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SAGGIO DI LUCAS SCOPO: distinguere gli alcoli primari dai secondari e dai terziari CENNI TEORICI: Il saggio di Lucas (reattivo costituito da acido cloridrico concentrato e cloruro di zinco anidro) serve a distinguere gli alcoli primari dai secondari e dai terziari ed è basato proprio sulla loro diversa reattività e quindi sulla diversa velocità di formazione dell'alogenuro alchilico. Il saggio è applicabile solo agli alcoli solubili nel reagente di Lucas (in pratica agli alcoli inferiori all'esanolo). Con gli alcoli terziarisi ha intorbidimento della soluzione dovuto alla formazione dell'alogenuro alchilico immiscibile nella soluzione acquosa. Gli alcoli primari non intorbidano la soluzione. Le reazioni che avvengono sono le seguenti: RCH2OH + H+ + Cl- —» RCH2Cl + H2O reazione lentissima R2CHOH + H+ + Cl- —» R2CHCl + H2O reazione graduale R3COH + H+ + Cl- —» [ R3COH2+ ] —» [ R3C+ + Cl- ] —» R3CCl + H2O reazione veloce alcoli

alcool primario

alcool secondario

alcool terziario

Saggio di Lucas

nessuna reazione

intorbidimento a bagno Maria dopo cinque minuti

intorbidimento immediato (agitare piano)

meccanismo di reazione

SN2

meccanismo misto SN1 SN1 ed SN2

L'intorbidimento è causato dalla diversa solubilità in acqua dell'alcool (solubile) e dell'alogenuto alchilico (meno solubile) prodotto della reazione. MATERIALE: Provette, Contagocce, Becker, fornello bunsen, bacchetta di vetro. STRUMENTI DI MISURA: REAGENTI/SOSTANZE: alcool primario: alcool etilico (etanolo) alcool secondario: alcool sec-butilico (2-butanolo) alcool terziario: alcool terz-butilico (2-metil-2-propanolo) Reattivo di Lucas (2 slz di 15g di ZnCl2 in 10ml di HCl(aq) conc.)

PROCEDIMENTO: Si pone in una provetta circa 1 ml. di reattivo di Lucas e vi si addizionano una alla volta 4-5 gocce di alcol da esaminare. Gli alcoli secondari reagiscono dopo due minuti a caldo e a bagno Maria. Fare attenzione! Le provette vanno poste a bagno Maria solo dopo aver spento la fiamma del Bunsen). OSSERVAZIONI:...