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V/ La fonction hydroxyle 1.- Définitions Dérivés de type R–OH H–O–H le plus simple des alcools… CH3OH méthanol

2.- Nomenclature radical + ol (méthanol, éthanol, propanol, …) OH = fonction principale ! Exemples :

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3.- Propriétés physiques des alcools • Structure ressemble à celle de l’eau :

• Polarisation des liaisons

• Formation de liaisons hydrogènes

La possibilité de faire des liaisons hydrogènes a une conséquence directe sur le point d’ébullition des alcools et sur leur solubilité dans l’eau (ROH de petite taille…) Peb : CH4 -161°C CH3Cl -24°C CH3OH +65°C

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4.- Propriétés acido-basiques 4.1.- Acidité

Valeurs de quelques pKa (dans des solvants protiques) H 2O CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH

pKa = 15,7 pKa = 15,5 pKa = 15,9 pKa = 17,1 pKa = 18

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L’acidité diminue avec la substitution… La basicité de la base conjuguée augmente avec la substitution… Conséquence des pKa :

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Les alcools étant des acides faibles, pour déplacer cet équilibre il faut des bases très fortes

4.2.- Basicité Elle est liée à l’existence de doublets non liants (doublets libres) sur l’atome d’oxygène.

Les alcools sont des ampholytes ; ils peuvent se comporter soit comme des bases, soit comme des acides en fonction du milieu…

5.- réactivité des alcools 5.1.- Milieu basique : forme alkoxyde

Si base forte : réaction non réversible…

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Autres exemples de bases fortes :

Les ions alkoxydes sont basiques et nucléophiles…

• Possibilité de réaction SN2

• Possibilité de réaction E2

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5.2.- Milieu acide : forme alkyloxonium

Donc : dans les solvants polaires protiques, la dissociation est possible avec départ H2O. è฀ favorable sur alcools secondaires et tertiaires… • Possibilité de réaction SN1

• Possibilité de réaction E1

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6.- Réactions d’oxydo-réduction Degré d’oxydation des dérivés oxygénés :

Définitions :

réduction = gain d’électrons Oxydation = perte d’électrons

Exemples d’agents oxydants :...