Examen de muestra/práctica 17 2017, preguntas PDF

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EXAMEN REALIZADO A LOS ALUMNOS DE LA FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA DE LA UMSNH, QUIMICA ORGANICA I IMPARTIDA POR EL DR JUAN RAMON ROMERO BUCIO...

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1. Nombre los siguientes compuestos según las reglas IUPAC.

2. Represente la estructura de los siguientes compuestos: a) 3-Metilciclohexeno d) Ciclooctatetraeno

b) Heptino e) 2,4-Heptadieno

c) 1-Etilciclopenteno f) 5-Clorohex-2-ino

3. En los siguientes pares de nombres, sólo uno es correcto. Indique cual es explicando su respuesta. a) i. 4-Cloropent-2-ino ii. 2-Cloropent-3-ino c)

b) i. 1-Cloro-5-etilciclopenteno ii. 2-Cloro-3-etilciclopenteno

i. 8-Fenil-5-isopropil-1,6-nonanodieno ii. 2- Fenil-5-isopropil-3,8-nonanodieno 4. Nombre los siguientes compuestos siguiendo las reglas IUPAC.

5. a) Complete las siguientes reacciones:

b) Indique el mecanismo de la reacción i)

6. Prediga la dirección del momento dipolar de los siguientes compuestos:

7. Discuta la velocidad relativa de adición de Br2 a los siguientes compuestos tomando el Etileno como base de

comparación:

8. Seleccione los reactivos adecuados para las siguientes transformaciones:

10. Indique la estructura del alqueno del cual partiría, y los reactivos y condiciones que son necesarios para convertirlos en cada uno de los siguientes productos:

11. a) Indique los reactivos y condiciones necesarias para llevar a cabo las siguientes transformaciones con un máximo de dos pasos de reacción para cada una:

b) Indique los mecanismos involucrados en ii y iii.

12. La reacción catalizada por la luz entre 2,3-Dimetil-2-buteno y bromo, da dos productos (A y B).

Proponga un mecanismo adecuado para la obtención de A y de B.

13. Tres isómeros C5H8 (A, B y C) reaccionan con Br2/CCl4 y no reaccionan con Na/NH3 (l). A y B dan pentano como producto al ser tratados con H2/Pd-C. En dichas condiciones C da un compuesto D de fórmula C5H10. Proponga estructuras adecuadas para A, B, C y D. 14. Complete los productos de las siguientes reacciones, indicando el mayoritario en aquellos casos en que pueda formarse más de uno.

15. Dadas las siguientes secuencias de reacciones: a) Indique las estructuras de los compuestos B, C y D. b) Indique el mecanismo de la reacción de B para dar D.

16. Un compuesto (A), de fórmula general C4H6, es sometido a distintas reacciones con los siguientes resultados: a) Al ser hidrogenado en presencia de un catalizador de Pd/C absorbe dos equivalentes de hidrógeno. b) Al tratarse con sodio en amoníaco líquido se produce un compuesto iónico y se desprende hidrógeno. c) Al ser hidrogenado en presencia de un catalizador de Pd/C envenenado con BaSO4 absorbe un equivalente de hidrógeno. Deduzca la estructura de (A).

17. Complete las siguientes transformaciones: a) Br2 /hν d) 1eq. HBr

b) NaNH2 / NH3 (liq) e) H2 (exceso)/ Pd-C

c) 2eq. Cl2 /CCl4 f) H2 /Pd-C / BaSO4

18. Complete la siguiente secuencia sintética, indicando los productos intermedios mayoritarios:

19. Complete la siguiente secuencia sintética, indicando los reactivos necesarios para las transformaciones indicadas:

REACCIONES RADICALARIAS Problema 1 a) ¿Cuál es la diferencia entre “estado de transición” e “intermediario de reacción”? b) ¿Qué es un mecanismo concertado? c) ¿Qué es la molecularidad de una reacción? d) Dibujar un diagrama de entalpía para una reacción endotérmica de un solo paso. Indicar ∆H y ∆H*. e) Idem d) para una reacción exotérmica de dos pasos en la cual el segundo paso es lento. f) Idem d) para una reacción exotérmica de dos pasos en la cual el segundo paso es lento. g) Los catalizadores generalmente aceleran la reacción al disminuir el ∆H*. Justifique.

Problema 2 a) ¿Cómo se distribuyen los electrones de un enlace sigma en una ruptura homolítica y en una heterolítica? b) Ordene los siguientes radicales según estabilidad creciente:

Problema 3 En los siguientes casos indicar las reacciones de iniciación, de propagación y de finalización. Justificar el producto obtenido. a) Reacción de iso-butilbenceno con Br2 en fase gaseosa y en presencia de luz UV. b) H2C CHCH3 + (CH3)3COCl H2C CHCH2Cl + (CH3)3COH Como producto secundario se obtiene acetona y CH3Cl. Sugerir su formación.

Problema 4 a) La cloración del isopentano a 300º C en presencia de luz conduce a una mezcla de isómeros monoclorados en las siguientes proporciones: 30% 1-cloro-2-metilbutano 15% 1-cloro-3-metilbutano 33% 2-cloro-3-metilbutano 22% 2-cloro-2-metilbutano Escribir el mecanismo general de la reacción y justificar los porcentajes de los isómeros según la facilidad relativa de la cloración. b) ¿Por qué la bromación del mismo compuesto conduce a un único producto?

Problema 5 a) ¿Cuál es la diferencia entre “estado de transición” e “intermediario de reacción”? b) ¿Qué es un mecanismo concertado? c) ¿Qué es la molecularidad de una reacción? d) El CH3Br reacciona con el KCN mediante un mecanismo concertado. Cuando se mezclan ambos reactivos en una concentración 0,1 M en DMF, la velocidad inicial de formación de producto es 2x10-8 M/seg. Experimentalmente se observa que al duplicar la concentración de ambos reactivos se cuadruplica dicha velocidad. 1) ¿Cuál es la constante de velocidad de esta reacción? 2) ¿Cómo varía la constante de velocidad si se triplica la concentración de CH3Br? 3) ¿Cómo varía la velocidad inicial si se triplica la concentración de CH3Br? 4) ¿Cúal es el orden correspondiente a la cinética de esta reacción? 5) ¿Cuál es la molecularidad de esta reacción?

Problema 6 Complete las siguientes reacciones de “sustitución”. Indique en cada caso el “nucleófilo” (con su átomo nucleofílico) y el “grupo saliente”.

Problema 7 Escriba la estructura de los productos de las siguientes reacciones SN2. Indique la configuración absoluta de los centros quirales y prediga si los compuestos presentan actividad óptica....