Hidroquinona PDF

Preview

Summary

Download Hidroquinona PDF

Description

Hidroquinona Cristian Gerardo Rendón Sánchez Unidad Central del Valle (UCEVA) Química Grupo 1 - Premédico 2020-1

La hidroquinona se define como un compuesto que tiene un aspecto cristalino, su textura se presenta en forma de polvo y de color blanco, es usado en de múltiples formas como agente antioxidante, revelador fotográfico, producto dermatológicos, en manufactura de colorantes, agentes bacteriostáticos entre otros gracias a sus propiedades biológicas y químicas aunque, según Scarpetta[ CITATION Sca15 \l 9226 ] es un contaminante ambiental peligroso debido a lo toxico que pude llegar a ser en los seres humanos y por su difícil degradación . Su fórmula molecular es C6 H 6 O 2 . La hidroquinona pertenece al grupo funcional de los fenoles, los cuales son compuestos derivados aromáticos que presentan en su estructura un grupo hidroxilo (-OH) como su grupo funcional; se nombran igual que los alcoholes, añadiendo la terminación “-ol” al final del nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal, por otro lado, cuando el grupo OH no es la función principal, se debe usar el prefijo “hidroxi” seguido del nombre del hidrocarburo. Si el benceno tiene diferentes sustituyentes a parte del OH procedemos a enumerar desde el grupo OH y que los sustituyentes tengan la menor numeración posible, y se ordenan de manera alfabética.[ CITATION Vel13 \l 9226 ] Ejemplo: Figura 1[ CITATION Vel13 \l 9226 ]

La hidroquinona tiene diferentes métodos de obtención como la reducción de la 1,4benzoquinona al ganar dos electrones de hidrógeno[ CITATION Uni16 \l 9226 ]. También por medio de la reducción electrofílica Nomenclatura 1,4-dihidroxibenceno aromática debido al ataque de un Tradicional p-dihidroxibenceno electrófilo dando lugar al complejo sigma y posterior a ello la pérdida de un Nomenclatura 1,4-bencenodiol protón teniendo como consecuencia la Sistemática p-bencenodiol sustitución. Además, la descarboxilación oxidativa del ácido quínico y posterior deshidratación del intermedio es otro método por el cual se puede obtener[ CITATION Pac08 \l 9226 ]. Por otro lado, a partir del fenol y Methylosinus trichosporium (Bacteria) que cataliza el benceno e incluso otras alternativas han optado por usar la glucosa para la obtención de hidroquinona debido a que no es volátil, ni es toxica en comparación del benceno. [ CITATION Pac08 \l 9226 ] Al igual que los métodos de obtención también existe una gran variedad de usos que se le pueden dar a la hidroquinona, en productos dermatológicos sirven como un aclarante gradual de manchas en la piel, este compuesto trabaja como sustrato de la enzima tirosinasa, combatiendo con la tirosina e inhibiendo la formación de melanina, que es la sustancia que da coloración. [ CITATION Abr19 \l 9226 ]. A nivel celular, actúa como un

enlace en la fosforilación oxidativa de la mitocondria, ya que va a ser ese puente entre los nucleótidos y los citocromos, es decir, es el enlace fundamental en el transporte de moléculas de hidrogeno para continuar con el transporte de electrones del hidrógeno. Su papel como antioxidante está teniendo interés en tratamientos que tratan de mitigar déficits amnésicos o de memoria. En manufactura, es usado como materia prima en la fabricación de multitud de colorantes. También se usa como revelador fotográfico, ya que tiene la capacidad de disminuir los granos expuestos de bromuro de plata (AgBr) activado por la luz.[CITATION Ecu19 \l 9226 ] Según Braun [ CITATION Bra13 \l 9226 ] la hidroquinona tiene efectos secundarios tales como irritación de la piel o dermatitis de contacto y se oxida fácilmente en solución acuosa; la ingesta de cantidades moderadas de hidroquinona puede causar zumbido o silbido de oídos, náuseas, vahídos, sofocación, aumento en la velocidad respiratoria, vómitos, palidez, contracción muscular, dolor de cabeza, etc. Si las partículas de polvo se llegan a introducir en el ojo puede de ocasionar irritación e incluso pueden llegar a producir úlceras de córnea. [CITATION Ecu19 \l 9226 ] En el transcurso de la vida nuestros cuerpos presentan diferentes cambios, principalmente hormonales los cuales desencadena efectos secundarios como desarrollo mamario, aparición del vello púbico y axilar, y la llegada de la primera menstruación en el las chicas; y aumento del tamaño de los genitales, crecimiento del vello y cambio de voz en los chicos, y en algunos casos tanto como en chicas como chicos presentan acné. Algunos adolescentes y adultos jóvenes sufren de acné, que se desarrollan debido a la producción excesiva de grasa, obstrucción de los folículos pilosos con grasa y células cutáneas muertas, bacterias o exceso de actividad de un tipo de hormonas, que habitualmente aparece en el rostro, la frente, el pecho, la parte superior de la espalda y los hombros ya que en estas zonas de la piel se encuentra la mayor parte de las glándulas que producen grasa, como consecuencia buscan tratamientos o extirpárselos, produciendo manchas en la piel. Los productos dermatológicos que contienen hidroquinona deben tener una baja concentración de este entre 0-2% ya que puede tener complicaciones en nuestra piel. La hidroquinona tiene acción despigmentante por inhibición de la síntesis de melanina. La tirosinasa es la enzima responsable del paso de la tirosina a DOPA. La DOPA pasa a dopaquinona y, finalmente, por una serie de reacciones de polimerización, ésta pasa a melanina. La hidroquinona inhibe a la enzima tirosinasa con lo cual queda bloqueada la biosíntesis de melanina. También puede inhibir la síntesis de ADN, ARN y degradar los melanosomas.[ CITATION Fer08 \l 9226 ]

Figura 2 [ CITATION Fer08 \l 9226 ] La hidroquinona se emplea en concentraciones del 2-10 % en el tratamiento de diversas hiperpigmentaciones de la piel: melasma, pecas, manchas pigmentarias, lentigo, etc. Los tratamientos convencionales para el melasma incluyen filtros solares, cremas blanqueadoras, cremas para el acné y retinoides tópicos. Algunos tratamientos incorporan un enfoque de combinación como la crema de combinación triple (hidroquinona, tretinoina y esteroide).[ CITATION Raj10 \l 9226 ] La hidroquinona es uno de los principios activos más prescritos dada su eficacia como agente despigmentante. Se prescribe a muy variada concentración teniendo en cuenta la mancha que se va a tratar, del tipo y del grado de tolerancia de la piel del paciente, de la zona de aplicación y de la posible combinación con otros despigmentantes, a pesar de todas las utilidades que le podemos dar a la hidroquinona existen muchos efectos colaterales que pueden poner en peligro nuestra salud si no tenemos un buen manejo de dicho compuesto.

Referencias Abreu, M. (03 de Diciembre de 2019). TUASAÚDE. Obtenido de TUASAÚDE: https://www.tuasaude.com/es/hidroquinona/ Braun, L. (2013). Modificación de moléculas con actividad biológica mediante biocatálisis. Santa Rosa: Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Contributors, E. (24 de Junio de 2019). Hidroquinona. Obtenido de Hidroquinona: https://www.ecured.cu/index.php?title=Hidroquinona&oldid=3425827 Fernández, E. (2008). ESTUDIO DE LA EFICACIA DE SISTEMAS ANTIOXIDANTES EN UNA EMULSIÓN DE HIDROQUINONA AL 5 %. Madrid. México, U. N. (13 de Septiembre de 2016). Unidad de Informática del Instituto de Química. Obtenido de Unidad de Informática del Instituto de Química: https://uniiquim.iquimica.unam.mx/glossary/hidroquinona/ Pacheco, T. (2008). Estudo e Desenvolvimento de um Manipulado com Hidroquinona. Oporto: Porto. Rajaratnam, R.; Halpern, J.; Salim, A.; Emmett, C. (7 de Julio de 2010). Cochrane. Obtenido de Cochrane: https://www.cochrane.org/es/CD003583/SKIN_intervenciones-para-el-melasma

Scarpetta,L.;Mariño,A.;Bolaños,K.;Leiva,Y.;Castiblanco,P.;Nagles,E. (2015). Determinación de hidroquinona usando un electrodo de carbono vítreo modificado con quitosano, nanotubos de carbono de pared múltiple y líquido iónico. Posible uso como sensor. Rev. colomb. cienc. quim. farm. vol.44 no.3, 1. Velasquez, Z. (11 de Noviembre de 2013). Grupos Funcionales. Obtenido de Grupos Funcionales: http://quimica-organica-grupos-funcionales.blogspot.com/2013/11/fenoles.html?m=1...