Cafeina definitico - Nota: 4,7 PDF

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INTRODUCCIÓN: La cafeína es una sustancia alcaloide muy empleada en la industria que en mayor frecuencia es combinada con otros compuestos para crear productos de alta demanda comercial, unas de las razones, es por su efecto estimulante en el sistema nervioso central, especialmente en el cerebro, así como, por ser una molécula caracterizada por tener poco carácter básico solubles en agua pero tiene más afinidad por

algunos disolventes orgánicos, como el cloroformo (CHCl3) y el dicloroetano (C2H4Cl2), lo anterior se da porque dicha molécula tiene un grado mayor de apolaridad que polar, sin embargo, es miscible con la molécula del agua que es polar por la polaridad que da los oxígenos presentes en ella R, de igual manera, no posee ningún enantiómero u otros esteroisómeros, esto es debido a que no se superpone con su imagen especular, lo que la permite interactuar con otras sustancias sin que esta reaccione, además que se encuentra abundantemente de forma natural en las hojas, semillas y frutos de más de 60 plantas, entre las que se pueden mencionar, hojas de té, nueces de cola, café y granos de cacao, el chocolate, plantas de yerba mate y guaranásR3; también se puede generar mediante forma sintética por la descomposición de la carbamida, ácido cianhídrico, usando sal de metales pesados y nitratos como catalizador R2. En Colombia plantas de descafeinado como Cafedor y descafecol sas, realizan la extracción de esta proteína solamente del café que no se destina para exportación, aunque sin embargo por su posición geográfica cuenta con terrenos idóneos para producir los cultivos mencionados, como es el caso del departamento de Norte Santander que participa con un 2.63 % de la producción nacional de café R4, y que, en el Catatumbo, actualmente, se cultivan dos tipos de cacao: el corriente y el Premium R5, los cuales han venido en aumento, aun así, la obtención de dicha proteína solo se centra en el café, sin explorar los diversos cultivos y variedad de métodos de extracción. La extracción es un método que permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los productos secundarios o bien extrae los productos secundarios y dejar el principal. Para lo cual hay que tener en cuenta la regla de solubilidad que dice “Lo semejante disuelve al semejante”, es decir que los solutos polares solo pueden disolverse en solventes polares y los no polares en solventes no polares R7; existen varios procesos de extracción, pero los más usados en la industria son: Figura 1. Estructura molecular de la cafeina y su representacion en 3d.

https://www.freepik.es/vector-premium/molecula-cafeina-3d_1159510.htm

La extracción sólido-líquido (ESL) y Extracción líquido-líquido (ELL) que puede ser simple o continua, “el éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes” R8. Esta separaría una sustancia de una mezcla después de la equilibrar la fase orgánica donde generalmente está el compuesto que necesitamos extraer y la fase acuosa. La ELL simple se utiliza cuando el valor de la relación de distribución del componente a separar es elevado mientras que el de los restantes es próximo a cero, de forma que el factor de separación tiene también un valor alto, esta técnica consiste en un solo equilibrio entre ambas fases. La ELL continua, se utiliza un flujo continuo de disolvente orgánico a través de una disolución acuosa que contiene la mezcla a separar, y puede que no se llegue a alcanzar el equilibrio, dado el corto periodo de tiempo que ambas fases están en contacto, pero el soluto se va eliminando de forma continua de la fase acuosa. La ventaja principal es que el soluto no se diluye en la fase orgánica como ocurría en la extracción por etapas, ya que el mismo volumen de disolvente orgánico es el que pasa continuamente por la disolución acuosaR6. Los factores que se deben cuidar para que no afecten la extracción, como son: a) composición de la alimentación, temperatura, presión y velocidad de flujo., b) el grado de separación deseado., c) elección del disolvente., d) temperatura y presión de operación. e) la formación de emulsiones y espumas., los factores a y d la temperatura, presión juegan un papel muy importante que al no tenerla presente para los cálculos afectaran todo el proceso., y el factor (b) depende mucho del factor (c) ya que la elección de disolvente es la parte vital de todo este proceso, porque si fallamos al conocer o determinar su coeficiente de reparto como el desconocer la solubilidad del mismo, este método simplemente fallara; en la tabla 1., encontraremos datos de algunos disolventes más usados en la ELL.

Debido a la diferencia de solubilidad (DFS) se logra hacer extracciones de varios solutos presentes en un solvente, esto sucede porque en una solución acuosa (SAC) pueden existir más de un soluto que no interactúan entre ellos por su afinidad química como a su DFS, de igual manera estas características nos permiten elegir un disolvente específico el cual será agregado a esta SAC para luego crear un respectivo método sistemático para extraer uno de esos solutos, sin que atraiga a los otros. En la ELL la elección del disolvente (Tabla 1.) es un punto clave que definirá el éxito o el fracaso del proceso, por ello los criterios para seleccionar un disolvente son: 1) Factor de separación alto., 2) Coeficiente de distribución alto., 3) Solventes altamente insolubles., 4) Fácil de recuperar.,5) Diferencias de densidad entre las fases que se forman., 6) Tensión superficial alta para evitar dispersión de las fases., 7) Estable químicamente e inerte con los demás componentes. 8). Viscosidad, Presión de vapor, Punto de congelación bajos para facilitar manejo., 9). No toxico, no inflamable, barato y de fácil acceso. Tabla 1. Disolventes de extracción comúnmente utilizados Nombre

Fórmula

Densidad

Punto de

Solubilidad

agua

Peligrosidad

ebullición (ºC)

en agua disuelta (g/100mL) (g/100mL) Disolventes de extracción menos densos que el agua (g/mL)

(CH3CH2)2O

0,7

35

6

1,5

Muy inflamable, tóxico

Hexano

Éter dietílico

C6H14

≈ 0,7

> 60

0,001

Inflamable

Benceno

C6H6

0,9

80

0,5

0,01 0,06

Inflamable, tóxico, carcinógeno

Acetato de etilo

CH3COOCH2CH3

0,9

78

2,9

Inflamable, irritante

Diclorometano

CH2Cl2

Dicloroetano

C2 H4Cl2 CHCl3

1,25

CCl4

Cloroformo Tetracloruro carbono

de

8

Disolventes de extracción más densos que el agua 1,3 41 1,3 2 0,87

1,5

57 61

1,6

77

Toxico Toxico

0,5

0,6 0,07

Toxico

0,025

0,01

Toxico

La densidad del agua es 1,0 g/mL, y la de la disolución acuosa saturada de NaCl es 1,2 g/mL.

La relación de las concentraciones del compuesto A en cada disolvente, a una temperatura dada, es una constante llamada coeficiente de reparto, (K). Para un mismo compuesto, el coeficiente de reparto depende de la temperatura del par de disolventes considerados.

Solubilidad de A en 2 > Solubilidad de A en 1

K=

[ A ] 2 Solubilidad en el disolvente 2 = [ A ] 1 Solubilidad en el disolvente 1

Ecuación 1.

http://asignatura.us.es/aaef/Extraccion%20.pdf K=

mL de agua g de A en disolvente X mL de disolvente g de A en agua

Ecuación 2.

Donde [A]1 y [A]2 son las concentraciones en el equilibro del compuesto A en los disolventes 1 y 2, respectivamente. Puede considerarse que la concentración del compuesto A en cada disolvente se correlaciona con la solubilidad de dicho compuesto A en cada disolvente puro. Por tanto, el éxito de una extracción depende de la solubilidad relativa del compuesto a extraer en el par de disolventes elegidos. Únicamente cuando K es muy grande (>100) sería suficiente realizar una única extracción. Para compuestos solubles en agua donde K sea próximo a 1, solamente se extraerá una pequeña cantidad del compuesto. En ese caso hay que recurrir a la técnica de ELL continuo. La mayor parte de los compuestos orgánicos tienen coeficientes de reparto entre un disolvente y agua mayores de 4. Por tanto, una extracción doble o triple generalmente extraerá de una disolución acuosa la mayor parte del compuesto orgánico (Esquema 1). En ocasiones, conviene saturar la fase acuosa con cloruro sódico, ya que la solubilidad de

los compuestos orgánicos en disoluciones acuosas saturadas con electrolitos fuerte es mucho menor que en agua (efecto salino). Las ELL además de ser usada para la extracción de la cafeína tiene muchas aplicaciones industriales como, separación de compuestos inorgánicos como ácido fosfórico, ácido bórico e hidróxido de sodio., recuperación de compuestos aromáticos., refinación de aceites lubricantes y disolventes., en la extracción de productos que contienen azufre., obtención de ceras parafinas., desulfuración de productos petrolíferos., productos farmacéuticos Ejemplo en la obtención de la penicilina., Industria alimentaria., obtención de metales costosos, Ej como uranio-vanadio. MATERIALES Y REACTIVOS: Usamos dicloroetano al 90% de pureza, cafeína al 100% de pureza y agua.

METODOLOGIA: Para la extracción de la cafeína se usó el método ELL con tres fases de obtención de fase orgánica (FOG), lo anterior es debido a la diferencia de solubilidad eligiendo como segundo disolvente el dicloroetano de 90% de pureza. (Esquema 1.) que es inmiscible con el agua, pero miscible con la cafeína. 1. Preparación de la solución de cafeína: En un tubo de ensayo (T1) se agregó 0,0707 g de cafeína pesados en balanza analítica, luego se adiciono 4 mL de agua, y se agito vigorosamente por varios minutos para disolver la cafeína, a continuación, se le dio calor por medio de baño maria preparado por un vaso precipitado de 50 ml llenado a la mitad con agua sin que esta alcance el burbujeo, a la solución acuosa para disolver por completo las pequeñas partículas que aún se visualizaban, por último, se extrajo el T1 del baño maria para lograr alcanzar la temperatura ambiente. 2. Proceso de extracción de la cafeína: Se adiciono 2 ml de dicloroetano al T1, se tapó y se agito vigorosamente por un minuto, se observa dos fases traslucidas, la superior de color más claro es la fase acuosa (FAC) y (FOG) depositada en el fondo la cual se identificó por ser la más intensa, luego se dejó en reposo por 10 minutos donde se transfirió la FOG con pipeta Pasteur con los cuidados necesarios para no llevar la FAC, a un tubo de ensayo (T2), se repitió dos veces más el proceso de agregar 2 mL de dicloroetano a la FAC del T1, reposar y transferir la FOG al T2. 3. Secado de la fase orgánica:

Se agregó sulfato de sodio al T2 para absorber la poca cantidad de FAC que se filtró en la trasferencia de la FOG, luego se agito vigorosamente y este se depositó en el fondo del T2 una vez absorbida la FAC, se dejó reposar por 15 minutos para garantizar la completa absorción y para finalizar el secado se transfirió la FOG a un tubo de ensayo (T3) el cual peso vacío 8.3908 g; se desechó los residuos del T2 en el recipiente de sulfatados. En el siguiente esquema se puede observar la representación de este proceso. Na2SO4(S) + Solucion humeda (nH2O)

Na2SO4· nH2O(S) + Solucion seca.

4. Evaporación del solvente: Se preparo el baño maria con vaso precipitado de 50 ml lleno ¾ partes de agua, a una temperatura alta, hasta alcanzar el punto de burbujeo constante allí se incorporo el T3 para que FOG se evapore y obtener la cafeína, este proceso demoro más de 20 minutos. 5. Determinacion de la cafeína y coeficiente de reparto: Se determino la masa de la cantidad de la cafeina extraída por la diferencia entre la masa pesada del T3 vacio y T3 con la masa de la cafeina, luego se efectuo la ecuacion 2. Para hallar el coeficiente de reparto del sistema. Esquema 1. Proceso de extracción de la cafeína por tres fases.

RESULTADOS Y ANALISIS. Preparacion de solucion de cafeina.

La cefeína se disuelve en agua por la polaridad generada por los oxigenos presentes en ella, (Figura 1.), sin embargo se suministro calor para disolverla completamente, ya que al subir la temperatura aumenta la solubilidad, esto es necesario ya que la proteina tiene un mayor grado de apolaridad. Proceso de extracción de la cafeína. Se genero dos fases: la FOG que contiene el dicloroetano, la cual se deposita en el fondo debido a que es más denso que el agua (tabla 1.), llevando consigo a la cafeina, esto se da porque esta molecula tiene un carácter altamente apolar igual que la cafeina, y la FAC que contiene el agua y esta ubicada en la parte superior.

Secado de la fase orgánica: El sulfato de sodio (figura 2) absorve el agua que paso al T2 debido a que es muy higroscopico, por tanto puede hasta absorver 10 moleculas de agua para quedar decahidratado (figura 2.1), y al alcanzar esta caracteristica se vuelve mas denso que la FOG depositandose asi en el fondo en forma de polvo blanco, ademas tiene mala solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos con excepción de la glicerina R10. Figura 2. Sulfato de sodio.

Figura 2.1 Sulfato de sodio decahidratado.

https://www.lifeder.com/sulfato-de-sodio/ Evaporación del solvente: El punto de ebullicion del dicloroetano es de 83,5 oC, lo que permitio evaporarlo para obtener la cafeina que tiene un punto de ebullicion de 178 oC; el baño maria que contenia agua, daba como indicador de alcanzar los 100 oC un burbujeo constante, es en este punto donde el dicloroetano se evapora. Determinacion de la cafeína y coeficiente de reparto: Los resultados de la extracción de cafeína, porcentaje de recuperación, constante de reparto, rendimiento del experimiento y porcentaje de error estan expresados en la tabla 2. Con una La K de la extracción de 0,574 aunque es un valor aproximado se aprecia que tiene tendencia de llegar al valor de 1,00 con ello se comprueba que el proceso de ELL de tres fases, es el más correcto para extracción de cafeína, ya que a medida que se hacía cada nueva fase (extracción) aumentaba la fase orgánica y a su vez la cantidad de cafeína. El porcentaje de rendimiento dio 77,51 % con un porcentaje de error del 22,48 %, los actos que de pudieron influenciar estos valores, son humanos: como en el momento de la agitación, al agregar el sulfato de sodio, se hizo cualitativamente, donde se usó la observación para determinar si ya era cantidad suficiente o no, generando así un margen de error.

Tabla 2. Tabla de resultados Tubo ensayo (T3) Peso vacío. 8.3908 g C f í

Peso con la muestra después de la evaporación. . 8,4456 g

Cafeína extraída (B) 0.0548 g

Masa Inicial. (A) 0,0707 Constante de Reparto (K). Cantidad de Dicloroetano (6 mL x 90%) (C) 5,4 mL Rendimiento del experimento P = 77,51

CONCLUSIONES:

B

Porcentaje de recuperación. (P) %= (B/A) x 100 77,51 %

0,0548 Cantidad del agua. (D)

Ecuación 2. K=

4 mL

B D x A C 0,574

Porcentaje de error. %=

B−A x 100 = 22,48. A

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