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Tabella riassuntiva su tutte le proprietà e la formazione degli esteri...

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ESTERI DEFINIZIONE

Sono derivati degli acidi carbossilici per sostituzione dell’ossidrile (–OH) del gruppo carbossilico con un gruppo alcossilico –OR di un alcol

GRUPPO FUNZIONALE

NOMENCLATURA (IUPAC) 1. Sostituire il suffisso –ico dell’acido carbossilico con il suffisso –ato (metanoato, etanoato, benzoato) 2. Utilizzare il suffisso –ile per la parte alcossilica

SINTESI

Si formano a partire da una reazione di CONDENSAZIONE detta ESTERIFICAZIONE tra un alcol e un acido carbossilico in presenza di un acido minerale come 𝐻2 𝑆𝑂4 (catalizzatore)

REATTIVITA’

IDROLISI, ovvero la reazione inversa all’esterificazione (vedi tabella trigliceridi per L’IDROLISI DEI GRASSI)

CARATTERISTICHE

• Generalmente insolubili in acqua • Hanno punti di ebollizione debolmente più alti degli idrocarburi di uguale peso molecolare • Composti volatili caratterizzati da odori gradevoli, infatti sono diffusi in natura nei fiori e nei frutti VOLATILITA’: proprietà chimico-fisica che rappresenta la tendenza di un solido o un liquido ad evaporare

USI

   

Usati come aromi nell’industria alimentare Usati come solventi nell’industria dei cosmetici Esteri nitrici usati come esplosivi Esteri della cellulosa (detti acetati) usati nell’industria tessile

TRIGLICERIDI DEFINIZIONE

Esteri particolari costituenti dei GRASSI NATURALI ANIMALI e VEGETALI. Rientrano nella classe delle biomolecole dette LIPIDI

SINTESI

Si formano a partire dalla reazione di ESTERIFICAZIONE tra il glicerolo (alcol) e gli acidi carbossilici a lunga catena alifatica (detti acidi grassi) FASI ESTERIFICAZIONE: 1. Condensazione tra i tre gruppi alcolici del glicerolo con l’ossidrile del gruppo carbossilico di un acido grasso 2. Liberazione di 3 molecole di 𝐻2 O

COSTITUENTI DEI TRIGLICERIDI:

ACIDI GRASSI

REATTIVITA’

 Costituenti (insieme al glicerolo) dei trigliceridi  Acidi carbossilici a lunga catena alifatica (formata da 12 a 18 atomi di carbonio sempre in numero pari)  Possono essere saturi (se contengono solo legami singoli C-C) o insaturi (se contengono al massimo 3 legami doppi C=C)  Gli acidi grassi saturi costituiscono i GRASSI ANIMALI (burro, lardo)  Gli acidi grassi insaturi costituiscono i GRASSI VEGETALI detti OLI (olio d’oliva, olio d’arachidi) REAZIONE DI IDROLISI DEI GRASSI (detta SAPONIFICAZIONE): 1. I grassi (costituiti da trigliceridi) per trattamento con una soluzione di idrossido di sodio a caldo subiscono saponificazione (idrolisi) 2. I grassi si scindono in glicerolo e nei sali sodici degli acidi grassi (che sono costituenti dei saponi)

USI

 SAPONI COMUNI DURI costituiti da miscele di sali di sodio  SAPONI COMUNI MOLLI costituiti da miscele di sali di potassio...