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Laborübungen Spezielle Chemie ELW, SoSe 2018

V5 Zucker V5.1: Fehling-Probe Geräte: Reagenzgläser mit Gummistopfen Wasserbad 60-70 °C Chemikalien: Fehling I:

wässrige Lösung von CuSO4, c = 70 g/L gewässergefährdend; H410; P273-P501 Fehling II: wässrige Lösung von Natriumtartrat (c = 340 g/L) und Natriumhydroxid (c = 140 g/L) ätzend; H290-H314; P280-P303 + P361 + P353-P304 + P340 + P310-P305 + P351 + P338 Glucose, Fructose, Saccharose: keine Gefahrstoffe

Hintergrund: Abhängig von der Struktur können Zucker als Reduktionsmittel reagieren. Dabei werden sie selbst oxidiert. Diese Reaktion lässt sich analytisch zur Quantifizierung der Zucker nutzen (Praktikum im Master-Studium ELW/LMT). Im Lebensmittel ist die unterschiedliche Reaktivität von Zuckern auch relevant, z.B. kann sich Acrylamid nur bei Anwesenheit reduzierender Zucker bilden.

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Laborübungen Spezielle Chemie ELW, SoSe 2018

Durchführung: 1. Geben Sie je 2,5 mL von Fehling I und Fehling II in je 3 Reagenzgläser. 2. Geben Sie in ein Reagenzglas Glucose, in das nächste Fructose, in das dritte Saccharose (je eine Spatelspitze). 3. Erwärmen Sie alle drei Reagenzgläser im Wasserbad auf 60 bis 70 °C und beobachten Sie die Farbe und/oder Niederschlagsbildung. Ergebnis: Zucker Glucose

Farbe

Niederschlag

Fructose

Saccharose

Aufgaben: 1. Erläutern Sie anhand der Strukturformeln von Glucose und Saccharose, warum die beiden Zucker unterschiedlich reagieren?

2. Sind Disaccharide grundsätzlich nicht-reduzierend?

3. Welche Funktion hat das Tartrat in der Fehling II-Lösung?

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Laborübungen Spezielle Chemie ELW, SoSe 2018

V5.2: Inversion Geräte: Stehkolben oder Messkolben, 100 mL Wasserbad, 60-70 °C Chemikalien: konz. Salzsäure: ätzend, Achtung; H290-H314-H335; P261-P280-P305 + P351 + P338-P310 Natronlauge, 10%ig: ätzend; H290, H314; P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P308 + P310 Phenolphthaleinlösung: 0,5% Phenolphthalein in Ethanol + Wasser (1+1, v+v) gelöst Entzündlich, Achtung; H226-H319; P210-P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313-P403 + P235 Saccharose: kein Gefahrstoff

Hintergrund: Di-, Oligo- und Polysaccharide lassen sich hydrolytisch in kleinere Bestandteile bis zu den Monosacchariden spalten. Die Hydrolyse ist durch Säuren und Hitze oder durch passende Enzyme möglich. Diese Reaktion lässt sich analytisch nutzen, wie z.B. hier, um ein nicht-reduzierendes Disaccharid in reduzierende Monosaccharide umzusetzen. Die hydrolytische Spaltung von Saccharose in Glucose und Fructose wird Inversion genannt. Die Hydrolyse von Polysacchariden wird in der Lebensmittelproduktion genutzt, z.B. beruht die Bierherstellung auf enzymatischer Hydrolyse von Stärke und auch die Herstellung von Glucosesirup als billige Zuckerquelle basiert auf der Hydrolyse von Polysacchariden.

Durchführung: 1. Geben Sie 50 mL Wasser in den Stehkolben und geben Sie eine Spatelspitze Saccharose dazu. Schwenken Sie den Kolben, bis sich der Zucker aufgelöst hat. 2. Geben Sie ca. 4 mL konz. Salzsäure dazu. 3. Erwärmen Sie den Kolben (mit Inhalt) im Wasserbad auf 60–70 °C und halten Sie die Temperatur für ca. 5 min. 4. Kühlen Sie den Kolben (mit Inhalt) auf RT ab. 5. Geben Sie zwei Tropfen Phenolphthaleinlösung in den Kolben. 6. Geben Sie tropfenweise 10%ige Natronlauge zu, bis eine leichte Rosafärbung zu sehen ist. 7. Führen Sie mit dieser Lösung die Fehling-Probe durch wie oben (V5.1) beschrieben.

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Laborübungen Spezielle Chemie ELW, SoSe 2018

Aufgaben: 1.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Hydrolyse der Saccharose!

2.

Ist Stärke reduzierend?

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