Formulació orgànica 2on Bxt PDF

Preview

Summary

Download Formulació orgànica 2on Bxt PDF

Description

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA ORGÀNICA 1. HIDROCARBURS 1.1 Hidrocarburs saturats: alcans Hidrocarburs on el carboni només presenta enllaços simples fórmula: s’utilitza la fórmula semidesplegada, indicant els carbonis, els hidrogen i els enllaços entre els carbonis CH3(CH2)nCH3

CH3CH3

CH4 nom: (arrel cadena )à

l’arrel de la cadena indica el nombre carbonis: met: 1 ; et: 2; prop: 3; but: 4; pent: 5; hex: 6; hept: 7; ... CH3(CH2)nCH3 propà ...

CH3CH3 età

Exemples: CH4 metà

1.2. Hidrocarburs insaturats: alquens i alquins 1.2.1 Alquens Hidrocarburs on el carboni presenta algun enllaç doble

CC

fórmula: s’utilitza la fórmula semidesplegada, indicant els carbonis, els hidrògens i els enllaços entre els carbonis CH3CH CH2

CH2 CH2

CH3CH CHCH3

nom: (fita numèrica del doble enllaç)-(arrel cadena)è criteris per a les fites: se comença per un dels extrems se numeren de manera que el doble enllaç tingui el nombre menor possible nom

fórmula

nom

CH2CH2 CH3CHCH2 propè CH2CHCH2CH3 etè

1-butè

fórmula

CH3CH2CHCH2 CH3CHCHCH2CH3 2-pentè CH3CHCHCH2CH2C 2-hexè H2 1-butè

1.2.2 Alquins Hidrocarburs on el carboni presenta algun enllaç triple:

CC

fórmula: s’utilitza la fórmula semidesplegada, indicant els carbonis, els hidrògens i els enllaços entre els carbonis CH CH

CH3C CCH3

CH3C CH

nom: (fita numèrica del triple enllaç)-(arrel cadena)í

“per a les fites, mateixos criteris que els alquens” nom

fórmula

nom

fórmula

etí

CHCH CH3CCH CHCCH2CH3

2-butí

CH3CCCH3 CH3CH2CH2CCH CH3CH2CCCH2CH2

propí 1-butí

1-pentí 3-hexí

1

1.2.3. Hidrocarburs poliinsaturats Hidrocarburs que presenten més d’un doble enllaç o triple enllaç o ambdós:

CH2CHCHCH2

CHCCCH

CH2CHCCH

CHCCHCHCHCH3

nom: a) cas d’haver-hi dos o més dobles enllaços: (fites numèriques dels dobles enllaços)-(arrel cadena)a(infix numeral)è infix numeral: dos: di; tres: tri ; quatre: tetra ; cinc: penta criteris per a les fites: se numeren de manera que el primer doble enllaç tingui el nombre menor possible, van separades per comes entre elles i separades en guionet entre les lletres. La resta de prefixos, arrels, infixos, sufixos,.. van seguits. Es a dir, entre números comes, entre numero i lletra guió; la resta seguit nom

fórmula

CH2CCH2 propadiè 1,2-butadiè CH2CCH2CH3

nom

fórmula

1,3-pentadiè

CH3CHCHCHCH2 CH3CHCCHCHCH2

1,3,4-hexatriè

b) cas d’haver-hi dos o més triples enllaços: (fites numèriques dels triples enllaços)-(arrel cadena)a(infix numeral)í infix numeral: dos: di; tres: tri ; quatre: tetra ; cinc: penta nom

fórmula

nom

CHCCCH 1,3-pentadií CH3CCCCH 1,3-butadií

c)

fórmula

CHCCCCCH 1,3,5,7-octatetraí CHCCCCCCCH 1,3,5-hexatrií

cas d’haver-hi dobles i triples enllaços: (fites dobles enllaços)-(arrel cadena)a(infix numeral)en-(fites triples enllaços)-(infix

numeral)í criteri per a les fites: se numera de manera que la primera insaturació (doble o triple) sigui la menor, cas d’empat entre triple i doble, el doble té preferència nom

fórmula

nom

fórmula

butení

CH2CHCCH CH3CHCHCCH

1-hepten-3,6-dií

CHCCH2CCHCHCH2

1,3-hexadien-5-í

CHCCHCHCHCH2

3-penten-1-í

Completa la taula nom

fórmula

nom

CHCCHCH2

1,3-octadien-6-í

fórmula

3-hexen-1-í

CHCCHCHCH3

2,3-butadiè

CH2CHCHCCH2CH3

3-penten-1-í

CHCCH2CCHCHCH3

1,2,3-hexatriè

CHCCHCHCCCHCH3

1,2-pentadiè

CH2CH CHCHCH2CHCH3

1,3-butadiè

1,2,5-hexatriè

2

1.3 Hidrocarburs ramificats Hidrocarburs constituïts per dues o més cadenes. D’elles, una se denomina principal i és la que donarà nom a l’hidrocarbur, les altres cadenes, secundàries s’anomenen com a substituents amb la terminació il. La cadena principal ve a ser el bessó del compost i és la que li dóna les propietats característiques Els substituents són qualsevol àtom o grup que reemplaça hidrogen d’un hidrocarbur fórmula: a) s’escriuen els carbonis de la cadena principal amb els dobles o triples enllaços, si n’hi ha b) s’escriuen els carbonis de les cadenes secundaries enllaçats al carboni corresponent de la principal c) s’escriuen els hidrògens nom: (fites cadenes secundàries) – (prefix numeral)(arrel cadena secundària)il(nom cadena principal) criteris d’elecció cadena principal: a) si no hi ha insaturacions: la cadena més llarga b) si hi ha insaturacions: la cadena que té més insaturacions Si hi ha més d’una cadena secundària s’indiquen per ordre alfabètic

nom

Completa la taula

metilpropè 4-metil-1-pentí

2-metil-2-butè 3-etil-5-metil-2-hexè 2,6-dietil-5-metil-3-heptí 3-etil-1,2-pentadiè

5-etil-2,3,6-trimetiloctà 3,4-dietil-4,5-dimetilheptà 3-etil-2-metil-2-hexen-4-í

3-etil-2-metil-4-propiloctà

3

fórmula

1.4. Hidrocarburs cíclics Hidrocarburs de cadena tancada formant anells 1.4.1 Cicloalcans Hidrocarburs cíclics saturats, és a dir, amb enllaços simples fórmula: se representen per figures geomètriques on els vèrtex corresponen a àtoms de carboni. nom: ciclo(arrel cadena)à

ciclopropà

ciclobutà

1.4.1 Cicloalquens Hidrocarburs cíclics amb dobles enllaços. fórmula: igual que el cicloalcans, però indicant els dobles enllaços. nom:

ciclo(arrel cadena)è

ciclopropè

ciclobutè

Quan hi ha cadenes obertes i tancades s’ha d’elegir la principal ( veure ap 6.3) a) cas que la cadena principal sigui un cicloalcà per indicar la posició de les cadenes secundàries, se numera el cicle de manera que tenguin la menor numeració possible 1,2-dimetilciclopropà b) cas que la cadena principal sigui un cicloalquè: se numera el cicle de manera que els enllaços dobles tenguin la menor numeració possible

4,4-dimetilciclopentè c) cas que la cadena principal sigui una cadena oberta: el cicle s’anomena com un radical alquil

2-metil-4-ciclopropilheptà

4

Completa la taula nom

fórmula

metilciclopropè

1-metilciclopentè

metilciclobutè

3-etil-2-metilciclohexè

1,2-dietil-5-metilciclohepta

3-ciclopropil-1,2-pentadiè

5-ciclobutil-2,3,6-trimetiloctà

3,4-dietil-4,5-dimetilcicloheptà

3-ciclopentil-2-metil-2-hexen-4-í

3-etil-2-metil-4-ciclopropiloctà

5

1.5. Hidrocarburs aromàtics Són derivats 1,3,5-ciclohexatriè, més conegut per benzè de fórmula molecular C6H6. De tota manera, la fórmula més habitual del benzè és:

Altres maneres de representar el benzè son:

a) cas que el benzè sigui la cadena principal, les cadenes secundàries s'anomenen com a substituents. Si presenta un sol substituent, no cal indicar la seva posició.

metilbenzè o toluè

Si hi ha dos o més substituents, s’han de numerar, assignant la posició 1 al substituent preferent.

2-etil-3-metil-1-propilbenzè A vegades s’usen els prefixos o- (orto o 1,2), m- (meta o 1,3) i p- (para o 1,4).

o-dimetilbenzè

m-dimetilbenzè

p-dimetilbenzè

b) cas que el benzè no sigui la cadena principal, aleshores com a substituent, s'anomena amb el nom fenil.

1,2-difeniletà

6

Completa la taula nom

fórmula

m-dietilbenzè

o-dipropilbenzè

1,2-difenilpropà

3-etil-2,5-difenil-1,3,6-heptatriè

1,2-dietil-5-metilbenzè

3-ciclopropil-5-fenil-1,2-pentadiè

1-ciclobutil-2,3,6-trimetilbenzè

3-etil-4,5-dimetilbenzè

1-ciclopentil-2-metilbenzè

3-etil-2-metil-1-ciclopropilbenzè

7

2. DERIVATS HALOGENATS Poden considerar-se derivats dels hidrocarburs en substituir u o més àtoms d’hidrogen per un o més àtoms d’halogen. fórmula general: igual que els hidrocarburs amb halogen(s) ocupant la posició del(s) hidrogen nom general: (fites halogen) – (prefix numeral)(arrel halogen)o(nom cadena principal) nom

fórmula

nom

fórmula

1-cloropropà

CH3CH2CH2Cl

1,1,4-tribromopentà

CHBr2−CH2CH2−CH2Br−CH3

1,3difluoorobutà CH3CHF−CH2CH2F

1,1-difluoro-2,2-diiodohexà CHF2−CI2CH2−CH2CH2CH3

3. COMPOSTS OXIGENATS Composts que contenen carboni, hidrogen i oxigen

3.1. Alcohols Composts oxigenats que contenen el grup OH fórmula general:

ROH

nom general: si és la funció principal: (fites grups OH)-(arrel cadena)(infix numeral)ol si no és la funció principal: (fites grups OH)-(prefix numeral)hidroxi(nom cadena principal) Si hi ha dos o més substituents diferents, se col·loquen per ordre alfabètic

nom metanol 1-propanol 2-propanol 1,2-butandiol 1,2,3,4,5-pentanpentaol

fórmula

CH3OH CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3 CH3CH2CHOHCH2OH CH2OHCHOHCHOHCHOHCH2OH

3.2. Fenols Alcohols aromàtics derivats de l’hidroxibenzè:

més conegut per fenol.

1,4-dihidroxibenzè

3-metilfenol

3.3. Èters Composts que tenen un àtom d’oxigen unit a dues cadenes hidrocarbonades fórmula general:

R−O−R’

nom general:

(arrel cadena secundaria)oxi(nom cadena principal)

nom

fórmula

ràdico-funcional

nom

fórmula

metoximetà

CH3−O−CH3

dimetil èter

etoxietè

CH3−CH2−O−CH=CH2

metoxietà

CH3−CH2−O−CH3

etil metil èter

8

4-metoxi-2-butanol CH3−O−CH2−CH2CHOHCH3

Completa la taula nom

fórmula

CH3CHCH3CH2Cl 2-butanol 1,2-pentandiol

CH3CHCH3CH2CH2CH2OH metoxibutà 3-etil-5-metil-2-hexanol 1-fluoro-2,3-dimetil-2-butanol

CH3CHCH3CHCClCH2OH 2-metil-3-buten-1-ol 4-etil-3,4,5-trimetil-1-heptanol 2-cloro-2-metil-3-buten-1-ol

CH3−O−CH2CHCH3CHCClCH2OH

2-metoxifenol 5-etil-2-iodo-3,6-dimetil-1-octanol

4-bromo-2-metil-1-metoxi-3-penten-1ol 5-cloro-3-etil-3,4–pentadien-1-ol

4-bromo-2-butil-1-metoxi-3-hexen-1-ol

9

3.4. Aldehids Composts oxigenats que contenen el grup:

 C O H

fórmula general:

RCHO

nom general: si és la funció principal: (arrel cadena)al si no és la funció principal: (fites grups CHO)-(prefix numeral)formil(nom cadena principal) fórmula

nom

fórmula

metanal

nom

HCHO

butendial

OHC−CH=CH−CHO

cloroetanal

CH2Cl−CHO

2-cloro-4-hidroxi-2-butendial

OHC−CCl=CH−CHOHCHO

3.5. Cetones Composts oxigenats que contenen el grup: fórmula general:

CO−

RCO−R’

nom general: si és la funció principal: (arrel cadena)ona si no és la funció principal: (fites grups CO)-(prefix numeral)oxo(nom cadena principal) nom

fórmula

nom

fórmula

propanona

CH3COCH3

3-pentenona

CH3CH=CH−COCH3

cloropropanona

CH2Cl−COCH3

2-metil-3-pentanona

CH3CHCH3COCH2CH3

Completa la taula nom

fórmula

butanal 2,3-pentandiona

CH3COCH2CH2CH2OH 3-oxobutanal 3-etil-5-metil-2-hexanoona 2-fluoro-2-metil-3-butenal

CH3CHCH3CHCClCHO

10

3.6. Àcids carboxílics Composts oxigenats que contenen el grup

 C O OH

fórmula general:

RCOOH

nom general: àcid (nom cadena principal) oic sempre és terminal i, quasi sempre, la funció principal nom

àcid metanoic

fórmula

nom tradicional

HCOOH

àcid fòrmic

CH3COOH

àcid acètic

àcid etandioic

HOOCCOOH

àcid oxàlic

àcid propanoic

CH3CH2COOH

àcid propiònic

CH3CHOHCOOH

àcid làctic

àcid butanoic

CH3CH2CH2COOH

àcid butíric

àcid pentanoic

CH3CH2CH2CH2COOH

àcid etanoic

Àcid 2-hidroxipropanoic

àcid 2,3-dihidroxibutandioic àcid 3-carboxi-3hidroxipentandioic

HOOCCHOHCHOHCOOH

àcid tartàric

HOOCCH2COH CH2COOH àcid cítric COOH

Completa la taula àcid tricloroacetic àcid 2-metilpropanoic

HOOCCH2CH2COOH àcid propandioic

HOOCCH2CH2CHCHCOOH àcid 3-cloro-2-metilpropanoic àcid 3-hidroxipentanoic àcid 3-metil-2-hexenoic

CH3CHCH3CHCH3COOH àcid 3-etil-5-hidroxi-2-hexenoic

àcid 3,4-dietil-4,5-dihidroxiheptanoic

11

3.7. Esters Composts oxigenats que contenen el grup

 C O OR

fórmula general: nom general:

RCOOR’

(nom cadena principal) oat de (nom del radical R’) nom

fórmula

metanoat de metil etanoat de butil etandioat de dimetil propanoat d’etil 2-hidroxipropanoat d’etil butanoat d’etil

nom tradicional

HCOOCH3

formiat de metil

CH3COOCH2CH2 CH2 CH3

acetat de butil

CH3OOCCOOCH3

oxalat de dimetil

CH3CH2COOCH2 CH3 CH3CHOHCOOCH2 CH3

lactat d’etil

CH3CH2CH2COOCH2CH3

butirà

3.8. Sals Composts derivats dels àcids orgànics on l’hidrogen àcid s’ha substituït per un metall fórmula general: nom general:

RCOOM

(nom cadena principal) oat de (nom del metall) nom

metanoat de potassi etanoat de sodi etandioat de calci butandioat de potassi i sodi

fórmula

nom tradicional

HCOOK

formiat de potassi

CH3COONa

acetat de sodi

(OOCCOO)Ca

oxalat de calci

KOOCCH2CH2COONa

succinat de potassi i sodi

Completa la taula

hexanoat de propil formiat de beril·li

HOOCCH2CH2COONa propandioat de dibutil

KOOCCH2CHCHCH2COONa

3-hidroxipentanoat de metil

CH3CHCH3CHCH3COOCH3 12

4. COMPOSTS AMB MÉS D’UN GRUP CARACTERÍSTIC Per obtenir el nom d’un compost amb més d’un grup característic cal: 1. elegir el grup principal 2. elegir la cadena principal 3. numerar la cadena principal i, si cal, les cadenes secundàries 4. formular el nom 4.1. Elecció del grup principal L’elecció del grup principal, entre els grups més habituals, se fa seguint l’ordre següent: Nom

Sufix

prefix

del grup

com a grup principal

com a substituent

1. sals

...oat de (metall)

2. àcids

àcid .....oic

carboxi

3. esters

...oat de (nom radical)

(nom radical)oxicarbonil

4. amides

...amida

carbamoïl

5. nitrils

...nitril

ciano

6. aldehids

...al

formil

7. cetones

...ona

oxo

8. alcohols

...ol

hidroxi

9. fenols

...ol

hidroxi

...amina

amino

10. amines 11. èters

(nom radical)oxi

4.2. Elecció de la cadena principal La cadena principal és la cadena que te: 1. el grup principal 2. més grups principals 3. major nombre d’insaturacions 4. major longitud 5. major nombre de dobles enllaços 6. menors fites per als grups principals 4.3. Numeració de la cadena principal La numeració es fa de manera que la fita menor sigui per: 1. el grup principal 2. les insaturacions. 3. el doble enllaç 4. els substituents 5. ordre alfabètic dels substituents 13

5. COMPOSTS NITROGENATS Composts que contenen carboni, hidrogen i nitrogen, alguns, a més, tenen oxigen

5.1. Amines

 NH2

Composts que contenen els grups:

 NH 

amines primàries

 N  amines terciàries

amines secundàries

fórmula general amines primàries: R NH2 nom general amines primàries: si és funció principal (arrel cadena principal)amina si no és funció principal: com a substituent amb el prefix amino nom

fórmula

nom

fórmula

metanamina

CH3NH2

2-amino-1-propanol CH3CHNH2CH2OH

1,2-propandiamina

CH3CHNH2CH2NH2

àcid aminoetanoic

CH2NH2COOH

nom general amines secundàries i terciàries: si és funció principal N-(nom radical)-N-(nom radical)(arrel cadena principal)amina nom

fórmula

ràdico-funcional

N-metilmetanamina

CH3NH CH3

dimetilamina

N-metiletanamina

CH3CHNHCH3

etilmetilamina

CH3CH2CH2N CH3

dimetilpropilamina

N,N-dimetilpropanamina

N-etil-N-metilbutanamina

2(N-metil-N-propilamino)metanol

CH3 CH3 CH2CH2CH2N CH2CH3 butiletilmetilamina CH3 CH3CH2CH2N CH2CH2OH CH3 Completa la taula

nom

fórmula

2-aminoetanol 2-amino-3-penten-1-ol

NH2CH2CHCHCH3 2-metil-1-propanamina àcid 2-aminopropanoic

NH2CH2CHCH3CH2NHCH3 NH2CH2CH2CH2OH 2-amino-3-metil-4-penten-1-ol

NH2CHCCHCHCOOH 14

5.2. Amides Composts caracteritzats pel grup funcional

 C O NH2

amides primàries sense N-substituents fórmula general: nom general

RCONH2 si és funció principal (nom cadena principal)amida si no és funció principal: com a substituent amb el prefix carbamoïl

nom

fórmula

nom

fórmula

etanamida

CH3CONH2

2-aminopropanamida

propandiamida

H2NOCCH2CONH2

àcid carbamoïletanoic H2NOCCH2COOH

CH3CHNH2CONH2

amides primàries amb N-substituents fórmula general:

RCONR1

R2

nom general: si és funció principal N-(nom radical)-N-(nom radical)(arrel cadena principal)amida nom

fórmula

N-metiletanamida

CH3CONHCH3

N-metilpropandiamida

H2NOCCH3CONHCH3 H2NOCCH2CH3CONCH3

N,N-dimetilbutandiamida

CH3 CH3HNOCCH2CH3CONHCH3

N,N’-dim...