Protokoll_Versuch_Seifenherstellung PDF

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komplettes Protokoll zum Versuch...

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Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg Institut für Biochemie und Biotechnologie Praktikum „Organische Chemie/Naturstoffchemie“ Wintersemester 2020/21

Versuchsprotokoll

Seifenherstellung

Name, Vorname

Matrikelnr.

Platznr.

Betreuer

Datum Dienstag, 17.11.2020

Literatur

Organikum, Verlag Wiley-VCH, 24. Auflage [2015], Kap. D.7 Reaktionen von Carbonylverbindungen, S. 500ff Praktikumsvorschrift WS2020

• •

Ansatzgröße

19,95g Gemisch verschiedener Öle 1,62g Sheabutter/Kakaobutter 3,25g Kokosöl 14,58g Olivenöl 0,50g ätherisches Öl Reaktionsgleichung

O

(CH2)16 CH3 O O O

OH (CH2)16 CH3

O

+

3 NaOH

OH

+

3 H C (CH 3 2)16 COO Na

OH

O (CH2)16 CH3 Tristearin

Glycerin

Natriumstearat (Seife)

Abb. 1 Reaktionsschema der Verseifung von Tristearin (gezeichnet mit ChemDraw) Reaktionstyp

•

Verseifung

Methoden

• •

Aussalzen Absaugen Chemikalien

1

•

19,95g Ölgemisch

 1,62g Sheabutter/Kakaobutter  3,25g Kokosöl  14,58g Olivenöl  0,50g ätherisches Öl • • • •

9,98g NaOH, 150g NaCl, 65g dest. Wasser, 35ml 5%-ige Essigsäure,

n = 0,25 mol n = 2,57 mol n = 3,61 mol n = 0,03 mol

Betriebsanweisungen Edukte, Produkte

Natriumhydroxid

Gefahrenpiktogramm mit Signalwort

H- und P-Sätze mit Gefahren und Sicherheitshinweisen

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein Gefahr

Ethanol Gefahr

P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301+P330+P331: Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. P305+P351+P338: Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P210: Von Hitze/ Funken/ offener Flamme/ heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P403+P235: Kühl an einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

Gefahren für Mensch und Umwelt Natriumhydroxid: Schwach wassergefährdend; stark ätzend; mit Säuren erfolgt heftige Reaktion. Ethanol Brennbar, Dämpfe schwerer als Luft; mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich; vergällter Ethanol kann giftige Vergällungsmittel enthalten Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln Natriumhydroxid Flaschen dicht verschließen; vor Feuchtigkeit schützen; die stark hygroskopischen Plätzchen ergeben Natronlauge; Schutzhandschuhe, Schutzbrille, vorbeugender Hautschutz. Ethanol Flaschen verschlossen halten; Abzug benutzen; Dämpfe nicht einatmen. Verhalten im Gefahrenfall Mit Natriumhydroxid/Natronlauge beschmutzte Kleidung sofort wechseln 1

molare Massen ฀฀ und Dichte ฀฀: Formeln und Tabellen, Duden-PAETEC, 12. Auflage [2005], S.102ff

Erste-Hilfe-Maßnahmen Mit Natriumhydroxid/Natronlauge in Berührung gekommene Haut reichlich mit Wasser abwaschen; nach Augenkontakt mehrere Minuten bei geöffnetem Lidspalt unter fließendem Wasser spülen

Grundlagen

Seifen sind eine Mischung verschiedener, längerkettiger Alkalisalze der Fettsäuren. Seifenmoleküle bestehen aus einem hydrophoben Teil - der langen Kohlenwasserstoffkette - und einem hydrophilen Teil – den Carboxylatgruppen. Dargestellt werden Seifen aus Fetten, indem man diese mit Alkalilaugen behandelt, womit sich die Fettsäuren in Glycerin und Alkalisalze (Seifen) spalten. Je nach verwendeter Alkalilauge können unterschiedlich feste Seifen entstehen. So entsteht bei Verwendung von Natriumlaugen oftmals eine feste Seife, wohingegen bei Kaliumlaugen hygroskopische, schmierige Seifen entstehen. Grundsätzlich hängt die Konsistenz jedoch auch von der Kettenlänge der Fettsäuren ab. Im Versuch wird eine Stearinsäure verwendet, welche langkettig ist und somit tendenziell in Kombination mit den verwendeten Natriumsalzen zur Entstehung einer festen Seife führen sollte.2 Die Verseifung von Carbonsäurederrivaten entspricht einer alkalischen Esterhydrolyse. Dabei handelt es sich um eine ฀฀฀฀ 2-Reaktion. Das Hydroxid-Ion fungiert als Base mit hoher Nucleophilie und ist sterisch ungehindert.3 Das Alkoxid fungiert als Abgangsgruppe. Der Prozess der Abspaltung des Alkoxids (23, vgl. Abb. 2) ist als irreversibel zu betrachten, womit das Reaktionsgleichgewicht immer zugunsten der Hydrolyse steht. (Abb. 2) O HO

R OR' 1

O R C OR' O H 2

O R C O 3

Abb. 2 Reaktionsschema Hydrolyse v. Carbonsäurederrivaten mit Hydroxidionen 4

Geräte

Verseifung • 250-ml-Dreihalskolben • KPG-Rührer • Rückflusskühler • Tropftrichter Aussalzen • 800 ml Becherglas

2

Absaugen • Woulffsche Flasche • Saugflasche • Büchner-Trichter • Kernolive • Vakuumpumpe

https://www.chemie.de/lexikon/Seife.html || aufgerufen am 17.11.2020 Praktikumseinweisung 4 Organikum, Verlag Wiley-VCH, 24. Auflage [2015], Kap. D.7 Reaktionen von Carbonylverbindungen, S. 500 3

Versuchsaufbau

Abb. 3 Aussalzen

Abb. 4 Absaug-Apparatur

Versuchsdurchführung

Zu Beginn des Versuchs wurden 9,98 g Natriumhydroxid in 20 ml destilliertem Wasser gelöst. Anschließend wurde die Natronlauge zusammen mit 60 ml 95%igem Ethanol in den Dreihalskolben gegeben und etwa 10 min gerührt bis die Lösung homogen wurde. Das ÖlGemisch aus festen und flüssigen Ölen wurde via Tropftrichter zur Lösung hinzugegeben, wobei aufgrund der zähflüssigen, festen Anteile im Ölgemisch zunächst mithilfe eines Heißluftföhns der Trichter erwärmt worden ist, bis die nötige Viskosität erreicht wurde. Das Wasserbad wurde nun angeschaltet und bis zum Sieden erhitzt. Währenddessen wurde die Lösung ununterbrochen gerührt. Nach 25 min bildete sich eine homogene, dunkelgelbliche Lösung. Im nächsten Schritt wurden 150 g Natriumchlorid in einem 800-ml-Becherglas in 400 ml destilliertem Wasser gelöst. Es verblieb ein etwa 0,5cm dicker Bodensatz an Feststoff, der nicht gelöst wurde. Anschließend wurde die Lösung aus dem ersten Versuchsteil in die Salzlösung gegeben und für 30 min im Becherglas mit Kühlen im Eisbad stehengelassen. Nach bereits 7 min hat sich eine deutliche Phase der Seife oben auf der Lösung gebildet. Diese wurde abgeschöpft und stückweise in den Büchner-Trichter der Absaug-Apparatur (Abb. 4) gegeben. Mithilfe eines umgedrehten Stopfens wurde die Seife nachgedrückt, um

das Absaugen möglichst effizient zu gestalten. Nachdem etwa 15min wurde die Seife mit 20 ml destilliertem Wasser gespült. Anschließend wurde mit 20 ml 5%iger Essigsäure neutralisiert und erneut mit 20 ml destilliertem Wasser gespült. Ein erster pH-Test ergab einen pH-Wert von 8/9. Daraufhin wurde erneut mit 15 ml 5%iger Essigsäure neutralisiert und weitere 5 ml destilliertes Wasser zur Auswaschung verwendet. Ein weiterer pH-Test ergab einen pH-Wert von 7/8. Die Seife wurde nun in einen 500-ml-Rundkolben in ein Wasserbad für 20min gegeben und erhitzt, bis sie flüssig wurde. Abschließend wurde die Seife in Kristallisierschalen gegeben und unter den Abzug zum Trocknen an der Luft gestellt.

Analytik

pH-Wert der hergestellten Seife: (Ermittlung mit Universaltest-Streifen) nach dem ersten Waschgang: pH = 8-9 (türkisblaue Färbung) nach dem zweiten Waschgang: pH = 7-8 (grüne Färbung mit leicht blauem Schimmer) Seifenlösung + Calciumchloridlösung

 Bildung eines weißen Niederschlags nach Zugabe eines Tropfen 0,5 M ฀฀฀฀฀฀฀฀2 -Lösung Entsorgung

Kernseife: Restlösungen/-niederschläge:

Kann behalten werden unbedenkliche Rest

Auswertung und Fehlerbetrachtung

Mit der Ermittlung des pH-Werts konnte nach erstem Waschgang festgestellt werden, dass die Konzentration der Hydroxid-Ionen in der Seife überwiegt und den basischen Charakter bedingt. Da mit sehr niedrig konzentrierter schwacher Säure gearbeitet wurde, um zu neutralisieren, ist das Ergebnis nicht unerwartet. Nach einem weiteren Waschgang mit destilliertem Wasser und der 5%igen Essigsäure konnte die Seife ausreichend neutralisiert werden und kann somit unbedenklich verwendet werden, nachdem diese nun einen vergleichbaren pH-Wert mit handelsüblicher Seife besaß. Der Versuch mit der Calciumchloridlösung bewies, dass die hergestellte Kernseife mit Calcium-Ionen zu einem schwerlöslichen Salz reagiert, was ausgefallen ist. Das konnte man am weißen Niederschlag sehen. Hierbei handelt es sich um einen generellen Nachteil von Kernseifen, da Sie im alltäglichen Gebrauch in Kombination mit Leitungswasser, was einen gewissen Anteil an Calcium-Ionen enthält (Kalk), reagieren kann und sich damit in Rohrleitungen das schwerlösliche Salz ansetzt....