Alcaloide nicotina PDF

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Descripción del alcaloide Nicotina...

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NICOTINA Los alcaloides son aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados (compuestos químicos sintetizados por las plantas que cumplen funciones no esenciales en ellas, de manera que su ausencia no es letal para el organismo), generalmente, a partir de aminoácidos. Los aminoácidos derivan de un aminoácido, por lo tanto son nitrogenados. ESTRUCTURA QUÍMICA La nicotina está formada por una piridina y un pirrol. Existe en forma de dos isómeros, la Lnicotina es la forma activa que se encuentra en el tabaco. Es un líquido aceitoso e incoloro, que se obscurece en presencia de oxigeno, ya que forma oxopiridinas (N-óxido de piridina es un compuesto heterocíclico con fórmula C5H5NO, producto de la oxidación de la piridina. Originalmente era preparado con perácidos como agentes oxidantes.) y oxobenzinas,adquiriendo el olor a tabaco cuando se expone al aire. Su nombre químico es el (S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina, su fórmula química es C10H14N2, tiene propiedades químicas como: su masa molecular es de 162.23 g/mol, su densidad es de 1.01 g/ml, su punto de fusión es de -7.9 °C y su punto de ebullición de 247 °C. FAMILIA O NÚCLEO La nicotina es un alcaloide derivado de la ornitina que se encuentra en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas. La ornitina es un compuesto químico orgánico del grupo de los α-aminoácidos, La L-ornitina es una "no-proteína", un aminoácido no esencial pero es importante en combinación con la arginina, en particular, en la degradación del amoníaco, que se produce en el metabolismo de las proteínas. Además de ayudar en la función del hígado y su desintoxicación, favorece no solo la cicatrización de heridas ornitina

arginina

FUENTE NATURAL La nicotina es un alcaloide natural no oxigenado y muy tóxico proveniente del tabaco, encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), la cual es una planta de procedencia Americana que se cultiva en todo el mundo. La nicotina constituye cerca de 5% del peso de la planta, debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560.

La nicotina se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco, transportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y polar.

ACTIVIDAD BIOLÓGICA Al inhalar el humo, el fumador promedio ingiere 0,8 mg de nicotina por cigarrillo, el humo hace llegar la nicotina a los pulmones, con las partículas de alquitrán asociadas; de ahí, pasa a la sangre. De entre diez a sesenta segundos después, la nicotina atraviesa la barrera hematoencefálica y penetra en el cerebro.

Cuando no se inhala el humo, la nicotina se absorbe más lentamente a través de las membranas mucosas de la boca. De las aproximadamente 3000 sustancias que contiene el cigarrillo, solo la nicotina crea dependencia.

Tiene efecto sobre el segmento ventral del mesencéfalo y el nucleus accumbens del prosencéfalo, en las áreas que forman parte del sistema de recompensa. La nicotina se vincula aquí a los receptores nicotínicos de la acetilcolina (nAChR) de las neuronas. Imita al neurotransmisor acetilcolina, que suele acoplarse a esas proteínas canaliculares y, de ese modo, cuida de que las neuronas liberen abundante dopamina.

El influjo de la nicotina en las sinapsis dura varios minutos promoviendo una excitación

persistente de las neuronas involucradas, efecto que se debilitará cuando la sensibilidad por exceso haga acto de presencia.

La causa de que la nicotina cree adicción está en que, aunque inicialmente las neuronas gabaérgicas a las que se acopla liberan el neurotransmisor ácido gammaaminobutírico (GABA) que controla la liberación de dopamina en las neuronas vecinas, si aquellas son sobre-nicotinizadas, entonces la secreción del neurotransmisor se limita, con lo que la excitación dopamínica de estas otras neuronas aumenta.

La consecuencia de lo anterior a largo plazo es que las células adaptan su bioquímica, y esto ocurre en dos fases: primero crecen los receptores de nicotina, por lo que aumenta la secreción de dopamina; sin embargo, con el tiempo las neuronas reaccionan de forma menos inmediata a la nicotina, por lo que las necesidades de ingerir más cantidad aumentan. La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios autonómicos, la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas), y un efecto reforzador o de recompensa sobre el sistema límbico, mediado por la vía neuronal del

placer

(dosis

elevadas).

La

administración

intravenosa

activa los

sistemas

neurohormonales, con liberación de acetilcolina, noradrenalina, dopamina, serotonina, vasopresina, beta endorfina, hormona de crecimiento y ACTH. Los efectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstricción periférica, taquicardia e hipertensión. Cuando un fumador inhala la nicotina, ésta va directamente a los pulmones y a la sangre. En siete segundos una cuarta parte de la nicotina ha llegado al cerebro, a través de la arteria pulmonar. Es una droga psicoactiva y un potente reforzador conductual, capaz de producir severa dependencia química en el consumidor. El primer lugar que toca el humo del tabaco es la boca y luego el pulmón que es donde se realiza la absorción a todo el organismo. Esta se hace con extraordinaria rapidez y por la circulación llega al corazón, desde donde es impulsada llegando en pocos segundos al cerebro donde reside la "adicción". La nicotina es una sustancia que se absorbe fundamentalmente a través de los pulmones y en menor medida a través de la mucosa bucal y plexos sublinguales y de la piel. Se absorbe rápidamente de la mucosa nasal, oral y respiratoria llegando al cerebro donde están los receptores al cabo de unos 7 segundos. Es allí donde ejerce su acción sobre el SNC así como en el sistema nervioso autónomo. Esta relación casi inmediata entre la inhalación del humo y su efecto a nivel cerebral es uno de los factores que contribuye al alto

poder adictivo de la nicotina.

La nicotina se metaboliza en el hígado por medio del grupo de enzimas del citocromo P450 (CIP) (enzimas que tienen la función de eliminar sustancias que no son sintetizadas por el propio organismo), y se convierte en cotinina para eliminarse por la orina. En los seres humanos, del 70 al 80% de la nicotina es metabolizada por el CYP2A6, del que se han identificado tres variantes: la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con una actividad reducida de la enzima. La presencia de las variantes anormales entre los individuos fumadores es menos frecuente que entre los no fumadores. Aquellas personas con variantes anormales fuman menos cigarrillos al día y tienen más éxito en la deshabituación. Existen por lo menos otros 3 metabolitos de la nicotina además de la nicotinina, nornicotina y aminocetonas. Sobre éstas se han hecho algunos estudios de las concentraciones en sangre y en sistema nervioso central. Se ha visto que la nicotina tiende a acumularse, al igual que la nornicotina.

http://www.salud180.com/salud-z/nicotina https://www.url.edu.gt/otros_sitios/noTabaco/03-01nicotina.htm https://es.scribd.com/doc/286136989/Composicion-quimica-de-la-Nicotina http://acmcb.es/files/425-1709-DOCUMENT/Maldonado-18-4Abr-11.pdf http://iris.paho.org/xmlui/bitstream/handle/123456789/31179/9789275319208-spa.pdf? sequence=1&isAllowed=y https://www.immedicohospitalario.es/noticia/6345/un-enzima-podria-convertirse-en-laproxima-terapia-para-dejar-de-fumar

NOTAS: Identificación química La nicotina fue aislada por primera vez de la planta del tabaco en 1828 por Wilhelm Heinrich Posselt y Karl Ludwig Reimann en Alemania, que la consideraron un veneno. Su composición química la describió por primera vez Louis Melsens en 1843, Su estructura la descubrió Adolf Pinner y Richard Wolffenstein en 1893,

Este tóxico es uno de los más de cuatro mil compuestos químicos encontrados en el humo de los productos de tabaco como los cigarrillos, cigarros y tabaco de pipa. Es el componente principal de la picadura que afecta al cerebro.

Los productos sin humo, como el tabaco en polvo o rapé y el de mascar, también contienen muchas toxinas así como altos niveles de nicotina. Esta sustancia, reconocida como una de las drogas adictivas más utilizadas, es un líquido incoloro cuando es recién obtenido de la destilación azeotrópica del tabaco. En atmósfera de argón se oscurece, en presencia del oxígeno, ya que forma oxopiridinas y oxobenzinas, despide humos y adquiere el olor a tabaco cuando se expone al aire. Hay muchas especies de estas plantas. La nicotina se absorbe por la piel y por la mucosa de la boca y la nariz o se inhala a través de los pulmones. Dependiendo de cómo se ingiere el tabaco, este tóxico puede llegar rápidamente a niveles muy altos en la corriente sanguínea y en el cerebro. Por ejemplo, al fumar cigarrillos se distribuye la nicotina por todo el cuerpo, y llega al cerebro a los 10 segundos de haber sido inhalada. Por otra parte, los fumadores de cigarros o pipas generalmente no inhalan el humo, por lo tanto la sustancia venenosa se absorbe más lentamente a través de las membranas mucosas de la boca. La nicotina del tabaco sin humo también se impregna a través de las membranas mucosas....