Lab Report 2 PDF

Preview

Summary

lab report...

Description

CHE2 2 3La bRe po r t Ys a t i sM. Fe nn e r Ti t l e : Ex t r a c t i on :I s o l a t i o nofCa ffe i n ef r o m Co ffe e s t Pr e f o r me d :Oc t o be r1, 2 0 18 t h Su b mi t t e d :Oc t ob e r1 5, 2 0 18

Abs t r ac t : 

Ca ffe i neoc c ur sn a t ur a l l yi ni nt e al e a v e s ,c o ffe eb e a n s ,c ol an u t s ,ma t él e a v e sa n d t h eg u a r a n ap l a n t .Ca ffe i n ei sa l s oa dd e dt oma n yt y pe sofs o daa n de ne r gydr i nk s . Ca ffe i nei sawh i t es o l i d ma t e r i a la tr o om t e mp e r a t u r e .I nl a b ,c a ffe i n ewa s e x t r a c t e df r o m gr ou nd e dc offe eb yt heu s eo fs o l i d l i q ui da n dl i q u i d l i q u i d e x t r a c t i o n s .Ana c i d / b a s el i q u i dl i q u i de xt r a c t i ont o o kpl a c ei no r d e rt of or c e c a ffe i nei n t ot h eo r g a n i cl a y e r .Di c h l o r o me t h a newa su s e da sas o l v e n t .A p ur e p r od u c tof0. 42gc a ffe i newa sob t a i n e d .Wh e nde t e r mi ne d ,t heme l t i n gpo i nto f c a ffe i ner e c o v e r e dwa s21 0Cwhi c hi sv e r yc l os et ot h ea c t u a l l yme l t i n gp o i nto f 2 3 4t o23 6. 5C.

Obj e c t i v e : 

Toe x t r a c tc a ffe i n ef r om t h eor g a n i cc o mp ou nd sf o un dwi t h i ngr ou n de dc o ffe eb y u s i n gdi c h l o r ome t ha n ea sas ol v e n t .

I nt r o duc t i o n: 

Ca ffe i newa sfir s te x t r a c t e da ndi s o l a t e di n18 20 . Ca ffe i n eo c c u r sn a t u r a l l yi nt e a l e a v e sa n dc o ffe eb e a n s . Coc o abe a n s , u s e dt opr o du c ec h o c o l a t e , c o nt a i na c o mp ou n dt h a ti sn e a r l yi de n t i c a li ns t r uc t u r et oc a ffe i n e . Ca ffe i n ei sa l s oa d de dt o ma n yt y p e so fs o daa n de n e r gyd r i nk s .. Awh i t ec r y s t a l l i nepo wd e rwi t hame l t i n g p o i nt ofr a n g eo f2 34t o23 6. 5C,c a ffe i n eh a st h ec h e mi c a ln a meo f1 , 3 , 7t r i me t h y l x a n t h i n e .Ca ffe i n ei sawh i t es o l i dma t e r i a la tr o omt e mpe r a t u r e . I ti s c l a s s i fie da sa na l ka l oi d —an i t r o g e n c o n t a i n i n gba s i c( a so p po s e dt oa c i di c ) c o mp ou n dt h a ti so b t a i n e df r omp l a n t sa n dha sp h y s i o l o gi c a le ffe c t si nt h ebo d y . Ca ffe i nei sas t i mu l a nt oft hec e n t r a ln e r v ou ss y s t e m, c a r di a cmus c l ea nd r e s pi r a t o r ys y s t e m, i t ’ smi l d l ya dd i c t i v ea n da l s oa c t sa sad i u r e t i c . Ov e r d os ea nd wi t h dr a wa l s y mpt o msma yi nc l u d ei r r i t a bi l i t y , h e a da c he s , mu s c l et r e mor sa n d i n s o mn i a .Te ng r a msi sc o n s i d e r e dt ob eal e t h a ldo s e . The r ei sn oc on c l us i v e e v i de n c et ha tc a ffe i n ec a u s e sc a n c e ro rh e a r td i s e a s e .



Whe nc o ffe ei sb r e we d , c a ffe i n ei sd i s s o l v e di nt ot h ewa t e ra l o n gwi t ht a n ni n s . The s et a n ni n sa r ewh a tg i v et h ec o ffe ei t sd a r kc ol o r . Si n c ewea r ef oc u s e don i s o l a t i n gon l yc a ffe i n e ,t h et a n ni n sn e e dt ober e mo v e d . Th ea d d i t i o nofNa 2 CO3 r e a c t swi t ht h et a n ni n st of o r mas a l t . Th e s es a l t sa r es o l ub l ei nwa t e rbu ta r e i n s o l u bl ei na nor g a ni cs o l v e n ts u c ha sc hl o r o f o r m.Ev e nt ho u g hc a ffe i nei ss o l u bl e i nwa t e rt ot hee x t e n to f1gpe r46mL,c a ffe i nei smo r es o l u b l ei nc h l o r of o r mt o t h ee x t e nto f1gpe r10mL. The r e f o r e ,c a ffe i n ec a nbee x t r a c t e db yc h l o r o f o r m f r omt h ea q u e ou smi x t u r el e a vi n gbe hi n dt h et a n ni ns a l t s . Ev a po r a t i o noft h e c h l or o f or ml e a v e sbe hi n dt hec r u dec a ffe i n es ol i d .Toc o mp l e t et ha tp r o c e s st h e s c i e nt i fict e c hn i q ueofe x t r a c t i o ni su s e d .Ex t r a c t i o ni sat e c h n i q u ei nwh i c ha s o l v e nt i su s e dt or e mo v e / i s o l a t eac o mp ou ndofi nt e r e s tf r omal i q u i ds u b s t a n c e . Fo re x a mpl e ,i nt hi se xp e r i me n ty ouwi l le x t r a c t c a ffe i n ef r omc o ffe e( l i q u i d/ s o l i d e x t r a c t i ona ndt he nl i q ui d/ l i q u i de x t r a c t i o n) . Th ee x t r a c t i o nwi l lbec a r r i e dou tb y s i mp l ya d d i n gapo r t i onofs o l v e n tt ot h ec o ffe e . Th es o l v e n tt ha ti su s e df ora n e x t r a c t i onmus tb ei mmi s c i bl ewi t ht h eo t h e rl i q u i d . I mmi s c i b l el i q ui d sa r et wo l i q ui d swh i c ha r en ot s o l u bl e . I no t h e rwo r d s , whe nt h e ya r emi x e dt o g e t he rt h e y s e p a r a t ei n t ot wol a y e r s . Thed e ns e rl i q u i dwi l lf or mt h eb o t t o ml a y e r . I nt he e x t r a c t i onofc a ffe i n e , as ol v e n tt h a ti si mmi s c i b l ewi t hc o ffe ewi l lbea d de dt ot h e c o ffe e . Themi xt u r ewi l lb es l i g h t l ys h a k e ni no r de rt oma k et hes o l v e n ta n dc o ffe e mi xt o g e t h e ra smu c ha sp o s s i bl e , e na b l i n gt h ec a ffe i n et omo v eou to ft hec o ffe e a n di nt ot hes ol v e n t . Wh e ns h a ki n gi ss t o pp e d, t h et woi mmi s c i bl el i q u i dswi l l s e p a r a t ei n t ot wol a y e r s . Themi xt u r ei sp l a c e di nt oas e p a r a t or yf un ne l , e n a bl i n g t h ee a s ys e p a r a t i o nofon el a y e rf r omt h eo t he r . Co ffe ei smos t l ywa t e r , s ot he s o l v e nt c h o s e nf ort h ee xt r a c t i o nofc a ffe i n emu s tb ei mmi s c i bl ewi t hwa t e r . Di c h l o r ome t ha n ewi l lb eu s e di nt h i se x pe r i me n t . I ti sawa t e r i mmi s c i bl es o l v e n t t h a two r kswe l l ,b e c a u s ec a ffe i nei sh i g hl ys o l ub l ei ni t .Di c h l or ome t ha n ei sa l s o o f t e nc a l l e dme t h y l e n ec h l o r i d e .

Ca ffe i n eMo l e c u l a rS t r uc t ur e

Ma t e r i al s : Thef o l l o wi n gma t e r i a l swe r eus e dt oc o mp l e t et h ef ol l o wi n ge x pe r i me ntEx t r a c t i on : I s o l a t i o nofCa ffe i n ef r omCo ffe e 

1 2 5mlEr l e n me y e rfla s k :at yp eofl a bo r a t o r yfla s kwh i c hf e a t ur e safla tbo t t o m, a c r on i c a lb od y , a n dac y l i n d r i c a lne c k



5 0 mlbe a k e r :as i mp l ec o n t a i n e rf o rs t i r r i n g , mi xi n ga n dhe a t i n gl i q u i ds c o mmon l yu s e di nma n yl a b or a t o r i e s



Sma l ls e p a r a t or yf u nn e l :ap i e c eo fl a b o r a t or yg l a s s wa r eu s e di nl i q ui d l i q u i d e x t r a c t i on st os e p a r a t e( p a r t i t i on )t hec ompo ne n t so fami xt u r ei nt ot wo i mmi s c i b l es o l v e nt p ha s e so fd i ffe r e n tde n s i t i e s .



Bo i l i n gs t o ne s( c h i ps ) :t i n y , u n e v e n l ys h a pe dp i e c eofs u b s t a n c ea d d e dt ol i q ui d st o ma k et h e mb o i lmo r ec a l ml y



5 0 mlb e a k e r :a s i mp l ec o n t a i ne rf ors t i r r i n g ,mi x i n ga n dh e a t i n gl i q u i d s c o mmon l yu s e di nma n yl a b or a t o r i e s



St i r r i n gr o d :ap i e c eofl a b or a t o r ye q ui pme n tus e dt omi xc h e mi c a l sa n dl i q u i ds f o rl a b o r a t or ypu r p o s e s .



Ho tp l a t e :ah e a t e di r onpl a t eu s e di ne x p e r i me n t s



I c e :u s e dt oc o ol ma t e r i a li nt h efla s k



Sp a t u l a :s t e e lu t e n s i l s , u s e df o rs c r a pi n g , t r a n s f e r r i n g , o ra p pl yi n gp o wd e r s



Di g i t a ls c a l e s :e l e c t r i cwe i g h t i n gma c h i ne



2 5 mlgr a d u a t e dc y l i n d e r :u s e dt ome a s u r et hev o l umeo fal i q ui d

 

So di u m Ca r bo na t e :a na nh y dr o us , gr a yi s h wh i t e , od or l e s s , wa t e r s o l ub l epo wd e r



Gr ou nd e dc o ffe ea n d50 mLofH2 O

Di c h l o r ome t ha n e :c ol o r l e s s , v o l a t i l el i q u i d, wi d e l yu s e da sas o l v e n t

Ta bl eofPhy s i c alCo ns t a nt s :

Na me

St r uc t ur e

Ca ffe i ne

MW( g/ mol ) MF

1 9 4 . 19

Bp/ Mp ( C° )

C8 H10 N4 O2 1 7 8 2 9 6

De ns i t y ( g/ c m3 )

1 . 23

Di c hl or ome t ha ne

8 4 . 73

CH2 Cl 2

3 9. 6 9 6 7

1 . 33

So d i um Ca r b onat e

1 0 5 . 9 9

Na 2 CO3

1 60 0 8 5 1

2 . 54

Appa r a t us :

Aspirator tube

Separatory funnel

Pr oc e dur e s : Pr o c e d ur e s 1 . We i g h5g r a msofc offe egr o un d s . 2 . Tr a n s f e ry o u rc offe eg r o u nd st oa10 0mL b e a k e r . Ad d3 0mLo fd i s t i l l e dwa t e ra n d2 . 0 g r a mso fNa 2 CO3t ot h ec o ffe eg r o u n ds . 3 . He a tt h ec o nt e nt soft h eb e a k e run t i lt h e s o l ut i onb e g i nst obo i l . Bes u r et os t i rt h e s o l ut i ono c c a s i on a l l y . 4 . On c et h es o l ut i onbe gi n st ob o i l ,c on t i nu et o b o i lf o ra no t he r15mi n u t e s . 5 . Pl a c ea n o t he r10 0mLb e a k e rwi t h5 0mLof d i s t i l l e dwa t e ro nt h eh o tp l a t ef o rSt e p8. 6 . Wh i l et h es o l u t i o ni sbo i l i n g ,s e tu pav a c u u m fil t r a t i ona pp a r a t us . 7 . On c eb o i l i n gi sc omp l e t e d ,fil t e rt h es o l ut i o n wh i l es t i l lh o tu s i n gt h ev a c uu ma p pa r a t us . 8 . Po u rt h eho t wa t e ri n t ot h ee mp t yb e a k e r ,whi c h c on t a i ne dt hec o ffe es o l ut i o n ,a n ds wi r l . Po ur t hi ss o l u t i o ni nt ot h eBu c hn e rf un n e la ndfil t e r . . 9 . Tr a n s f e rt h efil t e r e ds o l u t i ont oa12 5mL s e pa r a t or yf un n e la n da l l o wt oc o olt or oo m t e mp e r a t u r e . 1 0 .Onc ec o ol ,a d d8mLo fc hl o r o f or mt ot h e s e pa r a t or yf un n e l . 1 1 .St op p e rt hes e pa r a t or yf u n ne la n ds l o s h s o l ut i onb a c ka n df or t h .Dono ts ha ke ! 1 2 .Oc c a s i on a l l yop e nt h es t o pc o c kt or e l e a s ea n y p r e s s u r ewi t hi nt h ef u nn e l . 1 3 .Pl a c et hes e p a r a t o r yf u nn e lu p r i gh ti nar i n g s t a n do rf u nn e lh ol d e r , r e mo v et hes t op p e ra n d a l l o wmi x t u r et os e pa r a t e . 1 4 .Onc es e pa r a t e d, c o l l e c tt h eo r g a ni cl a y e ri n t o2 5 mLEr l e n me y e rfla s k .

Ob s e r v at i o ns   

4 0mLo fh o tbo i l i n gwa t e rwa su s e d i ns t e a d . So l u t i ono v e r b o i l e dab i t . Th e r ewa sn on e e dt ob oi lc o ffe emi x t u r e f o r1 5mi n u t e s . Mi x t u r ewa st h i c k e n i n g . Ro c k e ds e p a r a t o r yf u nn e lf o ra b ou t1 5 mi nu t e s .

1 5 .Re pe a ts t e p s11t hr u1 4 . 1 6 .Comb i net h et woo r g a ni cl a y e ra n da d das ma l l s c oo pa n h y d r o u sNa 2 SO4a nds wi r l .Con t i nu e a d d i n gNa 2SO4u n t i lt h edr y i n ga g e n ti sn o l on g e rs t i c ki n gt ot h es i d e so ft h efla s k sb u t l oo k sflu ffyo rgr a nu l a r . 1 7 .Us i n gv a c uu mfla s ka n daHi r s c hf un n e l ,fil t e r o fft h ed r y i n ga g e nt . 1 8 .Tr a n s f e rs o l ut i o nt oap r e we i gh e d2 5mLr o u n d b o t t oma n dh e a ti ns a ndba t ht or e mo v et h e c h l o r o f o r m. 1 9 .On c ea l lt hes o l v e n th a se v a po r a t e dc o o lt o r oo mt e mp, r e we i ghy o u r2 5mLr o u n db o t t o m a n dc a l c u l a t et hema s so ft hec a ffe i net h e f o l l o wi n gl a b . 2 0 .De t e r mi n et h eme l t i n gp o i nt ofy o u rc a ffe i n e a n dc omp a r ei tt ot h ea c t ua lv a l u e .

Fl o wCha r t :

Coffee mixture boiling on hot plate

Seperatory funnel helps with the separation of extract; organic layer and aqueous layer.

Was t eDi s pos alandSa f e t yPr e c a ut i o ns : 

Thec o ffe ee xt r a c ts o l u t i onwa sd i s c a r de di nt ot hec o nt a i n e rl a b e l e d :Ha z a r dWa s t e



Al l o ws o l v e nt t oc or po r a t ef r oms o di u ms u l f a t ei nho oda n dt h e npl a c ei ti n c o n t a i n e rl a b e l e d :Ha z a r d ou sSol i dWa s t e



Di l ut efil t r a t ewi t hwa t e ra n dwa s hd o wnd r a i n.



Gl o v e sa ndg oo g l e sMUSTb ewo r na ta l lt i me s .

Re s ul t sa ndDi s c us s i on: 

Whe ne xt r a c t i n gc a ffe i ne ,t h ewa t e rwa sk e pta tahi ght e mp e r a t u r ei no r d e rt o i n c r e a s es ol u bi l i t yo fc a ffe i nei nwa t e r .Bo i l i n gc h i pswe r ea dd e dt ot h es o l u t i o ni n o r de rt op r e v e nt“ b umpi n g”a nde na b l et h es mo o t hf o r ma t i o no fbu bb l e s .Th e s o l u t i onwa sl a t e rc o ol e dt oar oo mt e mp e r a t u r ei no r d e rt oi mp a c tt h es o l u bi l i t y a n dmi ni mi z et h ea t t r a c t i o nt ot h ea q u e ou sl a y e rwh i l ei nt hes e p a r a t or yf un ne l . The s o l u t i o n wa sa l s oc o ol e d a g a i n t o r o o m t e mp e r a t u r e be f o r et h e d i c hl o r o me t h a n ewa sa dd e d .Du r i n gt hes o l i d / l i q u i de x t r a c t i on ,ma n y oft he i n or g a n i cc ompo un dswe r es e pa r a t e df r om c a ffe i n e .I nor d e rt op r op e r l ye xt r a c t c a ffe i n e ,t heor g a n i cl a y e ra n dt h ea q u e o usl a y e rwa sp r o pe r l ys e pa r a t e d .So di u m c a r b o na t ei sa dd e dt ot h ee x t r a c t i o nt oe ns u r et ha tt h ea c i d i cc o mpo n e n t sr e ma i na t n o r ma ll e v e l s .Wh e nd i c h l o r o me t ha newa sa d d e dt oe x t r a c tc a ffe i n ef r o mt h e a q ue o uss o l u t i o n ,t wol a y e r swe r ef or me d:a nor g a ni ca n da q u e ou sl a y e r .Ad r y i n g a g e ntwa sa d d e dt ot h eo r g a ni cl a y e rb e c a us ed i c hl o r o me t ha nedi s s ol v e dn o ton l y t h ec a ffe i ne ,b utwa t e ra swe l l .Th ed r y i n ga g e n t ,Na 2SO4wa sa dd e dt or e mo v e e x c e s swa t e rs ot h a tapu r es a mpl eofc a ffe i n ec o u l db eo b t a i n e d .I no r d e rt o r e mo v et hed i c hl o r o me t ha n e ,t hebe a k e rc ou l db ep l a c e di nah o twa t e rb a t hs o t h a tt h es o l v e n two ul de v a po r a t ea ndl e a v eapu r es a mpl e .Thewe i gh to ft h e c a ffe i nee x t r a c twa s0 . 42g .Th i swa st h ea mou n to fc a ffe i n ee x t r a c t e df r o mt he c r ud ec a ffe i n ei nt hegr o un d e dc o ffe emi x t u r e .Th ed e t e r mi n i n gme l t i n gpo i n t f r om t hec a ffe i nee xt r a c t e dwa s21 0C wh i c hi sr e l a t i v e l yc l o s et ot h ea c t ua l l y me l t i n gpo i n to f2 3 4t o23 6. 5C.

1 . DATAONTHECAFFEI NEEXTRACTI ON a . Ma s so ffla s k

2 6 . 17 g

b . Ma s sofe x t r a c ta n dfla s k

2 6 . 59g

c . Ma s sofe x t r a c t

0 . 4 2g

d . Me l t i n gpo i nt

21 0° C

Conc l us i o n: 

I twa sc on c l u de dt ha tc a ffe i nei smo r es ol u bl ei nme t h y l e nec hl o r i d et ha nwa t e r b e c a u s eb o t hc a ffe i nea ndme t h y l e nec hl or i d ea r eo r g a n i cs u b s t a n c e swhi l ewa t e r i si no r g a n i c . Ov e r a l l ,at o t a lo f0 . 4 2gwa so b t a i n e df r omt h er e c o v e r e dc a ffe i n e e x t r a c t e df r omt h egr ou nd e dc offe e . Th i sn umb e rr e fle c t so nh o wa c c u r a t et he p r oc e d u r ewa spe r f o r me da nda l s ov a l i d a t e st ha tt h e r ewa sas i g n i fic a n ta mo un tof p r od u c tl o s tt h r ou g h ou tt hepr o c e du r e . I twa sn o tpo s s i bl et oob t a i n1 00 %r e c o v e r y b e c a u s et her e a c t i o nne v e rg o e s1 0 0% t oc o mp l e t i o nwi t ht hee x t r a c t i o npr o c e s s a n da l s obe c a us ema n yma t e r i a l swe r el o s sd u r i n gt hepr o c e du r e . Th eme l t i n g p o i nt wa sd e t e r mi n et obe2 10 Cwh i c hi sc l o s et ot h ea c t u a l l yme l t i n gp oi n to f 2 3 4t o23 6. 5C.

Re f e r e nc e s : 

CHE2 2 3-Or g a ni cCh e mi s t r yExp e r i me n t :Ex t r a c t i o no fCa ffe i neFr o mCoffe e



C. Fr e i s e r ,P . Wi l l i a ms o n, Or g a n i cCh e mi s t r yExp e r i e me n t s . h t t ps : / / mn h2 0. fil e s . wor d pr e s s . c o m/ 20 10 / 0 7/ or g a ni c _ e x pe r i me n t s _ fie s e r _wi l l i a ms o n 1



Ex p e r i me nt 9 :Ext r a c t i o no fCa ffe i ne h t t p: / / c a r b o n. i n ds t a t e . e du / ~r c omp t o n3 / e x pt 9 . pd f...