Conformeros PDF

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ejercicios de practica de conformeros...

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Asignación 3: Nomeclatura y Confórmeros Nombre: ______________________

Secc. ____

1. Escriba el nombre sistemático (IUPAC) para cada uno de los compuestos mostrados a continuación. (No utilice nombres comunes para los sustituyentes)

2. Dado los siguientes nombres sistemáticos, dibuje la estructura de líneas correcta: a) 2-metil-6-(2-metilbutil)dodecano

c) 2-bromo-3-cloro-3-etil-2-metilpentano

b) 6-etil-2,3-dimetil-5-(1-metiletil)octano

3. Dibuje las estructuras de líneas de todos los isómeros constitucionales para la fórmula molecular C6H14. Circule el isómero de mayor punto de ebullición. Justifique su respuesta.

4. Se incluye la proyección de Newmann (A) para un alcano; conteste las preguntas i-v: i. El nombre iupac del alcano es ______________________________________ ii. Dibuje las conformaciones de Newmann restantes (B-F) girando el carbono de atrás a favor de las manecillas del reloj la cantidad de grados indicado.

iii. Organice los confórmeros alternados en orden descendente de estabilidad: ____ > ____ > _____

iv. Organice los confórmeros eclipsados en orden descendente de estabilidad: ____ > ____ > _____

v. Haga el diagrama de energía potencial vs ángulo de rotación comenzando con el confórmero A. Identifique los máximos y mínimos en energía con las letras mostradas debajo de cada proyección de Newmann

5. Para cada estereoisómero de 1-ter-butil-3-metilcilohexano dibuje los dos confórmeros sillas y circule el confórmero más estable. Luego indique ¿qué estereoisómero de 1-ter-butil-3-metilciclohexano es más estable, el cis o el trans? Justifique sus respuestas (se ilustra el carbono 1 en el primer confórmero silla)

CH3

CH3

vs 1

1

C(CH 3)3

C(CH 3)3

cis:

1

trans:

1

El estereoisómero más estable es el ____ porque ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________.

CH3

6. Dibuje los dos confórmeros silla de la siguiente molécula. Seleccione el más estable. Justifique su respuesta. ¿Cuál es el nombre iupac del compuesto? __________________________

CH3

a CH2 CH2CH 3

a

7. Convierta las siguientes proyecciones en proyecciones Newmann mirando por donde indica la flecha (la flecha señala al carbono que debe estar al frente). Cl

a) Br

H

b)

CH 3

H

H

H H CH 3

H

H

c)

H

H H

CH 3 CH 3

H H

Las estructuras b y c arriba son los dos confórmeros silla de trans-1,2dimetilciclohexano. Basándose en las interacciones presentes en las proyecciones Newmann de b y c que usted dibujó, indique qué confórmero silla es más estable. Explique....