Kjemirapport kj-114 lab 4-funksjonelle grupper PDF

Preview

Summary

Download Kjemirapport kj-114 lab 4-funksjonelle grupper PDF

Description

KJ 114

Labøvelse 4

Uke 11

Lab 4: Funksjonelle grupper 1. Formål Hensikten med denne øvelsen var å bli kjent med noen funksjonelle grupper og undersøke noen reaksjoner der disse dannes og påvises. Vi utførte fem små øvelser. De to første var syntesereaksjoner, mens de tre siste var påvisningsreaksjoner.

2. Teori Når en karboksylsyre reagerer med en alkohol, dannes det en ester. Disse har ofte karakteristiske lukter. Reaksjonen kalles en kondensasjonsreaksjon og katalyseres av en syre som kan virke i begge retninger (se reaksjonsligning 7.1). Dette er teorien bak øvelse 7.1 og 7.2. Alkoholer er mer løselige i vann jo kortere karbonkjeden er og jo flere hydroksylgrupper forbindelsen har. Grunnen til dette ligger i at vannmolekyler er polare. Når en alkohol har en lang karbonkjede, blir den polare hydroksylgruppen liten i forhold til kjeden. Dette fører til at de polare egenskapene til alkoholen ikke kan overgå den lange upolare delen, og alkoholen blir dermed mindre løselig i polare løsemidler. Dette er teorien bak øvelse 7.3. Tollens test påviser aldehyder. Hvis vi har et aldehyd i reagensrøret, vil redusert sølv legge seg som et speil på veggen i reagensglasset. Dette kommer av aldehyders reduserende evne. Siden karbonylgruppen i aldehyder er plassert i enden av forbindelsen, kan denne oksideres videre til en karboksylsyre. Og det er det som skjer når vi utfører tollens test på aldehyder. Karbonylgruppen i ketoner er plassert inne i forbindelsen, noe som gjør at ketoner ikke kan oksideres. Dette er teorien bak øvelse 7.4. Fenoler har en -OH-gruppe som er bundet direkte til en benzenring. Dette gir fenoler egne egenskaper som kan skilles fra alkoholer, og derfor regnes ikke fenoler som alkoholer. Når vi har FeCl 3 og en fenol i et reagensrør, vil disse sammen lage et lilla kompleks. Alkoholer mangler benzenring og vil derfor ikke reagere på samme måte. Derfor vil alkoholer ikke få en lilla farge. Dette er teorien bak øvelse 7.5.

3. Reaksjonsligninger

Reaksjonsligning 7.1: dannelse av metylsalisylat fra salisylsyre og metanol.

Side 1 av 8

KJ 114

Labøvelse 4

Uke 11

Reaksjonsligning 7.2: dannelse av krotonaldehyd fra acetaldehyd. Reaksjonsligning 7.5: kompleksion mellom fenol og FeCl3.

4. Aktuell informasjon om kjemikaliene (helserisiko og behandling). Alle kjemikaliene som ble brukt til denne øvelsen, bortsett fra natriumbenzoat er merket med ett eller flere av følgende faresymboler: brannfarlig, giftig, helsefarlig, etsende, kronisk helsefare og miljøfare.

5. Eksperimentelt 4.4.1 Syntese av metylsalisylat (vintergrønn) Øvelsen ble gjennomført i avtrekk. 0,5 gram salisylsyre ble løst i 5 ml metanol i et lite begerglass. 10 dråper konsentrert svovelsyre (H2SO4) ble tilsatt begerglasset samtidig som det ble rørt i glasset med en glasstav. Løsningen ble varmet i elektrisk vannbad ved 70˚C i 10 minutter. Løsningen ble avkjølt 10 minutter i avtrekksskap, og man kunne deretter lukte på løsningen ved å vifte duften fra begerglasset mot seg. Karakteristikken til duften ble så notert. 4.4.2 Syntese av krotonaldehyd (aldolkondensasjon) Det ble tilført 3 ml 16% acetaldehyd i et reagensrør og deretter tilsatt 1 ml 5% natriumhydroksid. Reagensrøret ble ristet godt, og karakteristikken til duften ble notert. Blandingen ble kokt i 3 minutter i vannbad ved 70˚C og karakteristikken til duften ble nok en gang notert. 4.4.3 Løselighet Øvelsen ble gjennomført på lab-benken. Her ble det brukt 1-butanol, 2-metyl-2-propanol, 1-heksanol, sykloheksanol, etylenglykol, bensosyre og natriumsaltet til bensosyre. 0,5 ml eller en spaltelspiss av stoffene ble tilsatt i hvert sitt reagensrør. 2 ml vann ble tilsatt hvert rør, og innholdet ble blandet mens løseligheten til stoffene ble observert og notert. 4.4.4 Tollens test (skille aldehyder fra ketoner) Øvelsen ble gjennomført på lab-benken. Det ble tilført 2 ml 5% NaOH til et reagensrør, og deretter tilsatt 0,5 ml 5% sølvnitrat (AgNO3) og innholdet ble blandet godt. Deretter ble det tilsatt 2% ammoniumhydroksid (NH4OH) til reagensrøret var halvfullt. Innholdet i reagensrøret ble rørt godt med en glasstav til løsningen ble klar, dette tok ca. 5 minutter. Løsningen ble fordeltlikt mellom 5 reagensrør, hvor det ene røret ble brukt som referanse. 2 dråper av følgende stoffer ble tilsatt i hvert sitt rør; benzaldehyd, aceton, 3-pentanon og formaldehyd. Rørene ble så ristet, for deretter å stå i ro på benken i 10 minutter. De reagensrørene som ikke fikk reaksjon etter 10 minutter ble satt i vannbad i 10 minutter, hvorpå løsningene ble studert og observasjoner notert.

Side 2 av 8

KJ 114

Labøvelse 4

Uke 11

4.4.5 Skille mellom alkoholer og fenoler ved bruk av FeCl 3 Øvelsen ble gjennomført på lab-benken. 5 reagensrør ble fylt med destillert vann. Det ble tilsatt to krystaller/1-2 dråper av fenol, resorcinol, 2,4-pentandion og 2-propanol til hvert sitt reagensrør, og ett rør ble brukt som kontroll. Det ble tilsatt 1-2 dråper 1% jernklorid til hvert reagensrør, som deretter ble ristet og observasjoner notert.

6. Resultater Tabell 6.1 Resultater og beregninger knyttet til øvelse 4.4.1 i labheftet, syntese metylsalisylat. Av tabellen kan vi se at esteren metylsalisylat luktet mint/munnskyll. Forbindelse Lukt av esteren metylsalisylat

Lukt Mint, munnskyll

Tabell 6.2 Observasjon knyttet til syntese av krotonaldehyd i øvelse 4.4.2. Vi syntes krotonaldehyd luktet litt av lim før vi varmet løsningen. Forbindelse Duft hos krotonaldehyd

Lukt Mandel, marsipan

Tabell 6.3 Resultater fra testing av løselighet i øvelse 4.4.3. Stof 1-butanol 2-methyl-2-propanol 1-heksanol Sykloheksanol Etylenglykol Benzosyre Natriumsaltet av benzosyre

Løselighet i vann Moderat løselig Lettløselig Lite løselig Moderat løselig Lettløselig Uløselig Lettløselig

Tabell 6.4 Resultater fra øvelse 4.4.4, påvisning av aldehyder med Tollens test. Stof Benzaldehyd Aceton 3-pentanon Formaldehyd

Positivt utslag på Tollens test i Positivt utslag på Tollens test i kald løsning varm løsning Ja Nei Ja Nei Ja Ja

Tabell 6.5 Resultater fra test av alkoholer med jernklorid i øvelse 4.4.5. Stof Fenol

Observasjon Lilla farge

Konklusjon Fenol Side 3 av 8

KJ 114 Resorcinol 2,4-pentanedion 2-propanol

Labøvelse 4 Lys lilla farge Oransje/rød farge Ingen farge

Uke 11 Fenol Ikke fenol eller alkohol Alkohol

7. Diskusjon 7.1 Syntese av metylsalisylat (vintergrønn) Metylsalisylat er en organisk ester. Denne danner vi ved å løse salisylsyre i metanol og tilsette svovelsyre. Når vi blander en alkohol med en organisk syre, får vi en ester. Dette er en kondensasjonsreaksjon der metanol gir fra seg et H-atom, og salisylsyre gir fra seg en OH-gruppe som går sammen og danner H2O. Da går CH 3O og C7H5O2 sammen og danner metylsalisylat. Vi tilsetter svovelsyre fordi denne syra er vanntiltrekkende. Når svovelsyre reagerer med vann, skyver reaksjonen seg til høyre slik at vi får mer av produktet (se reaksjonsligning 7.1). Denne øvelsen gikk som forventet. Siden metylsalisylat kalles vintergrønn, så vi for oss at det ville gi en mintlukt. Dette stemte godt. Lukten minnet også om munnskyll. Feilkilder som kan påvirke resultatet vårt i denne øvelsen er menneskelig feillesing, unøyaktighet i blanding og feil konsentrasjon av salisylsyre og metanol i reagensrøret. 7.2 Syntese av krotonaldehyd (aldolkondensasjon) Krotonaldehyd er en organisk væske, og av navnet vet vi at det er et aldehyd. Vi danner denne ved å ha acetaldehyd og natriumhydroksid i et reagensrør. Dette er også en kondensasjonsreaksjon. Det vil si at to molekyler settes sammen til et større molekyl ved at et vannmolekyl spaltes av. Grunnen til at vi har i natriumhydroksid er for å skyve reaksjonen mot høyre. OH - - ionene reagerer med vannmolekylet slik at [H2O] minker. Da skyver reaksjonen seg til høyre for å tilpasse seg denne endringen (se reaksjonsligning 7.2). Vi varmer løsningen for å få fart på reaksjonen slik at vi får produktet raskere. Det var litt vanskelig å plassere lukten. Først luktet det lim, deretter var det et snev av mandel-/marsipanlukt. Feilkilder som kan påvirke resultatene i denne øvelsen er de samme som for øvelse 7.1.

7.3 Løselighet I denne øvelsen skal vi undersøke løseligheten av stoffene; 1-butanol, 2-metyl-2-propanol, sykloheksanol, 1-heksanol, etylenglykol, benzosyre og natriumsaltet til benzosyre. Vi har hvert stoff i hvert sitt reagensrør og tilsetter vann. Alkoholer med korte karbonkjeder vil som regel være løselig i vann fordi OH-gruppen kan danne hydrogenbindinger med H 2O. Jo lenger karbonkjeden blir, desto mindre løselig blir molekylet i vann. 1-butanol er moderat løselig i vann, og dette stemmer med teorien; 1-butanol har fire karbonatomer i kjeden. Siden karbonkjeden ikke er så lang, beholder OH-gruppen sin polare egenskap og kan dermed danne hydrogenbinding med vannmolekylene. 2-metyl-2-propanol er en tertiær alkohol med kort karbonkjede. Dette gjør at alkoholen er løselig i vann. Det er like mange karbonatomer som i 1-butanol, men den ene CH 3 – gruppen er en

Side 4 av 8

KJ 114

Labøvelse 4

Uke 11

metylgruppe som er bundet til 3-karbonkjeden. Altså blir selve karbonkjeden kortere enn i 1-butanol, og denne alkoholen er dermed mer løselig enn 1-butanol. Sykloheksanol er moderat løselig i vann. Vi kan se at noe ikke blir løst så godt, men det er ikke helt uløselig. 1-heksanol er lite løselig i vann, men ikke helt uløselig. Dette stemmer overens med teorien; siden karbonkjeden er relativt lang, vil molekylet ikke løse seg helt opp i vann. Likevel vil noe løses på grunn av hydroksylgruppen. Etylenglykol er helt løselig i vann. Dette fordi etylenglykol er en toverdig alkohol, altså inneholder molekylet to hydroksylgrupper. Det systematiske navnet på forbindelsen er 1,2-etandiol. Forbindelsen har en kort karbonkjede i tillegg til to hydroksylgrupper på hver ende av molekylet, dette gjør forbindelsen svært løselig i vann. Benzosyre er uløselig i vann. Benzosyre består av en upolar benzenring og en polar -COOH-gruppe. Den upolare delen er mye større enn den polare syregruppen, og i tillegg vil disse upolare benzenringene heller være i nærheten av andre benzenringer istedenfor vannmolekyler, noe som gjør benzosyre uløselig i vann. Dersom vi varmer opp vannet, vil benzosyre være løselig. Grunnen til det er at de intermolekylære kreftene mellom benzenringene svekkes når temperaturen økes fordi molekylene beveger seg. Dermed kan hydrogenbindinger dannes mellom vannmolekylene og syregruppen i benzosyre. Natriumsaltet til benzosyre er løselig i vann. Generelt er alle natriumsalter lettløselige i vann, og natriumbenzoat er ikke et unntak. Denne øvelsen gikk som forventet. Vi så for oss at alkoholene med de korteste karbonkjedene skulle være mest lettløselige, og dette stemte godt med det vi observerte. Feilkilder i denne øvelsen er uønsket kontaminering fra reagensglassene. Det er også fort gjort å tilsette feil stoff i de merkede reagensrørene slik at noen resultater blandes.

7.4 Tollens test (skille aldehyder fra ketoner) I denne øvelsen skal vi utføre tollens test for å påvise om vi har et aldehyd eller et keton. Vi har fire forskjellige forbindelser: benzaldehyd, aceton, 3-pentanon og formaldehyd. Her forventer vi derfor å se en positiv reaksjon mellom tollens reagens og aldehyder, og en negativ reaksjon med ketoner. Det vi observerte derimot, ser ikke ut til å stemme med teorien. Vi fikk positiv test på benzaldehyd og formaldehyd etter å legge rørene i ro i 10 minutter, og dette stemmer fint med teorien siden aldehyder skal reagere med tollens reagens. Men når vi satte de to rørene med keton i vannbad i 10 minutter, fikk vi sølvspeil på begge to, noe som ikke skal være mulig. Her er det tydeligvis blitt gjort noen feil underveis. Etter litt tid mistet de to første rørene med positiv reaksjon den mørke fargen, og istedenfor så vi svart bunnfall i disse rørene, se figur 7.4. Feilkilder kan være kontaminering og feilmerking av rør. Det er mulig vi hadde keton i de to rørene som reagerte før oppvarming, men at disse var kontaminert med noe aldehyd. Og at de to rørene som skulle inneholde ketoner, som ble oppvarmet, faktisk inneholdt aldehyder.

Side 5 av 8

KJ 114

Labøvelse 4

Uke 11

7.5 Skille mellom alkoholer og fenoler ved bruk av FeCl 3. I denne øvelsen skal vi skille mellom alkoholer og fenoler ved bruk av FeCl 3. Vi har fire forbindelser; fenol, 2,4-pentandion, resorcinol og 2-propanol. Fenoler danner et lilla kompleksion med FeCl 3 (se reaksjonsligning 7.5). Fenol og resorcinol får en fiolett farge, 2,4-pentandion får en oransje farge og 2propanol reagerer ikke med FeCl3. Vi kan dermed konkludere med at fenol og resorcinol er fenoler. 2propanol er en alkohol siden den ikke reagerer med FeCl 3. 2,4-pentandion er et diketon. Resultatene i denne øvelsen var som forventet. Vi visste at fenol ville danne et lilla kompleks med FeCl 3, og at 2,4pentandion og 2-propanol ikke ville danne et lilla kompleks. Resorcinol var vi usikre på siden vi ikke kunne strukturformelen. Resorcinol består av en benzenring som har to hydroksylgrupper bundet til seg, så det teorien tilsier at denne vil danne et lilla kompleks med FeCl 3. Feilkilder i denne øvelsen går også ut på kontaminering og feilmerking av rørene.

Figur 7.4: bilde av rørene fra tollens test. Fra venstre: skulle vært 3-pentanon, men det stemmer ikke overens med teorien da ketoner ikke kan oksideres, formaldehyd, aceton, benzaldehyd.

Figur 7.4.1: her ser vi speilet som ble dannet. Dette er helt tydelig et aldehyd.

Figur 7.5: fra venstre: 2,4-pentandion, fenol, 2-propanol.

Side 6 av 8

KJ 114

Labøvelse 4

Uke 11

8. Konklusjon Med denne øvelsen ble vi kjent med noen funksjonelle grupper og ulike reaksjoner der disse dannes og påvises. Vi undersøkte løseligheten av alkoholer og fant ut at det stemmer at alkoholer med lengre karbonkjeder blir mindre løselige i vann enn alkoholer med kortere karbonkjeder. Vi konkluderer også med at tollens test funker for å skille mellom aldehyder og ketoner, selv om våre prøver var kontaminerte. FeCl3 er en god metode for å skille mellom fenoler og alkoholer.

9. Litteraturliste 1. Solgaard, G. og Svendsen, M.L. (2019). KJ 113/KJ114 Organisk og analytisk kjemi, Universitetet i Agder, s.43-47. 2. Hart, D.J. et. al. (2012) Organic Chemistry, A short course, Brooks/Cole.

10. Vedlegg Vedlegg 1: Svar på spørsmål fra labheftet, s.47-48.

Side 7 av 8

KJ 114

Labøvelse 4

Uke 11

Svar på spørsmål fra labøvelsen 1. Hvilken generell konklusjon kan du se for løseligheten til alkoholer i vann? Denne har vi svart på i diskusjonsdelen. Se punkt 7.3. 2. Hvilken av forbindelsene 1-pentanol og 1-heptanol er mest vannløselig? Forklar. 1-pentanol vil være mest løselig fordi denne har kortest karbonkjede med 5 karbonatomer kontra 7 karbonatomer i 1-heptanol. 3. Skriv reaksjonsligning for likevekten mellom 2,4-pentadion og den enoliske formen.

4. Hva er grunnen til at benzosyre er uløselig i vann mens natriumsaltet av benzosyre er lettløselig i vann? Bruk gjerne kjemiske strukturer for å støtte opp om forklaringen din. Dette er forklart i punkt 7.3. 5. Hva forventer du vil skje hvis en løsning av natriumbenzoat surgjøres? Skriv reaksjonsligningen. En løsning av natriumbenzoat vil bestå av natriumioner og benzosyre. C6H5COOH + H2O ⇄ C6H5COO- + H3O+ Dersom denne surgjøres, vil likevekten skyves mot venstre. Konsentrasjonen av benzosyre vil øke og da vil løsningen ikke lenger være løselig. Vi forventer derfor å se noe stoff felles ut.

6. Skriv reaksjonsligningen for syntese av metylsalisylat, esteren du lagde i delforsøk 4.4.1. Se reaksjonsligning 7.1.

Side 8 av 8...