Práctica-7 Ácido-Fumárico PDF

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OBJETIVOS •

Convertir un isómero cis- en uno trans-.

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Diferencias los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

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Analizar cómo cambian las propiedades físicas y químicas por la orientación geométrica.

INTRODUCCIÓN Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace doble. En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble son diferentes entre sí; lo mismo es válido para el otro átomo de carbono; sin esta condición, los dos isómeros serían indistinguibles. Normalmente, existirá una rotación libre y una restringida alrededor de un enlace simple y uno doble, respectivamente. Así, los grupos que se unen a átomos de carbono de un enlace doble permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace. Al presentar propiedades diferentes, los isómeros cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro. El ácido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un sólid, el isómero cis-2butenodioico recibe el nombre de ácido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se denomina ácido fumárico. En lo que respecta a las propiedades físicas, los isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. Dado que tienen los mismos grupos funcionales, exhiben propiedades químicas similares; aunque no idénticas, ya que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares. Así, se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Los isómeros geométricos presentan propiedades físicas diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades, etc. Basándonos en estas propiedades físicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno. RESULTADOS Se añadió en modo de catalizador el ácido clorhidríco, para favorecer el desarrollo de la reacción del ácido maléico. Al llevarla al reflujo y concluyendo con este, se obtuvó un precipitado de aspecto blanquecino, perteneciente al ácido fumárico en forma de cristales. Dicho producto se filtró y recristalizó, obteniendo lo siguiente: REACTIVO PUNTO DE FUSIÓN Ácido fumárico

255C° (Obtenido)

286 C° (Exacto)

Dicho dato se obtuvo tras someterse a una energía de 85 eV en el aparato de FischerJohns.

Para obtener el rendimiendo de la reacción se hace por la siguiente ecuación: Rendimiento

= 2.80g de ácido fumárico 4g de ácido maléico iniciales

finales

x

100

=

70%

El resultado anterior, denota que el producto esperado ha sido deficiente. ANÁLISIS DE RESULTADOS Empezando por el ácido clohídrico, éste fue añadido debido a que facilita la rotación de la molecula logrando romper el doble enlace que impedía dicha acción, esto gracias a que es un ácido más fuerte y por lo tanto, actuó como catalizador, además de haberse sometido a un proceso de ebullición. Como en lo anterior, al volverse a calentar favorecimos las interacciones de las moléculas, por lo cual fueron mayores, obteniendo los cristales como producto. Para la aparición en una cantidad de estos mayor se pasó a enfríar, recristalizando completamente. Debe tenerse en cuenta que el ácido maléico es un compuesto polar, en cambio, el ácido fumárico es no polar. Tenemos que uno es más reactivo que el otro; se parte del ácido maléico por su facilidad de formar puentes de hidrógeno. Dado esto, su Hidrógeno más ácido cede un protón al carbonilo para deslocalizar a los electrónes, sin embargo, se vuelve un compuesto sumamente inestable, así que por medio de la resonancia, estos se mueven para cambiar el doble enlace de posición, consiguiendo el giro para convertir el isómero cis- en el trans-, o sea, se ácido maléico a fumárico, volviendola neutra de nuevo. En el ácido fumárico no se forman los puentes de hidrógeno, sin embargo se forman dímeros, lo que complica la solubilización y aumenta el punto de fusión. Tomando lo anterior y el rendimiento, no se obtuvo lo esperado; el motivo con mayor probabilidad de que haya ocurrido esto es porque el producto quedó con una cantidad de impurezas considerables, evitando que el punto de fusión fuera lo suficientemente alto. CONCLUSIONES La investigación sumada al desarrollo experimental nos deja la enseñanza del cambio total en un compuesto dependiendo de la orientación que tenga, así esté conformado por los mismos átomos. Con esto, queda por comprendido el término principal que es isomerización y como se trabajan y evolucionan sus reacciones que lo comprenden, así como también la forma en que se comportan los ácidos y bases, ya sean fuertes o débiles. Así mismo, al cambiar la rotación de la molécula, por lógica cambian en su totalidad las propiedades físicas y químicas, principalmente la electronegatividad que esta posee, obteniendo así un compuesto polar y otro no polar, al menos en el caso trabajado aquí. Además, por simple sentido común, al resultar un compuesto diferente, es lógico que tiene características propias. BIBLIOGRAFÍA

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Química

orgánica.

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