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RETROSÍNTESIS DE LA m-METILANILINA C7H9N Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia Facultad de Ciencias Escuela de química Electiva Disciplinar I: Retrosíntesis Orgánica Ayala Mayerly; Ángela Campo 1. Objetivo Establecer la ruta de síntesis y retrosíntesis para la m-metilanilina generando los respectivos mecanismos de reacción y obtención, empleando como apoyo del programa de ChemDraw Professional 2. Introducción La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas. La síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica. En la síntesis química de moléculas orgánicas se parte de un análisis retrosintético, que permite proponer rutas sintéticas para una molécula objetivo mediante la desconexión de enlaces. La toulidina es un compuesto químico derivado del tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3), clasificable como un amino-compuesto, presenta tres isómeros, la diferencia entre los tres isómeros es la posición de enlace del grupo metilo sustituyente (-CH 3) con relación a la posición relativa del grupo funcional amino (-NH2). El isómero a estudiar en éste informe es la m-metilanilina, es una amina con apariencia líquida ligeramente amarillenta tornándose marrón cuando es expuesta al sol. Se trata de una sustancia química insoluble en agua que reacciona de forma violenta con oxidantes y ácidos fuertes. Así, mediante el programa de ChemDraw se permitió realizar el mecanismo y las reacción de obtención de la m-metilanilina en función del rompimiento de enlaces, sustituciones aromáticas y transferencia de grupos entre compuestos que involucran la retrosíntesis de la m-metilanilina, tales como: tolueno, metilnitrobenceno y metilnitroanilina. 3. Metodología La metodología para el desarrollo del análisis retrosintético de la m-metilanilina se fundamentó en: (a) Búsqueda de información correspondiente al compuesto a sintetizar (mmetilanilina), reconociendo su estructura, propiedades químicas y físicas.

Su fórmula es C7H9N y se encuentra formado por: ● 7 átomos de carbono. ● 9 átomos de hidrógeno. ● 1 átomo de nitrógeno. ● ● ● ●

Masa molar: 107,15 g/mol. Densidad: 0,99 g/cm3. Punto de fusión: -57 ºC. Punto de ebullición: 194-196 ºC.

(b) Establecer la mejor ruta de síntesis teniendo en cuenta dichas propiedades y la reactividad de la misma, además de la factibilidad para realizar este conjunto de reacciones de obtención en función de la economía y disponibilidad de los reactivos. (c) Realización de las reacciones y mecanismos de obtención de cada compuesto que da origen a la m-metilanilina. (d) Mediante ChemDraw realizar cada uno de los mecanismos anteriormente consultados, dando su respectivo nombre IUPAC. (e) Estudiar cada mecanismo para obtener una discusión respecto al comportamiento de los compuestos químicos involucrados. (f) Se determinó el espectro de RMN 1H y 13C para la m-metilanilina empleando el programa anteriormente mencionado y se realizó su respectiva comparación con el encontrado en la literatura. 4. Resultados ● Retrosíntesis

● Síntesis

● Espectros de RMN En base a los resultados obtenidos de la estructura de la m-metilanilina, a. Espectro RMN 1H experimental

b. Espectro RMN 13C experimental

c. Espectro de RMN 1H teórico

5. Discusión En base a la retrosíntesis realizada para la obtención de la m-metilanilina, tenemos que la adición de grupo funcional (AGF) genera una mayor factibilidad de obtención dado que la estabilidad de cada componente gira entorno a la capacidad electrónica y la interacción que sufra dicha capacidad al agregar componentes. Así, la adición del grupo funcional consiste en añadir a la molécula un nuevo grupo funcional que permite continuar la desconexión. De tal manera que para el desarrollo de la retrosínteisis de la meta-metilanilina se utilizó la adición de grupo funcional. A partir de tolueno no es posible introducir un grupo nitro en posición meta (el tolueno activa las posiciones orto/para). Si introducimos un nitro en posición para respecto al metilo y lo reducimos a amino, logramos activar las posiciones orto respecto a dicho amino, que son las meta respecto al metilo. A dicho procedimiento se le denomina adición de grupo funcional (AGF). Vemos en la síntesis que el grupo amino debe protegerse antes de la nitración para evitar su protonación, que provocaría un cambio en la orientación. La m-metilanilina cuenta con 9 H que son sensibles a RMN de 1H; el radical metilo cuenta con tres hidrógenos, éstos se encuentran protegidos por el átomo de carbono, así que reportara una señal singlete para los 3H, presentan el mismo ambiente químico; su señal de da a los 2.25 ppm. La segunda señal, corresponde a los átomos de H del grupo amino, que por efecto de los electrones n, se encuentran protegidos; las siguientes señales corresponde a los H en posición 6, 4 y 5 respectivamente; son señales diferentes debido a la interacción del N sobre el H (6), el H (5) da una señal triplete debido a que presenta dos H vecinos.

Es espectro teórico de RMN reporta únicamente 4 señales; la señal del grupo amino se encuentra por debajo de los 4ppm, y las señales de H en el anillo aromático se solapan; no es claro los desdoblamientos que presenta cada átomo. Para RMN de C, los C de la m-metilanilina reportan cada uno una señal, esto se debe a las interacciones vecinales que presentan algunos átomos de carbono, como el C de grupo metilo que se encuentra más protegido por acción de los átomos de H. El C(3) y (1) debido a que se encuentran enlazados a átomos diferentes al H se encuentran más desprotegido, por lo que sus señales será las últimas respectivamente. 6. Conclusión La m-metilanilina es un derivado de la anilina compuesta por un anillo de benceno y el grupo amino (-NH2), por tanto se concluye que en las anilinas el nitrógeno se encuentra en la posición bencílica y esto hace que su comportamiento sea especial que se fundamenta en la basicidad de las anilinas es inferior a la de las aminas, los métodos de preparación de anilinas son diferentes y la reactividad del nitrógeno de una anilina es también distinta. De esta forma se demostró mediante los mecanismos de reacción en síntesis y retrosíntesis que el agrupamiento de grupos funcionales permite la descripción de dichos comportamientos fundamentales para la m-metilanilina. 7. Referencias ___ CURSO SÍNTESIS ORGÁNICA. 2014. [En línea]. [12 de abril de 2018]. Disponible en ___ FORMULACIÓN QUÍMICA. M-Metilanilina. [En línea]. [12 de abril de 2018]. Disponible en ___ M-TOLUIDINE. [En línea]. [12 de abril de

2018]

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