12. Aufgabenblatt 28.01.2016 Losungen PDF

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Übungsaufgaben Lösungen von Stoffdynamik aus 2015. Stoff hat sich aber nicht so sehr verändert....

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Modul „Stoffdynamik…“, WS 2015/2016 12. Aufgabenblatt, 28.01.2016

1. a) Aceton (Dimethylketon) ist sowohl mit Wasser als auch mit vielen unpolaren organischen Lösungsmitteln mischbar. Zeichnen Sie die Strukturformel von Aceton und begründen Sie diese Eigenschaft.

Polare Keto-Gruppe im Zentrum des Moleküls hydrophil, ist umgeben von zwei Methylgruppen lipophil Hydrophile UND lipophile Eigenschaften, keine der beiden dominiert löslich in polaren (=hydrophilen) und apolaren (=lipohilen) Lösungsmitteln b) Bei Aceton tritt Keto-Enol-Tautomerie auf. Stellen Sie das Molekül in der Enol-Form dar.

Aceton

Enol-Form des Acetons

2. a) Erklären Sie, warum Carbonsäuren Säuren sind, d.h. warum sie ein H+ abspalten und auf ein Wassermolekül übertragen können. Zum einen übt die C=O-Gruppe innerhalb der Carboxylgruppe einen negativen induktiven Effekt auf und schwächt damit die Bindung zwischen dem zweiten O-Atom und dem H-Atom, zum anderen ist das nach der Deprotonierung entstehende Carboxylat-Anion durch Mesomerie stabilisiert.

b) Sie haben wässrige, gleichkonzentrierte Lösungen der beiden Säuren Ameisensäure und Buttersäure vor sich. Welche Lösung ist stärker sauer? Worin liegt der Unterschied chemisch begründet? Ameisensäure (1 C-Atom) ist eine erheblich stärkere Säure als Buttersäure (4 C-Atome), da in der Buttersäure der positive induktive Effekt (+-I-Effekt) der Alkylgruppe die Elektronendichte am O der OH-Gruppe erhöht. Dadurch wird die Bindung zwischen O und H in der OH-Gruppe –>geringere Säurestärke. c) Zeichnen Sie die Strukturformel der Trichloressigsäure. Wie lässt sich deren erhöhte Acidität gegenüber der Essigsäure erklären und wie nennt man diesen Effekt?

Die Chloratome haben einen elektronenziehenden Effekt = negativer induktiver Effekt. Dadurch werden von Elektronen aus der Carboxylgruppe abgezogen. Die Bindung zum H der Carboxylgruppe wird daher geschwächt, wodurch es leichter abgespalten wird höhere Säurestärke

3. Zeichnen Sie die Strukturformeln von (ohne Berücksichtigung der Stereoisomerie)

a) Methylethylketon

b) o-Nitrophenol:

c) Butanal:

d) Diisopropylether:

e) cis-2-Hexen-1-ol:

f) Essigsäurephenylester:

g) 2,3-Dihydroxybutandisäure (Weinsäure): , oder (eine Struktur würde in der Klausur bei der Fragestellung reichen! )

h) 2-Hexanol:

i) 2,2-Dichlorethansäure:

j) Vinylchlorid:

k) Benzoesäure:

4.

2-Hydroxypropansäure wird auch Milchsäure genannt. a) Zeichnen Sie das Molekül. b) Ist Milchsäure eine chirale Verbindung? Begründen Sie.

Ja, denn das zweite C-Atom trägt 4 unterschiedliche Substituenten, ist somit ein Stereozentrum

5. Seifen a) Woraus werden Seifen hergestellt? Bitte geben Sie eine Reaktionsgleichung an. Geben Sie dabei jeweils die Strukturformeln an und benennen Sie die Edukte und die Produkte.

b) Wodurch unterscheidet sich Schmierseife von Kernseife? Schmierseife: Kaliumsalze der Fettsäuren Kernseife: Natriumsalze der Fettsäuren c) Worauf beruht die Fähigkeit von Seifen, fette Verschmutzungen zu entfernen? Diese Wirkung beruht auf der besonderen Molekülstruktur: Die deprotonierte Carboxylgruppe = Carboxylat ist polar = hydrophil, die Kette der C-Atome = Alkylkette ist apolar = hydrophob = lipophil. Dadurch kann Seife Fett ablösen und in Lösung halten = Solubilisieren. d) Erklären Sie durch eine Reaktionsgleichung, warum Seife alkalisch reagiert.

Die Fettsäureanionen sind die korrespondierenden Basen zu den Fettsäuren. Diese sind sehr schwache Säuren, also sind die Basen relativ stark. Es findet also eine Reaktion mit Wasser statt, ein Proton wird angelagert und es entstehen OH- Ionen, die zur alkalischen Reaktion führen: e) Mit Seifen kann man keine sauren Verschmutzungen entfernen. Warum? Im sauren Milieu werden die Fettsäureanionen vollständig protoniert. Damit entstehen ungeladene Fettsäuren, die eine geringe Wasserlöslichkeit besitzen und dadurch außerdem keine gute tenside Wirkung mehr haben. f) Probleme entstehen bei der Verwendung von Seife zusammen mit „hartem Wasser“, d.h. Wasser, das eine hohe Konzentration von Ca2+ Ionen enthält. Warum? Bitte geben Sie auch eine Reaktionsgleichung an. Es entstehen schwerlösliche Ca-Salze der Fettsäuren. Die Waschwirkung wird dadurch herabgesetzt und die entstandenen Präzipitate setzen sich als Film auf Oberflächen ab.

6. Welche Strukturformel hat die

a) Carbonsäureestergruppe

b) Ethergruppe

c) Thiolgruppe

d) Ketogruppe

e) Phenylgruppe

f) Carboxygruppe

7. Fette Öle

a) Rapsöl enthält die für die menschliche Ernährung ungeeignete Fettsäure Erucasäure [C22:1 (13c)]. Erst seit der Züchtung des sogenannten Null-Rapses, bei dem der Gehalt an Erucasäure zugunsten der weitaus gesünderen Ölsäure [C18:1 (9c)] reduziert wurde, kann Rapsöl als Speiseöl verwendet werden. Geben Sie die Strukturformeln von Erucasäure und Ölsäure an (Winkel beachten).

b) Bei der Margarineherstellung werden Öle gehärtet. Dazu werden diese hydriert, d.h. mit Wasserstoff umgesetzt. Zeichnen Sie das Reaktionsprodukt nach der Hydrierung von Ölsäure (Strukturformel) und erklären Sie, warum dieses Produkt einen höheren Schmelzpunkt hat als das Edukt.

c) Rapsöl wird auch zur Herstellung von „Biodiesel“ = Rapsölmethylester verwendet. Bei der Herstellung erfolgt eine Reaktion („Umesterung“) des Rapsöls mit Methanol. Geben Sie die Reaktionsgleichung (mit Strukturformeln) an. Hinweis: Verwenden Sie eine allgemeine Strukturformel für die beteiligten Fettsäuren.

8. Zeichnen Sie die Strukturformel von D-Glucose in der Fischerprojektion und der α-DGlucopyranose in der Haworth-Projektion

α-D-Glucopyranose Anmerkung: eine bescheuerte Frage, da pures Auswendiglernen einer komplizierten Formel. ABER: gibt Punkte für diejenigen, die ansonsten mit Chemie auf Kriegsfuß stehen. Habe ich in der Vorlesung bereits erläutert. Das sollte man also (ausnahmsweise) auswendig wissen. 9. Erklären Sie den Begriff der Mutarotation am Beispiel der Glucose Mutarotation: spontane Veränderung des Drehwinkels einer Lösung eines optisch aktiven Stoffes vom Zeitpunkt des Ansetzens der Lösung bis zum Erreichen eines festen Wertes. Glucose: Beim Lösen von α-D-Glucopyranose (=cyclisches Halbacetal mit Drehwinkel +109°) stellt sich ein Gleichgewicht ein mit der offenkettigen Form und der β- D-Glucopyranose (Drehwinkel +20°). Wird der Lösungsvorgang mit dem Polarimeter beobachtet, stellt man eine spontane, kontinuierliche Abnahme des Drehwinkels fest, solange bis das Gleichgewicht (+52°) erreicht ist. Anmerkung: Zur vollständigen Beantwortung der Frage in einer Klausur müssen die exakten Werte natürlich nicht gewusst werden.

10. Geben Sie je ein Beispiel Ihrer Wahl für ein reduzierendes und ein nicht reduzierendes Disaccharid. Wodurch ist dieser Unterschied chemisch begründet? Reduzierend: Maltose Nicht reduzierend: Saccharose Bei Saccharose erfolgt die Bindung zwischen Glucose und Fructose über die beiden anomeren CAtome, d.h. durch Reaktion der beiden glycosidischen OH-Gruppen. Daher kann in Lösung keine freie Aldehydgruppe mehr entstehen, diese kann daher nicht reduzieren. Bei Maltose erfolgt die Bindung zwischen einer glycosidischen und einer alkoholischen OHGruppe. Eine glycosidische Bindung ist daher „frei“ und kann in Lösung zur freien Aldehydgruppe zurückreagieren, diese kann reduzierend wirken

11. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung eines Halbacetals aus einem Aldehyd und einem Alkohol!

12. Zu welcher Substanzklasse (Strukturformel) gehören die Verbindungen, die durch milde Oxidation aus Aldohexosen gebildet werden?

Werden Aldosen oxidiert, wird die Aldehydgruppe zur Säuregruppe. Es entsteht dabei also eine Polyhydroxy-Carbonsäure, die mit der Endung –onsäure gekennzeichnet wird. Aus Glucose wird so z.B. Gluconsäure. Allgemein:

Bei einer Aldohexose ist n = 4 (da insgesamt 6 C-Atome)...