Dibenzalacetona pr. 2 - parte de la practica 2 de laboratorio de quimica organica industrial PDF

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parte de la practica 2 de laboratorio de quimica organica industrial ...

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Propiedades La dibenzalacetona (dba) es un compuesto orgánico cuya fórmula molecular es C17H14O. Se trata de un sólido amarillento que, dependiendo de su pureza, puede presentarse como cristales. Se utiliza en los protectores solares y en las síntesis organometálicas en las que se emplea al paladio como catalizador. Aspecto físico Sólido amarillento polvoriento o de apariencia cristalina. Masa molar 234,29 g/mol Isómeros La dibenzalacetona se presenta como tres isómeros geométricos: trans-trans, trans-cis y cis-cis. El isómero trans-trans es de todos el más estable y, por tanto, el que más se produce durante la síntesis. Punto de fusión 110-111 ºC. Este rango varía en función del grado de pureza del sólido sintetizado. Solubilidad en agua Insoluble. Estructura

La dibenzalacetona es en esencia apolar e hidrofóbica, pues toda su estructura se compone prácticamente de átomos de carbono e hidrógenos. El grupo carbonilo le confiere apenas un momento dipolar pequeño. La estructura puede equipararse al de una hoja, ya que todos sus átomos de carbono tienen hibridación sp2; por lo tanto, descansan en un mismo plano. Los fotones de la luz interaccionan con el sistema conjugado π de la dibenzalacetona; en especial, aquellos de la radiación UV, siendo absorbidos para excitar los electrones deslocalizados. Esta propiedad hace de la dibenzalacetona un excelente absorbente de la luz ultravioleta. usos La dibenzalacetona es un compuesto que no posee demasiados usos. Debido a su capacidad de absorber la luz ultravioleta, se utiliza en la formulación de los protectores solares, o de cualquier otro producto que busque aplacar la incidencia de los rayos UV, ya sea revestimientos o pinturas. Por otro lado, la dibenzalacetona se utiliza en las síntesis organometálicas del paladio. Actúa como un ligante que se coordina a los átomos de paladio metálico, Pd0, para formar el complejo tris (dibencilideneacetona) dipaladio (0).

Reactivo Quimico

MP (g/mol)

Hidróxido de Sodio

Etanol

Benzaldehido

Acetona

Reactivo Limitante

Punto de Ebullición

Punto de Fusión

Solubilidad

Densidad

Viscosidad

Toxicidad

39.997 g/mol

1390 °C

318 °C

soluble en agua, alcohol y glicerol

2.13 g/cm³

4cP

irritante severo, corrosivo

62.04 g/mol

78 °C

-114 °C

789 g/

1.17 cP

Inflamable, irritación cutánea, no contamínate

1.4 cP

Irritación cutánea y ocular

0,32 cP

irritacion ocular, sencibilizacio n respiratoria y cutanea, corrosion de organos

1 g/L En 20°C (Solubilidad en gasolina,aceto na,benceno)

115.02 g/mol

58,04 g/mol

Reactivo en Exceso

x

x

179. °C

55,8 - 56,6 ºC

-55.6 °C

-95,3 º C

m

3

3g/L de agua a 20°C

1.04 kg/

Completament e soluble en agua Miscible en alcohol, éter, cloroformo, dimetilformami da y algunos aceites vegetales

784 kg/m³

m

3

Rombo de Seguridad

Dibenzalacetona

234,29 g/mol

130 ºC

60ºC

sol. Acetona, Cl3CH; poco sol.EtOH, eter

1.05 g/

cm

3

N/D

Irritante para ojos, vías respiratorias, piel y aparato digestivo.

ΔH la Δ H de reacción global es negativo por lo que es una reacción exotérmica que requiere trabajarse en un ambiente frio, de ahí que se tenga que enfriar el vaso de precipitados con hielo

observaciones ● ● ● ● ●

Se trabajan los reactivos en un vaso de precipitados rodeado de hielo, por lo que se indica que la reacción es una reaccion exotermica se adiciono benzaldehído y acetona con gotero, debido a la poca cantidad a utilizar de los reactivos que se usan es necesario mantener agitación en el sistema, por lo menos 30 min para asegurar que se complete la reacción se filtro con un papel filtro el producto presenta una coloración un tanto amarilla, lo cual coincide con el color indicado de la dibenzalacetona

Conclusiones La dibenzalacetona es un compuesto que pese a no tener muchos usos para distintos productos, es de gran relevancia en diferentes productos de protección solar, además de que su obtención a partir de benzaldehído y acetona es poco complicado además de rápido, comparado con otras reacciones. además de contar con una buena eficiencia de reacción, lo vuelven un proceso bastante eficiente. Pérez Medina Rogelio Amador

bibliografia http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?download=108:acetona http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf https://vdocuments.mx/ficha-dibenzalacetona.html https://www.monografias.com/docs/Dibenzalacetona-FKJHBZXZBY#:~:text=REACCI%C3%93N%20MECANISMO%20RESULTADOS%3A %20%7C%20BENZALDEHIDO%20%7C,eb. https://www.lifeder.com/dibenzalacetona/#:~:text=La%20dibenzalacetona%20es%20en%20esencia,apenas%20un%20momento%20dipolar %20peque%C3%B1o.&text=Esta%20propiedad%20hace%20de%20la,absorbente%20de%20la%20luz%20ultravioleta....