligado a desprender el átomo del mismo ya que se encuentra sobresaturado y el halógeno se desprenderá con su carga, esperando que en el medio encuentre a un ion con diferente carga para unirse. Este proceso sucederá en dos partes ya que los que se busca obtener es el alquino.

Deshidrohalogenación por medio de una base fuerte en medio de Etanol

Mecanismo Primera reacción de la molécula de la base fuerte

1- El ion hidróxido provocará una desprotonación en el átomo de carbono, en este proceso se eliminará agua. 2- Los electrones libres que están en el carbono pasaran a formar el doble enlace. 3- El átomo del Halógeno que se encuentra en el carbono adyacente se desprenderá del carbono. 4- El anión halógeno se unirá al catión de la base fuerte, en este caso potasio para formar la sal correspondiente. Segunda reacción de la molécula de la base fuerte

Los procesos que ocurren en la segunda reacción van a ser los mismos que en la primera, siguiendo el mismo orden. La única diferencia será que se obtendrá el alquino correspondiente junto a dos moléculas de agua y dos moléculas de la sala formarse.

Deshidrohalogenación por medio de NaNH2 Halogenuros geminales



Reacción de doble eliminación

+ 2NH3 + 2NaBr

+ 2NH3 + 2NaBr

Primera reacción de doble eliminación Etapa 1: Desprotonación del acetilénico por el anión amina Na+ :

-:

Los electrones libres del anión amina atraen al protón hidrogeno

Etapa 2: Formación del doble enlace Los electrones libres del carbono forman un doble enlace C=C

Etapa 3: Eliminación del bromo

_

+ NH3 + NaBr Por la tetravalencia del C, se desprende un anión halógeno que se une al catión del a base y forma una sal

Se repite el proceso de la reacción de doble eliminación Etapa 1: Desprotonación por el anión amina Na+ : :

Los electrones libres del anión amina atraen al protón hidrogeno

Etapa 2: Formación del triple enlace

Los electrones libres del carbono forman un triple enlace CΞC

Etapa 3: Eliminación del bromo

_



Halogenuros Vecinales

Reacción de doble eliminación

Mecanismo

+ 2NH3 + 2NaBr Por la tetravalencia del C, se desprende un anión halógeno que se une al catión del a base y forma una sal

+ 2NH3 + 2NaBr

Primera reacción de doble eliminación

Etapa 1: Desprotonación por el anión amina

Los electrones libres del anión amina atraen al protón hidrogeno

Etapa 2: Formación del doble enlace Br I H

Los electrones libres del carbono forman un doble enlace C=C

Etapa 3: Eliminación del bromo

Br

Br

_

+ NH3 + NaBr I H

H

Por la tetravalencia del C, se desprende un anión halógeno que se une al catión del a base y forma una sal

Se repite el proceso de la reacción de doble eliminación Etapa 1: Desprotonación por el anión amina

Los electrones libres del anión amida atraen al protón hidrogeno

Etapa 2: Formación del triple enlace

Los electrones libres del carbono forman un triple enlace CΞC

Etapa 3: Eliminación del bromo

NaBr

Bibliografía:

Por la tetravalencia del C, se desprende un anión halógeno que se une al catión del a base y forma una sal

Wade, L.G. (2011) Química Orgánica. Volumen 2. Séptima edición. PEARSON EDUCACIÓN. México....