L’ Isomerie DE Constitution PDF

Preview

Summary

Science de la vie UE de l'atome à la molécule
L1 SVT ...

Description

Chimie des solutions

CHAPITRE 7 – L’ISOMERIE DE CONSTITUTION 1

Introduction ..................................................................................................................................... 1

2

L’isomérie de constitution ............................................................................................................... 2

3

1

2.1

Identification ............................................................................................................................ 2

2.2

Définition ................................................................................................................................. 2

Différents types d’isomères de constitution .................................................................................... 2 3.1

Isomères de squelettes ............................................................................................................ 2

3.2

Isomères de position................................................................................................................ 2

3.3

Isomères de fonction ............................................................................................................... 3

INTRODUCTION

La formule brute nous renseigne sur la nature et le nombre d’atomes, tandis que la formule développée nous montre l’arrangement de ces atomes. Des composés qui ont la même formule vrute mais une structure différente sont appelés isomères. Il est à noter que ces isomères auront des propriétés chimiques et physiques différentes. Historiquement, l’isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand Friedrich Woehler a préparé l’acide isocyanique (𝐻 − 𝑁 = 𝐶 = 𝑂) et a noté que, bien que sa composition élémentaire soit la même que celle de l’acide fulmunique (H-CNO, prépareré par von Liebig l’année précédente), les propriétés chimiques de ces substances sont radicalement différentes. Le terme isomère, ou plus exactement corps isomérique, a été proposé par le chimiste suédois Berzelius en 1830.

Page 1 / 3

Chapitre 7 – Isomérie de constitution

Chimie des solutions

2

L’ISOMERIE DE CONSTITUTION

2.1

IDENTIFICATION 1. Les molécules ont-elles les mêmes fonctions ? NON : isomères de fonction OUI : question suivante 2. Les molécules ont-elles la même chaine carbonée ? NON : isomères de chaine, ou de squelette OUI : question suivante 3. Les fonctions sont-elles placées sur les mêmes positions ? NON : isomères de position OUI : ces molécules ont donc la même formule place, ce sont peut-être des stéréoisomères.

2.2

DEFINITION

Des isomères de constitution sont des composés qui ont la même formule brute, mais des connectivités différentes (de formules développées différentes). Une simple écriture « à plat » des structures développées permettra de les différencier. Il existe trois catégories d’isomères de constitutions : de squelette ou de chaine, de position et de fonction.

3

DIFFERENTS TYPES D’ISOMERES DE CONSTITUTION

3.1

ISOMERES DE SQUELETTES

Ce sont des isomères de constitution possédant des squelettes carbonés différents.

3.2

ISOMERES DE POSITION

Les isomères de position sont des isomères de constitution qui possèdent le même squelette carboné mais dont les mêmes groupements fonctionnels sont situés à des positions différentes.

Page 2 / 3

Chapitre 7 – Isomérie de constitution

Chimie des solutions

3.3

ISOMERES DE FONCTION

Les isomères de fonction sont des isomères de constitution qui possèdent ou non la même chaine carbonée, mais des fonctions différentes.

CAS PARTICULIER : LA TAUTOMERIE Cette isomérie est liée à un équilibrage chimique entre deux structures. En fonction des conditions physiques et chimiquse, comme la température, la pression, le milieu acide, neutre ou basique, une structure se transforme en une autre et vice-versa. Les exemples les plus classiques pour ce type particulier d’isomérie sont :

Page 3 / 3

Chapitre 7 – Isomérie de constitution...