Fiche-synthèse-like-unlike-et-érythro-thréo PDF

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Notion Like/Unlike et Erythro/Thréo I) Notion Like/Unlike La notion de like et unlike s’applique pour toutes les molécules possédant un nombre de carbones asymétriques strictement= 2 (en paces) (si elle n’en contient que 1, cette notion ne s’applique pas !). Tout d’abord, il faut déterminer la configuration absolue (R/S) des carbones de la molécule. Rappels : → Règles C, I, P : I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H > .. → R : les groupements tournent dans le sens des aiguilles d’une montre → S : les groupements tournent dans le sens inverse des aiguilles d’une montre

Ensuite, comparer la configuration absolue de chaque carbone : _ Molécule like : les carbones ont la même configuration absolue (S/S ou R/R)

_ Molécule unlike : les carbones ont des configurations absolues différentes (S/R ou R/S)

II) Notion Erythro/Thréo Tout d’abord, les notions de like/unlike et des thréo/érythro sont indépendantes !!! C’est pour cela que l’on peut trouvé une molécule like et thréo ou unlike et érythro Pour érythro et thréo, le raisonnement n’est pas tout à fait le même que pour R et S mais c’est le même esprit. D’abord, on ne doit prendre en compte que les groupements dans le plan de chaque carbone en Newman (= tous les groupements sauf celui de la liaison C*-C*)

fait par Julien Randoing : tuteur de L’ATPC 2015-2016 validé par le professeur Chavignon

Ensuite, il faut déterminer le sens de rotation des groupements (vers la droite ou la gauche). Enfin, il faut comparer les sens de rotation des carbones A ce niveau-là, il est nécessaire de différencier 2 situations :

1) En projection de Cram ou de Newman _ Molécule érythro : les groupements tournent dans le même sens

_ Molécule thréo : les groupements tournent dans le sens inverse

2) En projection de Fisher Dans ce cas-là c’est plus complexe :il existe 2 cas :  cas 1 : la molécule sur ses carbones asymétriques possède uniquement des OH et des H  Molécule érythro : les groupements OH sont du même côté !!!

fait par Julien Randoing : tuteur de L’ATPC 2015-2016 validé par le professeur Chavignon

 _ Molécule thréo : les groupements OH sont de chaque côté !!!

 cas 2 : la molécule sur ses carbones asymétriques possède autre chose que des OH et des H (ex :Cl,Br,F,NH2,PH2….)  ALORS : il faut absolument passer la forme de Fischer en Newman Et déterminé thréo et érythro dessus

Cette différence s’explique par le fait que les projections changent, ce n’est qu’une question de « point de vue » ! fait par Julien Randoing : tuteur de L’ATPC 2015-2016 validé par le professeur Chavignon

En conclusion, lorsqu’une question demande la configuration like/unlike et érythro/thréo :

Vous devez faire les démarches détaillées ci-dessus !

fait par Julien Randoing : tuteur de L’ATPC 2015-2016 validé par le professeur Chavignon...