Alogenoderivati PDF

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Tabella riassuntiva su tutte le proprietà e la formazione degli alogenoderivati...

Description

ALOGENODERIVATI DEFINIZIONE

NOMENCLATURA

PROPRIETA’

SINTESI

•

Derivano dagli idrocarburi (alifatici- aromatici)

•

Sostituzione 1 o + atomi di idrogeno con atomi di un alogeno (F, Cl, Br, I)

•

-X gruppo funzionale

• •

R-X Ar-X

•

Mantiene nome alcano

•

Prefisso: nome alogeno (n. più basso possibile)

• •

T.E. più elevate degli idrocarburi corrispondenti → maggiore massa molecolare Insolubili in acqua (anche se polari)

ALOGENURI ALCHILICI 1. Alcani → alogenazione (sostituzione radicalica) 2. Alcheni → addizione elettrofila di alogeni/acidi alogenidrici ALOGENURI ARILICI 1. Idrocarburi aromatici → sostutuzione elettrofila aromatica

REATTIVITA’ ALOGENURI ALCHILICI

REATTIVITA’: polarizzazione legame carbonio-alogeno 1. SOSTITUZIONE NUCLEOFILA: Tra l’alogeno (nucleofilo) e un altro nucleofilo (OH) →ALCOL CH3 – CH2 - Br + OH - → CH3 - CH2 – OH + Br –

2. ELIMINAZIONE: alogeno ed un atomo di idrogeno vengono eliminati con formazione di un legame π (quindi un alchene) CH3 – CH2 - Br + OH - → CH2 CH2 + Br – + H – OH

USI

SOLVENTI • Soprattutto cloroderivati • Solventi per grassi e sostanze organiche • Tossiche e sospette cancerogene

MATERIE PLASTICHE • Intermedi per la produzione di materie plastiche • CLOROETENE → POLIMERIZZAZIONE → POLIVINILCLORURO (PVC) • TETRAFLUOROETILENE→ TEFLON

INSETTICIDI • Cloroderivati • DDT: tossico

BUCO NELL’OZONO

•

CLOROFLUOROCARBURI: composti con fluoro e cloro

•

Anni ’80: usati (nei frigoriferi, condizionatori)

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OZONO 𝑂3

Protegge la superficie terrestre dagli UV

• • •

Si forma per azione delle radiazioni solari su 𝑂2

CFC: si liberano nell’atmosfera e rimangono a lungo Per i raggi UV si decompongono liberando atomi di Cl Cl distrugge l’ozono formando 𝑂2 e ClO...