Efecto inductivo y mesomerico PDF

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Efectos inductivo y Mesomérico El efecto inductivo consiste en el desplazamiento de la nube electrónica vía enlaces sigma a través de la cadena de átomos de una molécula. Es decir, es un fenómeno en el cual la nube electrónica de los enlaces se deforma debido al desplazamiento electrónico, generando una polarización permanente en la molécula. Se provoca por la presencia de un átomo electronegativo, el cual va a atraer hacia sí a los electrones. Si bien se transmite a lo largo de toda la cadena, su intensidad va disminuyendo a medida que aumenta la distancia al átomo electronegativo que provoca el efecto. Tener en cuenta que los electrones no “se van”, siguen perteneciendo al mismo octeto. La nube electrónica en la que se encuentran simplemente torna a deformarse en dirección al átomo más electronegativo de la cadena. Es el responsabe de que ocurran ciertas reacciones químicas, como por ejemplo, la sustitución nucleofílica. El efecto inductivo puede ser positivo o negativo. Si el grupo que está provocando el efecto está atrayendo la nube electrónica hacia sí mismo, se le llama efecto inductivo negativo (I-). En caso contrario, la nube electrónica está siendo repelida del grupo que provoca el efecto, y se le llama efecto inductivo positivo (I+). La mayoría de los grupos tienen efecto -I. El efecto +I puede observarse en grupos alquílicos, ya que son no polares, polarizables y le ceden electrones a grupos electronegativos. Es mayor mientras umente la longitud de la cadena y la cantidad de ramificaciones. El efecto -I es generado por grupos con carga formal positiva. Grupos que: 1) encierren un enlace polar, con la carga positiva del dipolo orientada a un carbono, 2) grupos neutros electronegativos, o 3) con hibridaciones (dobles o triples enlaces). Los grupos con efecto -I aumentan la estabilidad de la base conjugada (y, de esta manera, la fuerza del ácido). Esto es porque la carga negativa del ion carboxilato se disipa. El efecto mesomérico o de resonancia consiste en un desplazamiento permanente de carga vía enlaces pi. Se trata de una deslocalización de la carga ya que, en este caso, los electrones sí cambian de octete. El efecto no depende de las electronegatividades. Ocurre en especies con enlaces múltiples, o bien que poseen átomos con pares de electrones sin compartir, adyacentes a una carga positiva. La estabilización de la molécula es más efectiva en el efecto mesomérico que en el inductivo. El efecto -M se provoca por un grupo que tiende a llevarse la nube electrónica hacia sí, mientras que el +M tiende a repelerla....