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Sustitución Nucleofílica aromática (SNAr) Los derivados halogenados aromáticos no pueden reaccionar con un nucléofilo por un mecanismo tipo SN2 y SN1. Sin embargo:

Para que esto ocurra 3 criterios deben satisfacerse: 1- El anillo debe contener un fuerte grupo atractor de electrones (un grupo nitro) 2- El anillo debe contener un buen grupo saliente (generalmente un halógeno) 3- El grupo saliente debe estar ubicado en el anillo en posición o- y/p- con respecto al grupo atractor de electrones. Si el grupo saliente está ubicado en m- al grupo nitro por ej., la reacción no ocurre.

Mecanismo Pérdida del grupo saliente (eliminación)

Ataque nucleofílico (adición)

Se restablece la aromaticidad

Intermediario estabilizado por resonancia

Esta reacción ocurre?

?

Predecir el producto de la siguiente reacción:  

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La presencia de grupos nitro adicionales tiene impacto sobre estas (SNAr), ¿ a qué se debe esto?

Presencia de GAE

Temperatura de Reacción

R= H

130ºC

R=-NO2 R=-H

100ºC

R=-NO2

35ºC

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