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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMADE MÉXICOFacultad de Estudios SuperioresZaragozaCarrera QFBLaboratorio de Síntesis de Fármacos y MateriasPrimas llMonografía de Alantoína5- ureido- imidazolidindionaGrupo 1501Semestre 2021- 01Realizado por:Espinoza Pérez Angel de JesúsProfesoraQFB Mercado Marín Evangelin...

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Carrera QFB Laboratorio de Síntesis de Fármacos y Materias Primas ll

Monografía de Alantoína 5- ureido- imidazolidindiona

Grupo 1501 Semestre 2021-01 Realizado por: Espinoza Pérez Angel de Jesús Profesora QFB Mercado Marín Evangelina

Fecha de entrega Enero 2021

Introducción

¿A qué grupo general pertenece? La alantoína pertenece al grupo de las hidantoínas, estas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrógenos esta sustituido por un radical acido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena. Farmacología La alantoína es un producto final del metabolismo de la purina y puede ser visto como un constituyente fisiológico no tóxico de la sangre y de los tejidos. Ha sido frecuentemente usado como ingrediente en cremas para aplicación dérmica para mejorar la curación de heridas. Por otra parte, se observó un efecto queratolítico suave que conducía a ablandar el tejido fino de la cicatriz (Fiedler 1985), además de sus efectos antiirritantes cuando se aplica sobre la piel. Pertenece al grupo de las hidantoínas, éstas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena, considerados como glucolilureidos Se ha nominado como un contrairritante que ayuda a aliviar los efectos desfavorables a la piel provocados por ciertos ingredientes cosméticos tales como, surfactantes, detergentes, jabones, aceites y materiales alcalinos o ácidos. La alantoína promueve y acelera los procesos de cicatrización natural en el cuerpo, es decir ayuda a la piel a auxiliarse a sí misma. También se ha mencionado que es un proliferante celular y estimulante de la epitelización y un debridador químico, esto significa que ayuda a limpiar y a deshacerse del tejido necrótico, acelerando el crecimiento del tejido nuevo sano. Se dice que las capas córneas de la piel son la mejor barrera para el agua, por lo tanto, la aplicación de la alantoína debe permitir la transpiración del vapor de agua. Tal incremento en la capacidad de enlazar agua es de especial importancia en las cicatrices viejas y endurecidas. La FDA – OTC no tiene reconocida a la alantoína

como un agente curativo de heridas, únicamente como un protector de la piel, clasificado dentro de la categoría I, es decir seguro y efectivo. La alantoína se ha incorporado a shampoos, lápices labiales, cremas para afeitar, productos para bronceado, espumas para baño, geles para el cabello, polvos para bebés y varias preparaciones en aerosol. También se ha aplicado en el mercado farmacéutico para productos de aplicación tópica. Más recientemente se ha utilizado en preparaciones dentales tales como pasta dental y enjuague bucal. La alantoína está considerada como no tóxico, no irritante y no alergénico. La experiencia en el mercado y clínica han confirmado que la alantoína es segura y efectiva a una dosis de 0.5 a 2.0 % como un agente protector. Su solubilidad en agua a 25º C es de 0.5 % por lo que, para adicionar un porcentaje mayor a una emulsión, deberá agregarse después de la elaboración , durante el proceso de enfriamiento por debajo de 50º C, se requiere buena agitación para dispersar perfectamente la alantoína.2,3 Mecanismo de acción La alantoína es un ingrediente active para la piel con propiedades keratolíticas, humectantes, calmantes y anti-irritantes; promueve la renovación de las células epidermales y acelera la cicatrización de las heridas. La alantoína es un ingrediente seguro y no irritante, altamente compatible con la piel y con las materias primas cosméticas. Goza de una larga historia de uso en cosméticos y productos farmacéuticos de uso tópico sin hallazgos de toxicidad o reacciones adversas. Cumple con los requerimientos de la CTFA y la JSCI. Los efectos beneficiosos de la alantoína para la piel han sido bien documentados. La alantoína es un agente keratolítico suave que disuelve el cemento intercelular que mantiene unidos a los corneocitos, ayudando así a la descamación natural del estrato córneo e incrementando la suavidad de la piel. El efecto humectante resulta de su capacidad para incrementar la retención de agua en la matriz intercelular y la queratina, suavizando de esta manera la piel y haciéndola lucir más saludable. Los efectos calmantes, anti-irritante y protector se deben a la capacidad de la Alantoína para formar complejos que neutralizan agentes irritantes y sensibilizantes. La alantoína mejora la proliferación celular, promueve la regeneración del epitelio dañado y acelera la cicatrización de las heridas. Niveles de uso. El uso típico de la alantoína es entre 0,1 y 0,5%, pero puede ser usada hasta 2%. La alantoína puede ser fácilmente disuelta en formulaciones acuosas a temperatura ambiente hasta 0,5%. Puede ser incorporada en emulsiones de 0,5 a 2% con temperaturas por encima de 50°C.

Formas farmacéuticas La alantoína es un ingrediente idóneo para cualquier aplicación de cuidado personal. Su uso incrementa notablemente el desempeño de cualquier preparación cosmética: usada a bajas concentraciones sobre la piel intacta aporta suavidad y apariencia saludable; usada sobre la piel irritada o agrietada, aporta alivio al dolor y ayuda a la curación. La alantoína es también usada como ingrediente activo único. Entre sus múltiples aplicaciones cosméticas se encuentran: ▪ ▪ ▪ ▪ ▪ ▪ ▪ ▪ ▪

Cuidado facial y corporal: tónicos, geles, lociones, cremas, toallas húmedas. Cuidado de las manos: geles, lociones, cremas Productos para el afeitado: jabones, aftershaves, geles, lociones, cremas. Productos para bebés: productos para el alivio de la pañalitis, productos para el baño, geles, lociones, cremas, talcos, toallas húmedas. Cuidado de los labios: barras labiales, cremas. Productos solares: protectores, bronceadores, cuidado postsolar, geles, lociones, cremas. Productos capilares: champús, tónicos. Productos para el baño: geles, espumas, higiene íntima, talco, toallas húmedas. Cuidado oral / dental: pastas dentales, enjuagues.

Métodos analíticos de valoración -

Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons in pharmaceuticals. 2

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FEUM 3

Esquema general de la síntesis

Parte experimental Procedimiento

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Organic Syntheses. 1

Procedimiento adaptado a los cálculos 250 mg de ácido úrico (1.488 mmol) y 11. 25 mL de agua caliente (70 – 85 °) se colocan en un recipiente matraz de fondo redondo equipado con un agitador magnético. Se pone en marcha el agitador y se disuelve 200 mg (5 mmol) de hidróxido de sodio comercial en agua. Se continúa agitando hasta disolución de ácido úrico, después de lo cual se enfría la disolución mediante un chorro de agua dirigido contra el matraz. Cuando la temperatura ah bajado a 25 – 30 °, 125 mg ( 0.791 mmol) de permanganato de potasio se agrega de una vez a la solución vigorosamente agitada. Se continúa agitando durante 15 a 20 minutos, y la mezcla se filtra de una vez a través de Embudo Buchner. La primera fracción del filtrado contiene una pequeña cantidad de dióxido de manganeso. Esta fracción debe recolectarse por separado y devolverse al embudo. Tan pronto como el filtrado se aclare, se recoge en un recipiente matraz de fondo redondo que contiene 342.5 mg, ( 5.70 mmol) de ácido acético glacial. El filtrado se prueba con tornasol para asegurarse de que sea acido y se evapora en un baño de vapor a presión reducida (20-30 min). La solución así obtenida se deja reposar en un lugar fresco durante la noche, y la alantoína que cristaliza se filtra sobre un embudo Buchner. La alantoína se disuelve en agua hirviendo y se filtra rápidamente a través de un papel de filtro estriado en un embudo de vapor. Se deja reposar el filtrado en un lugar fresco durante la noche y se separan los cristales blancos de alantoína por filtración con succión. El rendimiento del producto que se funde a 230-231 ° es de 64-75 por ciento de la cantidad teórica.

Cálculos

Rendimiento • • •

Rendimiento teórico: 100 % Rendimiento Organic Syntheses: 64 – 75 % Rendimiento experimental: 21.26 %

Métodos de identificación del producto Las técnicas utilizadas para determinar la identidad y la pureza del producto son: determinación del punto de fusión por medio de Fisher Jones y cromatografía en capa fina.

Discusión ✓ La alantoína es un producto que se obtuvo mediante una reacción de oxido ✓ ✓

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– reducción. El compuesto del ácido úrico sufrió el fenómeno de oxidación para obtener alantoína. El NaOH hace posible la disolución del acido úrico en el medio acuoso y también da el aporte de OH para que se lleve a cabo la reacción ácido - base, se tiene que agregar poco a poco para evitar un exceso. El KMnO4 se usa como agente oxidante de las dobles ligaduras C=C entre el anillo de acido úrico provocando la hidroxilación que adiciona los grupos H. También se podría utilizar agua oxigenada en lugar del permanganato. En el proceso experimental, se tiene que llevar a pH acido porque se necesita aportar los H+ necesarios al medio para protonar las especies con carga negativa CN y Cl y obtener el producto deseado. La alantoína es importante en la industria farmacéutica y de cosméticos La alantoína, también llamada 5- ureidohidantoina o glioxidiureido, es un producto de la oxidación del ácido úrico.

Conclusiones La obtención de imidazoles tiene un papel importante debido a que representan un gran peso en la industria de fármacos y sus derivados. La alantoína es un producto que ayuda a la cicatrización y se utiliza sobre todo en la industria cosmética. La síntesis de alantoína es una reacción de tipo oxido – reducción. Referencias • • • • •

1Organic

Syntheses. Disponible en: http://www.orgsyn.org/Result.aspx?ga=na Analysis of Drugs and Poisons in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material. FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press 2011. pp 851 3Farmacopea de los Estados Unidos de América. USP 36. The United States Pharmacopeial Convention Inc; 2000. 4Alantoína CTFA. AKEMA FINE CHEMICALS. Disponible en: https://www.akema.it/pdf/ALLANTOIN_CTFA_esp.pdf 5AVILA, Z., et al, Química Orgánica: Experimentos con un Enfoque Ecológico, México, Ed: Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM. 2Clarke’s...