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Isómeros conformacionales, proyecciones de newman y diagrama de energía potecial...

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Isómeros conformacionales Los isómeros conformacionales o confórmero son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente. Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se denomina confórmero. En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones: • • •

Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y por tanto la interacción es mínima. Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía). Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

Para representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de Newman.

Proyecciones de Newman: Se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

Diagrama de energía potencial: Permite entender cómo cambia la energía potencial del sistema durante la rotación. En estos diagramas se representa la energía potencial de la molécula frente al ángulo girado.

Algunos ejemplos importantes de Isomería conformacional incluyen: • • • • • •

Conformaciones de alcano línea con rotámeros de gauche, eclipsadas y alternadas. Conformación del anillo. Conformaciones del ciclohexano con confórmeros de silla y bote. Conformaciones de hidratos de carbono. Atropisomerismo, debido a la rotación restringida sobre un enlace una molécula puede ser quiral. Plegamiento de moléculas, donde algunas formas son estables y funcionales, pero otros no lo son.

Ejemplo: El etano es el alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De las infinitas conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbonocarbono, destacan por su importancia la conformación alternada (con los hidrógenos alternados) y la conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados). El paso de la conformación alternada a la eclipsada o viceversa se realiza por giro de 60º. En un giro de 360º existen infinitas conformaciones posibles. ....