Quiz 8 B - Síntesis de benzocaína y acetilación de amina PDF

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Universidad de Costa Rica

Quiz B

Escuela de Química

Puntos totales: 10

QU-215 Laboratorio de Química Orgánica General II

I-2021

Quiz #8: Síntesis de benzocaína y acetilación de una amina

NOMBRE José Guillermo Fernández Blanco ASISTENTE Ariana Araya Mena

CARNÉ B92915 GRUPO 04

Pts obt NOTA

INSTRUCCIONES − La siguiente prueba corta debe ser resuelta en forma individual, posterior a su preparación teórica de la práctica ya realizada y de la que se realizará en la semana. − Resuelva los ejercicios dispuestos en esta prueba en este mismo documento, y guárdelo con su nombre completo en formato PDF. − La prueba debe colocarse en el aula virtual en el recurso destinado. − El quiz estará habilitado para descargar desde las 8 am del viernes 18 de junio de 2021 y la fecha límite para colocar el recurso es hasta las 11:59pm de ese mismo día. − Se atenderán los reclamos de la calificación de la prueba únicamente con base en el documento recibido en el aula virtual. − De acuerdo con las disposiciones de la carta al estudiante, los reclamos relativos a la calificación de la prueba deben de ir dirigidos a su PROFESOR DE LABORATORIO. 1. (3 pts) Suponga que en el laboratorio se acabó el Na2 CO3 para la etapa de neutralización después de la síntesis de benzocaína, pero hay NaOH 1 mol L disponible. Explique brevemente si es apropiado el uso de este reactivo para la neutralización. Incluya las reacciones correspondientes. El uso de este reactivo no es recomendable ya que entre el grupo hidroxilo (− OH) y el éster se puede dar una reacción de saponificación, en la cual el − OH rompe el enlace con el éster produciendo otro producto distinto a la benzocaína.

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2. (3 pts) Un estudiante sintetizó benzocaína utilizando cuatro catalizadores distintos, y para corroborar que obtuvo el producto deseado, midió el espectro UV-Vis de los cuatro ensayos (líneas negra, roja, celeste y morada) en presencial de una disolución patrón de benzocaína (línea azul).

Figura 1: Espectro de absorción UV-Vis del producto de síntesis de benzocaína con cuatro catalizadores (fuscia, turquesa, rojo y negro) en presencia del patrón de benzocaína (azul). Con base en el espectro y la información indicada, determine: a) (1 pt) ¿Se obtuvo el producto deseado? Justifique. Sí se obtuvo el mismo compuesto ya que los picos que representan las transiciones HOMO-LUMO, se encuentran posicionados en la misma longitud onda o bien muy cercanos a esta. b) (2 pts) ¿A qué se deben las diferencias en la intensidad de absorción de los picos de los ensayos? ¿Se puede relacionar esto con el rendimiento de la reacción?

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Las diferencias de intensidades de absorción se debe a la concentración de bezocaína que presentan los diferentes ensayos, ya que la absorbancia de una solución es directamente proporcional a su concentración y a mayor número de moléculas mayor interacción de la luz con ellas. Es por ello que también se puede decir que esta diferencia también se debe al rendimiento de la síntesis de los diversos ensayos, a mayor rendimiento mayor cantidad de producto, lo que significa que tendrá una mayor concentración.

3. (2 pts) Escriba la función de los siguientes reactivos en la acetilación de una amina primaria: a) Zn: funciona como catalizador en la reacción. b) Agua fría: la función que posee esta es la de que se dé la formación de los cristales del producto, luego de la etapa de reflujo.

4. (2 pts) Para la síntesis de o-acetotoluidina, es importante que la o-toluidina se encuentre destilada previo a la reacción. Explique brevemente por qué esto es necesario e investigue cuáles son los productos de la oxidación de la anilina. La o-toluidina debe estar destilada para procurar su pureza y así no contar con la formación de otros productos que no son de interés debido a impurezas. Algunos productos obtenidos por la oxidación de la anilina son: Quinona Negro de anilina Azobenceno Nitrobenceno p-Aminofenol

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