Essigsaureoctylester Oragnische Chemie PDF

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Essigsäureoctylester Versuch 2-3

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Chemikalie

m in g/mol 1-Chloroctan 148.67 Natriumacetat 82.03 Aliquat 336 404.16

n in mol

ρ in g/cm

0.1 0.2

0.88 1.52 0.88

3

M in g V in ml 17.1 16.4 1

Äquval. 0.5 1

Durchführung: Ein zweihälsiger Rundkolben wird an einen Rückflusskühler angeschlossen und diesem ein Trockenrohr zugefügt, zusätzlich wird ein Innenthermometer verwendet. 1-Chloroctan, Natriumacetat und Aliquat 336 werden in den Kolben gefüllt und 2 h unter kräftigem Rühren erhitzt. Da es sich bei Natriumacetat um einen Feststoffhandelt, konnte selbst mit einem großen rührfisch kaum Bewegung in das Gemisch gebracht werden. Das Gemisch wird danach mit Wasser versetzt bis zur vollständigen Auflösung des Feststoffes. Es bilden sich 2 Phasen aus, welche im Scheidetrichter getrennt werden und die wässrige Phase noch zwei Mal mit 25 ml MTBE ausgeschüttet werden. Die org. Phasen werden vereinigt und über MgSO4 getrocknet, anschließend filtriert, und das im Rotationsverdampfer abdestiliert, anschließend wird noch eine Vakuumdestillation durchgeführt. Auffällig war, dass sie organische Phase sehr trüb und gelblich gefärbt war, was auch nach erneuter Ausschüttung mit Wasser und MTBE sowie Trocknung mit einer enormen Menge MgSO4 nicht verschwand.

Analytik: Sdp15: 97-99°C

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Der Siedepunkt wurde bei der Vakuumdestillation bei ca. 25 hPa gemessen und betrug ca. 87°C. Da ein großer Kolben(100mL) verwendet wurde, wurde dieser Komplett ins Ölbad gelassen, weshalb die Temperatur im Kolben, welcher fast direkten Kontakt zur Heizplatte hatte möglicherweise um einiges höher sein könnte als die am Thermometer im oberen Bereich gemessene Temperatur. 3

nD20: 1.4150

1

Entnommen aus dem Praktiumsskript 2 Entnommen aus dem Praktiumsskript 3 Entnommen aus dem Praktiumsskript

Der Brechungsindex der experimentellen Lösung wurde bei einer etwas höheren Temperatur gemessen, weicht jedoch nur minimal vom Literaturwert ab. n D28: 1.4185 Bei dem Versuch wurden 0,1 mol des Chloroctans eingesetzt woraus sich eine maximale Ausbeute von 17,23 g errechnen lässt. Die tatsächliche Ausbeute beträgt 5,3 g was 30,78% des Maximums entspricht. Eine Ursache für die geringe ausbeute könnte die mehrmalige zusätzliche Spülung der organischen Phase mit MTBE und Wasser sein.

Diskussion:

- NaCl Bei der angelaufenen Reaktion handelt es sich um eine nucleophile Substitution, genauer genommen eine SN2 Reaktion. Bei der nucleophilen Substitution versuchen zunächst die nucleophilen Teilchen an den positiven Ladungen mit einem freien Elektronenpaar anzugreifen und eine kovalente Bindung einzugehen. Dabei gibt es immer eine organische Verbindung, meist ein Alkylrest und ein elektronenziehendes Atom (z.B. Halogen). Außerdem das Nucleophil, ein negativ geladene Atom mit freiem Elektronenpaar. Die SN2 Reaktion unterliegt einem bimolekularen Mechanismus, der einstufig verläuft und bei dem beide Moleküle am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sind.

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Auf dem Weg zum Übergangszustand wird das Edukt vom Nucleophil von der zur Abgangsgruppe entgegengesetzten Seite angegriffen. Es folgt die Ausbildung der Bindung vom Kohlenstoff-Atom zum eintretenden Nucleophil. Im Übergangszustand geht das C-Atom am Reaktionszentrum nun also 5 Bindungen ein, welches eine Abspaltung des Chlorids nach sich zieht, welches mit den Natriumionen des Natriumacetats zu gelöstem Natriumchlorid reagiert. Dieses liegt nun als Produkt gemeinsam mit dem Essigsäureoctylester vor.

4 Entnommen aus Wikipedia https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophile_Substitution...