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Nomenclatura organica...

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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS COLEGIO BLANCA DE CASTILLA PALENCIA

1. CONCEPTOS BÁSICOS La Química Orgánica estudia los compuestos de carbono. El nombre de Química Orgánica empezó a utilizarse en el siglo XIX, cuando los compuestos se dividían en inorgánicos (los que se encuentran en los minerales) y orgánicos (los que forman parte de los seres vivos). Estos últimos tenían en común la presencia del carbono. La denominación que se considera actualmente más correcta para designar esta parte de la Química es la de química del carbono. En la actualidad se conocen más de 13 millones de compuestos orgánicos, y cada año se sintetizan unos cien mil compuestos nuevos. Es difícil establecer una división entre lo orgánico y lo inorgánico. En general, los compuestos orgánicos están formados por una cadena carbonada, tienen puntos de fusión bajos (por debajo de 2300 ºC), son covalentes, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares, pero hay compuestos intermedios entre los orgánicos y los inorgánicos, denominados organometálicos.

Los enlaces del átomo de carbono La configuración electrónica del carbono es 1s 22s22p2 por lo que dispone de 4 electrones para compartir en un enlace covalente (y rodearse de un total de 8 electrones), lo que le permite formar largas cadenas donde los átomos de carbono se unen mediante enlaces: Sencillos: Presenta 4 pares de electrones alrededor del átomo de carbono, con una geometría tetraédrica (ángulo de enlace de 109,5º).

Dobles: Cada enlace representa 4 electrones compartidos. La geometría es triangular plana con un ángulo de 120º.

Triples: En el enlace los 2 C comparten 6 electrones. La molécula tiene geometría lineal y el ángulo de enlace es de 180º.

Fórmulas de moléculas orgánicas Los compuestos orgánicos pueden presentar 3 tipos de fórmulas: ฀ Fórmula empírica: Indica la relación más sencilla entre los átomos de los elementos que componen la molécula. Por ejemplo (CH2)n siendo n = 1, 2, 3, … un número natural. ฀ Fórmula molecular: Indica la relación exacta entre el número de átomos de cada uno de los elementos que forman la molécula, por tanto es la fórmula “real” del compuesto. Por ejemplo (CH2)2 = C2H4 Eteno. A su vez la fórmula molecular de un compuesto puede ser:  Semidesarrollada Es la más empleada. Se especifican los enlaces entre los carbonos (C-C, C=C o C≡C) que puede haber en la molécula y el resto de los átomos (H, O, N, …) se agrupan en el carbono al que estén unidos. Por ejemplo CH3-CH2-CHCl-CH2Cl 1,2- diclorobutano BAC ACHI HILLE R ATO TO

F OR MU LAC ACIÓ IÓN ORGÁ GÁ NI CA A

1

De De pa rta tam ent ntoo de Cie ie nc ias as Co Colegi gio B lanc a d e Cas astillllaa

Si la cadena es muy larga (caso de los compuestos estudiados en Biología), se puede abreviar utilizando líneas quebradas para representar las cadenas hidrocarbonadas; cada vértice corresponde a un carbono. Por ejemplo: 2-hepteno  Desarrollada Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Los ángulos se consideran de 90º, aunque en realidad son de 109,5º (geometría tetraédrica).  Geométrica Es la representación tridimensional de la molécula. Se representa con línea continua los enlaces situados en el plano del papel, con línea gruesa los enlaces que salen por delante del plano y en línea discontinua se representan los enlaces por detrás del plano del papel.

Grupos funcionales Se puede sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o conjunto de átomos, para dar lugar a otro compuesto orgánico con propiedades químicas y físicas totalmente diferentes. Al átomo o grupo de átomos que sustituyen al hidrógeno se les denomina grupo funcional y todos los compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades físicas y químicas parecidas forman una serie homóloga. Cada grupo funcional recibe un nombre (alcanos, alquenos, alcoholes, aminas, …) y para su nomenclatura se usa un sufijo o un prefijo específico que se añade al nombre, según si el grupo funcional es el principal o actúa como sustituyente puesto que los compuestos pueden presentar más de un grupo funcional y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad indicado en la tabla de la página 4. H I DRO ROCARBU BUROS ALIFÁTICOS

AROMÁTICOS

Lineales 

Alcanos CH 3

CH3

Cíclicos





Alquenos

Alquinos

CH 2

CH

etano

CH 2

eteno

Monocíclicos

Policíclicos

benceno

naftaleno



Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

CH

etino

ciclopentano

ciclopenteno

COMPUESTOS OXIGENADOS Alcoholes y fenoles

ciclopentino

COMPUESTOS NITROGENADOS

Aminas

Aminas

Amidas O

CH3

CH2

CH 3

OH

CH 2

Aldehidos O CH2

CH 3

NH2

CH3

CH2

C

etilamina

propanamida

Cetonas

Nitrilos

Nitroderivados

C

H

CH3

CH3

CH 2

C

N

propanonitrilo

propanona

O

Ácidos

CH3

CH 2

NO2

1-nitroetano

Ésteres y sales O

CH2

CH 2

etilamina

C

propanal

CH3

CH 3

NH2

etanol

CH3

NH2

ácido propanoico

O CH 3

C OH

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C O

CH2

etanoato de metilo

CH 3

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ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES Ácidos carboxílicos

GRUPO FUNCIONAL

SUFIJO SI ES GRUPO PRINCIPAL

EJEMPLO

PREFIJO PARA EL SUSTITUYENTE

ácido + -óico

CH3 - COOH Ácido etanóico

Carboxi -

O R

C OH

O

Ésteres

Haluros de ácido

R

R-ato de R’-ilo

C O-R'

X-uro de R-oilo

C

Aldehidos

R

C NH2

R

C

R

C

N O

Bromuro de etanoilo CH3 - CH2 - CONH2

O

Nitrilos o cianuros

Etanoato de metilo

-amida

Propanoamida

-nitrilo o cianuro de –ilo

Propanonitrilo o cianuro de propilo

-al

R

Cetonas

C

O

CH3 - CO - CH3

-ona

Propanona

R'

Alcoholes

R

CH3-CH2-CH2OH Propanol

-ol

OH

Hidrocarburos aromáticos

benceno

Aminas

R

Éteres

Alquenos Alquinos

C

C

C

C

CH2

R

Derivados halogenados Nitroderivados

BAC ACHI HILLE R ATO TO

R

CH3 - NH2 CH3 – 0 - CH3 Dimetiléter o metoximetano

R'

CH ≡ CH

- inilo -

Etino CH3- CH2- CH3

-ano

Eteno

X

haluro de –ilo o halógeno-

NO2

nitro-

CH3 – CH2 – CH2Br Bromuro de propilo CH3 - CH2 - NO2 nitroetano

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3

hidroxi -

- enilo

Eteno

-ino

oxo -

- iloxi

CH2=CH2

-eno

ciano -

amino -

1- metilamina

-éter u -oxi-

O

carbamoil-

- fenil

Etilbenceno

-amina

NH 2

Haloformil -

formal -

Propanal

H

Alcanos

- iloxicarbonil -

O R

X

Amidas

CH3 - COOCH3

-il/-ilo halógeno nitro -

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2. HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno, formando cadenas donde los átomos de carbono se unen mediante enlaces sencillos C – C, dobles C = C o triples C ≡ C.

HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces covalentes entre carbonos son sencillos. Su fórmula empírica es CnH2n+2, donde n es un número natural. Los átomos de carbono para completar su tetravalencia se unen con hidrógenos también con un enlace covalente sencillo. En función del número de hidrógenos unidos al carbono podemos hablar de: CARBONO

NºÁT. HIDRÓGENO

2,2-dimetilbutano

EJEMPLO

CH3

Primario

3

Etano CH3 – CH3

Secundario

2

Propano CH3 – CH2 – CH3

Cuaternario

0

CH 3

C

CH2

CH3

CH3

2-metilbutano Terciario

1

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CA ACI NOS SI SIN RAM AMIFI FIC CION ONES ALCANO Nomenclatura Los cuatro primeros tienen nombre común, el resto se nombra con un prefijo indicativo del número de átomos del carbono, al que se le añade la terminación –ano PREFIJO MetEtPropButPentHexHeptOctNonDecNº. C 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21

NOMBRE Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Heneicosano

BAC ACHI HILLE R ATO TO

Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO Cadena de 1 átomo de carbono Cadena de 2 átomos de carbono Cadena de 3 átomos de carbono Cadena de 4 átomos de carbono Cadena de 5 átomos de carbono Cadena de 6 átomos de carbono Cadena de 7 átomos de carbono Cadena de 8 átomos de carbono Cadena de 9 átomos de carbono Cadena de 10 átomos de carbono 22 23 30 31 32 40 41 50 100 200 300

FÓRMULA C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44

NOMBRE Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonato Decano

Docosano Tricosano Triacontano hentriacontano dotriacontano tetracontano hentetracontano pentacontano hectano dihectano trihectano

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4

FÓRMULA CH4 C2 H6 C3 H8 C4 H10 C5 H12 C6 H14 C7 H16 C8 H18 C9 H20 C10 H22 C22H46 C23H48 C30H62 C31H64 C32H66 C40H82 C41H84 C50H102 C100H202 C200H402 C300H602

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La letra “n” colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no tiene ramificaciones. Etano: H3C – CH3 Metano: CH4 Propano: H3C – CH2 – CH3 n-butano: H3C – CH2 – CH2 – CH3 Pentano: CH3 – (CH2)3 – CH3 Formulación 

En primer lugar, se identifica el número de átomos de carbono de la cadena: hexano 6 carbonos alcano



Se colocan los átomos de carbono en línea, unidos entre sí mediante enlaces sencillos. C–C–C–C–C–C



Se añaden a cada carbono tantos átomos de hidrógeno como sean necesarios para formar los cuatro enlaces de cada carbono. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

AL NES OS CON ON RAM AMI F ICAC ACIO ION ALCANOS Nomenclatura Si alguno de los alcanos anteriores pierde un átomo de hidrógeno, da lugar a lo que se denomina radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran cambiando la terminación –ano por –il o –ilo. Se prefiere la terminación –ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación –il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Ejemplos: Metil:

– CH3

etil:

– CH2 – CH3

propil: – CH2 – CH2 – CH3

Para nombrar un compuesto orgánico que contiene sustituyentes (es decir, posee ramificaciones o radicales) se siguen los siguientes pasos: RIINCI RIT ERI RIOS OS PARA RA ELE LEGI GIR R CAD ADE NA A PPR CIPA PAL CRI 1. Se elige la cadena principal, que será aquella que contenga el mayor número de átomos de C. 2. Se empieza a numerar por el extremo de la cadena de manera que se asignen los números localizadores más bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales. 3. Primero se nombran los radicales, por orden alfabético, indicando su posición y, luego, se nombra la cadena principal. 4. Cuando exista más de un radical idéntico se le colocará un prefijo que indique el número de radicales iguales (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, etc.) pero dicho prefijo numeral no se tiene en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente las ramificaciones. 5. Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se separan por comas y los números de los nombres de los radicales se separan por guiones. Cuando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador. 6. Si hay varias cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se toma como principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas posible.

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5

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Ejemplos: CH3

CH2

CH2

CH

CH

CH 2

CH 3

CH 2

CH2

CH 3

Por la derecha, 4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano

CH3

CH3

CH

CH 2

CH2

CH

CH3

CH

CH3

empezando a numerar por la derecha

CH3

CH 3

2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (porque la secuencia 236 es inferior a 256). 10

9

8

CH3

CH2

CH2

7

CH3 5‫׀‬

6

CH

CH2

C

CH2

CH2

CH2

CH3

4

3

2

CH2

CH

CH2

1

5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano

CH3

CH3

CH3

1

CH 3

CH3

CH3 CH3

CH

2

CH

CH3

3 CH 2

CH3

CH3

C

CH 2

CH3

4

CH 3

Metilpropano

CH 3

2,2-dimetilbutano

2-metilbutano

USTI TITU TUYE YENT ESS CON N RAM AMIFICA CACI CIONES SUS Cuando un sustituyente presenta a su vez ramificaciones, el nombre de éstas se coloca entre paréntesis para indicar que se trata de un solo sustituyente. Se comienza a numerar a partir del carbono que está unido a la cadena principal, siguiendo las reglas vistas para alcanos ramificados, y se termina el nombre en –il. En este caso sí se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos di-, tri…a la hora de nombrar el alcano. 9 CH3

8

CH2

7

CH 2

6

CH3 CH

5

4

3

CH

CH2

CH3 CH

2

1

CH2

CH3

5-(2,2-dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano

1 CH2 3HC

2

C 3 CH3

CH3 1

2

3

4

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH2

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

CH3

5

CH CH CH

6

CH2

7

CH2

8

CH2

9

CH3

CH3 CH3

CH3



Algunos radicales tienen nombre propio, admitido por la IUPAC:

Iso-: Se emplea cuando es una cadena de un máximo de seis carbonos y con un metilo en el penúltimo carbono. Neo-: Tiene dos grupos metilo en el penúltimo carbono. Ambos se consideran como formando parte del nombre, por lo que los prefijos iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabético. BAC ACHI HILLE R ATO TO

F OR MU LAC N ORGÁ ACIÓ IÓ N GÁ NI CA A

6

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Sec- o s-: Señala que el primer carbono está unido a otros dos átomos de carbono. Terc- o t-: El primer carbono está unido a tres carbonos. Se considera que ninguno de los dos prefijos forman parte del nombre, por lo que no influyen al ordenarlos alfabéticamente. CH3

CH3 CH CH3

CH3

C

isopropilo o metiletilo

CH 2

CH2

CH 2

CH2

CH 3

n-butilo

CH3

neopentilo o 2,2-dimetilpropilo tercbutilo o t-butilo o 1,1-dimetiletilo CH3 CH2

CH3

CH

CH2

CH

CH3

C

CH3

isobutilo o 2-metilpropilo

CH 3 CH 3 CH3

secbutilo o s-butilo o 1-metilpropilo

Formulación 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano 2 localizadores



1 localizador

1 localizador

alcano

8 carbonos

Se escribe la cadena principal y se empieza a numerar por uno de los dos extremos. C–C–C–C–C–C–C–C



Se añaden las cadenas laterales en los carbonos indicados por el número localizador. C C



C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

Se completa la tetravalencia de cada uno de los carbonos con hidrógenos. CH3 CH 3

CH2

CH 2 CH 3 C

CH

CH 2 CH 3

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CH

CH2

CH

CH 3

CH 2

CH3

CH3

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CICLOALCANOS Nomenclatura Son compuestos hidrocarbonados saturados con estructuras cerradas o anillos. Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre de la cadena abierta que tiene el mismo número de carbonos del ciclo. Los anillos se suelen representar de forma simplificada, representando solamente la figura geométrica que forman. Cada vértice representa un grupo – CH2-. Contando el número de vértices o lados, tendremos la longitud de la cadena. Por ejemplo: Se simboliza

CH 2 H 2C

CH 2

H2 C

CH2

Y se nombra como: ciclohexano forma anillo 6 carbonos

CH2

ciclopropano

ciclobutano

CH2 CH2

alcano

H2C