Clases Nro. 6 Nomenclatura DE Alquenos, Alquinos, Eninos, Alcoholes PDF

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Alquenos, Alquinos, Eninos, Alcoholes...

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HIDROCARBUROS NOMENCLATURA DE ALQUENOS, ALQUINOS, ENINOS, ALCOHOLES

QUIMICA ORGANICA Ing. Lucia E. Jiménez T. DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS - ESPE

CLASE Nro. 6

CONTENIDO

Título

Hidrocarburos

Duración

60 minutos

Información general

Alquenos, alquinos, eninos y alcoholes

Objetivo

Conocer la nomenclatura IUPAC de Alquenos, alquinos, eninos y alcoholes

Ing. Lucia E. Jiménez T.

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CLASE Nro. 6 B. NOMENCLATURA DE LOS CICLOS ALCANOS. Regla 1. El nombre del ciclo alcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número

de

carbonos

añadiéndole

el

prefijo ciclo.

Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la

molécula.

Es

innecesaria

la

numeración

del

ciclo.

Regla 3. Si el ciclo alcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético o en orden de reactividad. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético o en orden reactividad. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

Ing. Lucia E. Jiménez T.

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CLASE Nro. 6 EJEMPLOS: CH3 CH3 H3C

CH3 CH3

2,3-dimetIl-5-etil-1-isopropil-cyicloheptano

CH3

CH3

H3C

CH3 CH3

2,3-dimetil-5-etil-6-ciclohexil-octano

Nombrar los siguientes ciclos alcanos. 1) tomando como cadena principal el ciclo. 2) tomando como principal la cadena.



Tomando el ciclo como cadena principal 1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano). 2.

Numeración: La

cadena

principal

(rojo)

se

numera

comenzando por el carbono que tiene el sustituyente, es indiferente la dirección en que prosigue la numeración. El sustituyente (azul) se numera otorgando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal (ciclo).

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CLASE Nro. 6 3 Sustituyentes: sustituyente complejo, con cadena de 5 carbonos

y

un

metilo

en

posición 3.

(3-metilpentilo).

4. Construcción del nombre: Se nombra el sustituyente (no es necesario localizador y se termina con la palabra ciclohexano. 1. Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano) 2.

Numeración: igual

que

en

el

apartado

a)

3. Sustituyentes: Sustituyente complejo en posición 1 de la cadena principal. La cadena más larga del sustituyente es de 3 carbonos (propilo) con metilo en posición 1. Por tanto, 1metilpropil. 4. Construcción del nombre: sustituyente sin localizador, terminando el nombre en ciclobutano. 1. Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopentano) 2. Numeración: igual que en el apartado a) 3. Sustituyentes: Sustituyente complejo en posición 1 del ciclo. La cadena más larga del sustituyente es de 2 carbonos (etilo) con metilo en posición 1. Por tanto, 1-metiletil. 4. Construcción del nombre: 1-metiletilciclopentano. Cuando un cicloalquilo va unido a una cadena y se toma el ciclo como cadena principal, la numeración del ciclo comienza en el carbono que tiene la cadena y la numeración de la cadena empieza en el carbono que se une al ciclo. Cadena

principal: cadena

de

5

carbonos

(pentano)

Numeración: se numera de manera que los sustituyentes tomen los

localizadores

Sustituyentes: ciclohexilo en

más

bajos

(1,3).

posición 1 y metilo en 3.

Construcción del nombre: sustituyentes por orden alfabético, precedidos por sus localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.

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CLASE Nro. 6 Cadena

principal: cadena

de

4

carbonos

(butano)

Numeración: se numera de manera que el sustituyente tome el localizador

más

bajo

Sustituyentes: ciclobutilo en Construcción

del

(2). posición 2.

nombre: sustituyente

precedido por

su

localizador (2-ciclobutil) seguido por el nombre de la cadena principal (butano) Cadena

principal: cadena

de

3

carbonos

(propano)

Numeración: se numera de manera que el sustituyente tome el localizador

más

bajo

Sustituyentes: ciclopentilo en Construcción

del

nombre: sustituyente

(2). posición 2.

precedido por

su

localizador (2-ciclopentilo) seguido por el nombre de la cadena principal (propano) Ambas formas de nomenclatura son correctas. Se puede tomar como grupo principal tanto el ciclo como la cadena. Sin embargo, debe observarse, que al hacerse compleja la cadena, resulta más sencillo construir el nombre eligiendo como principal la cadena

C. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO. Según la IUPAC se deben seguir tres normas para nombrar a los halogenuros de alquilo: 1. Se numera la cadena madre para dar al sustituyente encontrado primero el número más bajo, ya sea halógeno o un grupo alquilo. 2. Se indican los sustituyentes de halógeno por los prefijos flúor, cloro, bromo y yodo y enumerarlos en orden alfabético con otros sustituyentes. 3. Se localiza cada halógeno en la cadena principal dándole un número que precede al nombre del halógeno. Por ejemplo si se tiene la siguiente molécula:

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CLASE Nro. 6

Siguiendo los pasos anteriores, se numera la molécula comenzando en el carbono donde se encuentra el halógeno, en este caso cloro, que se encuentra en la posición 1. Está molécula se llamará 1- cloro butano o cloro butano. Otro ejemplo sería la siguiente molécula:

Nótese que existe la presencia de dos átomos de cloro, en este caso se agrega el prefijo di al halógeno precedido de los números de carbono donde se encuentren. En este caso la molécula se llamará 1,2- dicloro butano. H3C

CH3

H3C

CH3 Cl

CH3

4-metil-5-isopropil-6-ciclohexil-2-cloro-octano CH3

H3C

Br

H3C 4,6-dimetil-2-etil-1-bromo-cicloheptano

D. NOMENCLATURA DE ALQUENOS.

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CLASE Nro. 6 Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. Los radicales alquenilos más utilizados son: CH2=CH-

etenilo ó vinilo

CH2=CH-CH2- (2-propenilo) ó alilo CH3-CH=CH-

1-propenilo

isopropenilo Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2. El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3. Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente o en orden de reactividad y se acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

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CLASE Nro. 6

Regla 5. En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Ejercicios. CH3

CH3

CH2

H3C

CH3 CH3

H3C

2,4,8,11-tetrametill-5-etil-1,6,10-dodecatrieno CH3

CH3

CH2

H3C CH3

H3C

CH2

5,9,12-trimetil-6-etil-3-meten-1,7,11-tridecatrieno

Ejercicios de nomenclatura de alquenos.

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CLASE Nro. 6 

Nombrar los siguientes alquenos:

Solución

1. Cadena principal: 4 carbonos con doble enlace (buteno) 2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace. 3. Sustituyentes: no 4. Nombre: But-1-eno

1. Cadena principal: 5 carbonos con doble enlace (penteno) 2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace. 3. Sustituyentes: no 4. Nombre: Pent-2-eno

1. Cadena principal: 4 carbonos con dos dobles enlaces (butadieno) 2. Numeración: dobles enlaces a igual distancia de los extremos, numeramos para que el metilo tome el menor

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CLASE Nro. 6 localizador. 3. Sustituyentes: metilo en posición 2. 4. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno 1. Cadena principal: 9 carbonos con dos dobles enlaces (nonadieno) 2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (2,6). 3. Sustituyentes: metilos en posición 4,7. 4. Nombre: 4,7-Dimetilnona-2,6-dieno

Se elige como cadena principal la de mayor longitud, que contenga el mayor número de dobles enlaces. 1. Cadena principal: 6 carbonos con dos dobles enlaces (hexadieno). Obsérvese que no es la más larga. 2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (1,4). 3. Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 5. 4. Nombre: 2-Etil-5-metilhexa-1,4-dieno 1. Cadena principal: 8 carbonos con dos dobles enlaces (octadieno) 2. Numeración: localizador más bajo a los dobles enlaces (1,4). 3. Sustituyentes: metilos en posición 7,7. 4. Nombre: 7,7-Dimetilocta-1,4-dieno 

Dibujar las fórmulas de los siguientes compuestos: a) 2-Metilhexa-1,5-dieno

i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno

b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

j) 3-Clorohex-2-eno

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CLASE Nro. 6 c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno

k) Buta-1,3-dieno

d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

l) Hexa-1,4-dieno

e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno f) Hept-1-eno

n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno

g) cis-Oct-3-eno

o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno

h) 3-Etilpent-2-eno

p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.

Solución.

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CLASE Nro. 6 La notación CIS, indica que los grupos iguales (hidrógenos) de las posiciones 3,4 van orientados

al

mismo

lado

del

alqueno.

La notación TRANS, indica que los grupos iguales del doble enlace (hidrógenos) van orientados a lados opuestos.

E. NOMENCLATURA DE ALQUINOS. CHΞC- Etinilo Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

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CLASE Nro. 6 Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

CH3

CH3

HC CH3

CH2

H3C 4,4,8-trimetIl-9-etiI-11-in-1,6-dodecadieno

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CLASE Nro. 6 CH3

CH3

CH3

HC CH3 CH3 2,4,5,10-tetramethyldodeca-6,11-diino-2,8-dodecadieno

Ejercicios de nomenclatura de alquinos 

Nombrar los siguientes alquinos según las reglas IUPAC.

1. Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (octino) 2. Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace tome el localizador más bajo 3. Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7. 4. Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino 1. Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple enlace tiene 9 carbonos (nonino) 2. Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5. 3. Sustituyentes: metilos en posición 3,7 4. Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

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CLASE Nro. 6 1. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino) 2. Numeración: localizador más bajo al triple enlace. 3.

Sustituyentes: isopropilo

en

posición 5

4. Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino



Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

1. Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace (hept-1-ino-4-eno). 2. Numeración: doble y triple enlace con los menores localizadores. 3. Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6. 4. Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-1-ino-4-eno 1. Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces (oct -1,7-diino-4-eno). 2. Numeración: como los enlaces múltiples están a la misma distancia de ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor localizador (4). 3. Sustituyentes: butilo en posición 4. 4. Nombre: 4-Butiloct -1,7-diino-4-eno

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CLASE Nro. 6 1. Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple. (hexa-5-ino-1,3-dieno) 2. Numeración: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al numerar. 3. Sustituyentes: no tiene. 4. Nombre: Hexa -5-ino-1,3-dieno.

F. NOMENCLATURA DEL BENCENO. Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituídos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2 disustituído), meta

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CLASE Nro. 6 (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

Benceno

Radical fenilo CH2_

CH3

Tolueno

Radical bencilo

O O

CH3 CH3

CH3

CH2

H3C

H3C

2,5-dimetil-benzanal

H3C

2,4-dimetil-estireno

CH2 4-metil-2-vinil-acetofenona

CH3 H2C

CH3 CH3

CH3

4,7,8-trimetil-6-fenil-9-ino-1-dodeceno

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CLASE Nro. 6 G. NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

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CLASE Nro. 6 Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Cl

CH3 H3C

OH CH2

7-metil-2-meten-5-in-9-en-1-undecanol OH H3C

H3C

CH2OH

CH3 CH2

3,5-Dimetil-fenol

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5-metil-2-vinil-bencenol

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CLASE Nro. 6 H3C

CH2OH

OH H3C

CH3

CH2 5-metil-3-meten-ciclohexanol

2-metil-4-eten-ciclohexil-carbinol

Nombrar los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

A. 1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano) 2. Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo. 3. Sustituyentes: no 4. Nombre: Propan-1-ol B. 1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano) 2. Numeración: indiferente. 3. Sustituyentes: no 4. Nombre: Propan-2-ol C. 1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano) 2. Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo (-OH preferente sobre cadenas) 3. Sustituyentes: metilo en 4 4. Nombre: 4-Metilpentan-2-ol D. 1. Cadena principal: mayor longitud (butano) 2. Numeración: comienza en uno de los extremos. 3. Sustituyentes: no 4. Nombre: Butano-2,3-diol E. 1. Cadena principal: mayor longitud (hexano) 2. Numeración: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el localizador más bajo. 3. Sustituyentes: bromo en posición 4 y metilo en 5. 4. Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

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CLASE Nro. 6 F. 1. Cadena principal: mayor longitud (heptano) 2. Numeración: comienza en extremo que otorga el localizador más bajo al -OH. 3. Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5. 4. Nombre: 6-Bromo-5-clorohept-3-ol G. 1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano) 2. Numeración: comienza en el carbono del -OH. 3. Sustituyentes: metilo en 3. 4. Nombre: 3-Metilciclohexanol

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 1.

Química Orgánica, John E. McMurry, 9ª edición, Cengage Learning. 2018.

2.

Química Orgánica, Ralph J. Fessenden Joan S. Fessenden,

Grupo Editorial

Iberoamérica Rio Ganges # 64, México 06500, D.F. México, 2018. 3.

Química Orgánica, Morrison y Boyd, 5ª edición, Addison-Wesley / Pearson, 1998

4.

Química Orgánica, L.G. Wade, Jr., 7ª edición, Pearson Educación de México, S.A. de C.V. 2012.

5.

Química Orgánica, Paula Yurkanis Bruice, 5ª edición, Pearson Educacion , 2008

6.

https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/nomenclatura-alcoholes/303-nomenclaturade-alcoholes-problema-71.html

7.

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Organica_32396.pdf

8.

https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de...