Benzaldehído dd - quimica PDF

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benzaldehído - Benzaldehyde El benzaldehído (C 6 H 5 CHO) es un compuesto orgánico que consiste en un benceno anillo con un formilo sustituyente. Es el más simple aromático aldehído y una de las más industrialmente útil. Es un líquido incoloro con una característica de almendras -como olor . El componente principal de almendra amarga aceite, benzaldehído se puede extraer de una serie de otras fuentes naturales. Benzaldehído sintético es el agente aromatizante en el extracto de imitación de almendra, que se utiliza para pasteles de sabor y otros productos horneados.

Contenido

     o   

1Historia 2Producción 3Ocurrencia 4Reacciones 5Usos 5.1usos de nicho 6Seguridad 7Referencias 8Enlaces externos

Historia Benzaldehído se extrajo en primer lugar de las almendras amargas en 1803 por el farmacéutico francés Martres. En 1832, los químicos alemanes Friedrich Wöhler y Justus von Liebig sintetizaron primero benzaldehído.

Producción A partir de 1999, 7000 toneladas de sintético y 100 toneladas de benzaldehído naturales se producen anualmente. La fase líquida de cloración y la oxidación de tolueno son las principales rutas. Se han desarrollado numerosos otros métodos, tales como la oxidación parcial de alcohol bencílico , alcalino hidrólisis de cloruro de bencilideno , y la carbonilación de benceno. Una cantidad significativa de benzaldehído natural se produce a partir de cinamaldehído obtenido a partir de aceite de casia por la retro- reacción aldólica : el cinamaldehído se calienta en un acuosa / alcohólica solución entre 90 ° C y 150 ° C con una base de (más comúnmente carbonato de sodio o bicarbonato ) durante 5 a 80 horas, seguido de destilación del benzaldehído formado. Esta reacción también produce acetaldehído . El estado natural de benzaldehído obtenido de este modo es objeto de controversia. "Site-específica espectroscopia de resonancia magnética nuclear ", que evalúa 1 H / 2 proporciones de isótopos de H, se ha utilizado para diferenciar entre origen natural y benzaldehído sintético.

Ocurrencia

Benzaldehído y similares productos químicos se producen de forma natural en muchos alimentos. La mayor parte del benzaldehído que la gente come es de los alimentos vegetales naturales, como las almendras . Almendras, albaricoques , manzanas y cerezas granos contienen cantidades significativas de la amígdala . Este glicósido rompe bajo la catálisis enzimática en benzaldehído, cianuro de hidrógeno y dos equivalentes de glucosa . Amigdalina

2H2O HCN

benzaldehído

2 × glucosa 2×

Benzaldehído contribuye al aroma de las setas de ostra ( Pleurotus ostreatus ).

El benzaldehído se puede oxidar a ácido benzoico , que es una impureza común en las muestras de laboratorio. Desde el punto de ácido benzoico de ebullición es mucho mayor que la de benzaldehído, que puede purificarse por destilación . El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de hidrogenación . La reacción de benzaldehído con anhidro acetato de sodio y anhídrido acético produce ácido cinámico , mientras alcohólico cianuro de potasio se puede utilizar para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína . El benzaldehído se somete a desproporcionación tras el tratamiento con álcali concentrado ( reacción de Cannizzaro ): una molécula de aldehído se reduce al alcohol bencílico y otra molécula se oxida simultáneamente a ácido benzoico .

Con dioles, incluyendo muchos azúcares, benzaldehído se condensa para formar acetales de bencilideno .

Usos Benzaldehído se emplea comúnmente para conferir almendra sabor a los alimentos y productos perfumados. A veces se usa en productos cosméticos. En los establecimientos industriales, benzaldehído se utiliza principalmente como un precursor de otros compuestos orgánicos, que van desde productos farmacéuticos a los aditivos de plástico. El colorante de anilina verde malaquita se prepara a partir de benzaldehído y dimetilanilina . El benzaldehído también es un precursor a ciertas acridina colorantes. Via aldólicas condensaciones , benzaldehído se convierte en derivados de cinamaldehído y estireno . La síntesis de ácido mandélico se inicia con la adición de ácido cianhídrico a benzaldehído:

El resultante cianhidrina se hidroliza a ácido mandélico . (El esquema anterior representa sólo una de las dos formadas enantiómeros ).

usos de nicho El benzaldehído se utiliza como un repelente de abeja . Una pequeña cantidad de solución de benzaldehído se coloca sobre un tablero de humos cerca de los panales. Las abejas a continuación, se alejan de los panales de miel para evitar los humos. El apicultor puede entonces quitar los marcos de miel de la colmena con menos riesgo para ambos abejas y apicultor.

La seguridad Tal como se usa en alimentos, cosméticos, productos farmacéuticos, y jabón, benzaldehído es "generalmente considerado como seguro" ( GRAS ) por la FDA de Estados Unidos y de la FEMA . Este estado se reafirmó después de una revisión en 2005. Es un hecho aceptado en la Unión Europea como agente saborizante. Los estudios toxicológicos indicar que es seguro y no carcinogénico en las concentraciones usadas para alimentos y cosméticos, e incluso pueden tener carcinostáticas propiedades (contra el cáncer). Para un humano de 70 kg, la dosis letal se estima en 50 ml. Una ingesta diaria admisible de 15 mg / día ha sido identificado para benzaldehído por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . El benzaldehído no se acumula en los tejidos humanos. Se metaboliza y excreta en la orina.

referencias enlaces externos Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre benzaldehído .

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Fichas Internacionales de Seguridad Química 0102 SIDS Informe de Evaluación Inicial de benzaldehído de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo (OCDE) Descripción benzaldehído en ChemicalLand21.com ChemSub línea: benzaldehído. Proyecto del potencial carcinógeno

De Wikipedia, la enciclopedia libre

benzaldehído

nombres

nombre IUPAC Preferida benzaldehído

Sistemática nombre IUPAC Benzenecarbaldehyde

Otros nombres

Benzenecarboxaldehyde Phenylmethanal aldehído benzoico

identificadores Número CAS

100-52-7

Modelo 3D ( JSmol ) imagen interactiva imagen interactiva ChEBI CHEBI: 17169 chembl ChEMBL15972 Propiedades físicas 235 ECHA InfoCard

100.002.601

Número CE

202-860-4

KEGG D02314 PubChem CID 240 número RTECS

CU437500

UNII TA269SD04T InChI InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H Clave: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H Clave: HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE

SMILES O = Cc1ccccc1 c1ccc (CC1) C = O

propiedades Fórmula química

C 7H 6O

Masa molar

106,12 g · mol -1

Apariencia

líquido incoloro fuertemente de refracción

Olor

almendrado

Densidad

1,044 g / ml, líquido

Punto de fusion

-57,12 ° C (-70,82 ° F; 216,03 K)

Punto de ebullición

178,1 ° C (352,6 ° F; 451,2 K)

solubilidad en agua

3 g / L (20 ° C)

Solubilidad

6,95 g / L

log P

1.64

La susceptibilidad

-60,78 · 10 -6 cm 3 / mol

magnética (χ) Índice de refracción ( n D )

1.5456

Viscosidad

1.321 cP (25 ° C) termoquímica

Std entalpía de

-36,8 kJ / mol

formación (Δ f H o 298 ) Std entalpía de

-3525.1 kJ / mol

combustión (Δ c H o 298 ) Peligros Ficha de datos de seguridad

JT Baker Xn

Clasificación de la UE (DSD) (obsoleta)

Frases R (obsoleta)

R22

Frases S (obsoleta)

(S2) , S24

NFPA 704

2 2 1 punto de inflamabilidad

64 ° C (147 ° F; 337 K)

autoignición

192 ° C (378 ° F; 465 K)

temperatura

límites de explosividad

1.4 a 8.5%

Dosis letal o concentración ( LD , LC ): LD 50 ( mediana de la

1300 mg / kg (rata, oral)

dosis ) Compuestos relacionados Compuestos relacionados

Alcohol bencílico del ácido benzoico

Excepto donde se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). verificar ( lo que es

Exenciones y referencias

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