Fitokimia PDF

Preview

Summary

III. FITOKIMIA A. DESKRIPSI Fitokimia merupakan suatu ilmu yang mempelajari berbagai senyawa organik yang ada pada tumbuhan baik tentang struktur kimia, perubahan dan metabolisme, biosintesis, fungsi biologis dari senyawa organik dan penyebaran secara alami. Fitokimia atau disebut dengan fitonutrien...

Description

Accelerat ing t he world's research.

Fitokimia Imelda Yunita

Related papers

Download a PDF Pack of t he best relat ed papers 

POT ENSI LINDUR (Bruguiera gymnorrhiza) DARI MANGROVE SEBAGAI ANT IOKSIDAN DAN INHI… yenny desalina anwar

KOMPONEN BIOAKT IF DAN AKT IVITAS ANT IOKSIDAN KULIT BATANG LINDUR (Bruguiera gymnorrhiza Annisa Shylina Uji Fit okimia dan Akt ivit as Ant ioksidan Program St udi Kimia Fakult as Sains dan Teknologi kimochi kenrui

III. FITOKIMIA A. DESKRIPSI Fitokimia merupakan suatu ilmu yang mempelajari berbagai senyawa organik yang ada pada tumbuhan baik tentang struktur kimia, perubahan dan metabolisme, biosintesis, fungsi biologis dari senyawa organik dan penyebaran secara alami. Fitokimia atau disebut dengan fitonutrien, adalah segala jenis zat kimia atau nutrient yang diturunkan dari tumbuhan, buah-buahan dan sayuran. Fitokimia terdapat pada senyawa yang ditemukan pada tumbuhan yang tidak dibutuhkan untuk fungsi normal tubuh dan memiliki efek bagi kesehatan dan memiliki peran aktif bagi pencegahan penyakit. B. TUJUAN 1. Mahasiswa dapat mengetahui tentang defenisi fitokimia. 2. Mahasiswa dapat mengetahui tentang fitokimia yang terdapat pada tanaman. 3. Mahasiswa dapat mengetahui tentang senyawa fitokimia sebagai bahan fungsional. 4. Mahasiswa dapat mengetahui aplikasi penggunaan senyawa fitokimia. C. MATERI 1. Definisi fitokimia. 2. Fitokimia dalam tanaman. 3. Senyawa fitokimia sebagai bahan fungsional. 4. Aplikasi penggunaan senyawa fitokimia. D. HASIL PEMBELAJARAN 1. Mahasiswa dapat memahami tentang defenisi fitokimia. 2. Mahasiswa dapat memahami tentang fitokimia yang terdapat pada tanaman. 3. Mahasiswa dapat memahami tentang senyawa fitokimia sebagai bahan fungsional. 4. Mahasiswa dapat memahami aplikasi penggunaan senyawa fitokimia.

E. MATERI PEMBAHASAN Skrining fitokimia merupakan suatu cara yang dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa bioaktif yang belum terlihat dilakukan dengan melakukan pemeriksaan yang dapat memisahkan dengan cepat antara bahan alam yang mempunyai kandungan fitokimia tertentu. Metode skrining fitokimia dilakukan dengan cara melihat reaksi pengujian warna dengan menggunakan suatu pereaksi warna (Kristianti, dkk. 2008). Pengujian fitokimia dilakukan untuk menentukan ciri senyawa aktif penyebab efek racun atau efek yang bermanfaat, ditunjukkan oleh ekstrak tumbuhan kasar jika diuji dengan system biologis. Prosedur fitokimia telah mempunyai peranan yang mapan dalam semua cabang ilmu tumbuhan (Robinson, 1991). Analisis fitokimia merupakan suatu bagian dari ilmu farmakognosi yang mempelajari metode dan cara analisis kandungan kimia yang terdapat dalam tumbuhan maupun hewan, termasuk cara isolasi dan pemisahannya. Fitokimia atau kimia tumbuhan pada saat ini telah berkembang menjadi disiplin ilmu tersendiri, berada antara biokimia tumbuhan dan kimia organic bahan alam dan berkaitan dengan keduanya (Moelyono M. W, 1999). Senyawa metabolit sekunder ini dapat diidentifikasi dengan suatu metode yaitu metode skrinning fitokimia (Setyowati, dkk. 2014). 2.

Fitokimia yang terdapat dalam tanaman Berdasarkan biogenetik phytokimia yang terdapat dalam tanaman dibagi

menjadi empat yaitu Acetogenin, Karbohidrat, Isoprena dan Nitrogenous Compound yang termasuk senyawa alami. 1. Acetogenin diantaranya flavonoids (flavonoids isomer flavonoids), lipida, lignans, quinone. 2. Karbohidrat diantaranya monosakarida, oligosakarida dan polisakarida 3. Isoprenoids diantaranya karotenoids, sterol, terpenoids 4. Nitrogenous diantaranya alkaloids, asam amino, protein, phosphirin.

2.1

Acetogenin Senyawa fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuh-

tumbuhan yang mempunyai ciri sama yaitu cincin aromatik. Senyawa fenol yang telah ada di alam telah banyak diketahui strukturnya bahkan jumlahnya telah mencapai ribuan. Flavonoid merupakan golongan terbesar dari senyawa fenol. Beberapa golongan bahan polimer penting dalam tumbuhan seperti lignin, melanin, dan tannin adalah senyawa polifenol dan kadang-kadang satuan fenolik dijumpai pada protein, alkaloid dan diantara terpenoid (Djamal, 2010). Senyawa fenol yaitu aneka ragam senyawa berasal dari tumbuhan yang mempunyai cincin sama yaitu cincin aromatic didalamnya terkandung satu atau dua gugus hidroksif. Yang termasuk kedalam golongan ini adalah senyawa fenol dan asam fenolat, fenil propanoid, pigmen flavonoid, antosianin, flavonol dan flavon, tannin dan pigmen. Flavonoid Senyawa flavonoid memiliki struktur C6-C3-C6, dimana gugus C6 merupakan cincin benzene. Perbedaan yang terjadi dalam status oksidasi gugus C3, akan menentukan sifat-sifat flavonoids serta menjadi dasar penggolongan klasifikasi flavonoids. Senyawa yang termasuk kedalam flavonoids antara lain catechin, anthosianin, flavon, flavonol, isoflavon. Flavonoids umumnya terdapat pada setiap bagian dari tanaman seperti biji, buah, benang sari, akar dan sebagainya (Winarno dan Kartawidjajaputra, 2007).

Gambar 1. Kerangka dasar senyawa Flavonoid (C6-C3-C6) Sumber : Djamal (2010)

Flavonoids juga memiliki aktivitas antibakteri, anti jamur dan anti virus, tidak hanya melawan pathogen pada tanaman tapi juga pathogen pada manusia. Sebagai

contoh apigenin dan amentoflavon memiliki efek kuat terhadap jamur pathogen C.albicans, Staphylococcus cereviceae, dan T.beigelli. Flavonoids juga dapat aktif resisten terhadap antibiotik strain. Flavonoid sebagai senyawa yang berasal dari tanaman banyak memiliki dampak positif diantaranya bertindak sebagai antioksidan alami dan memiliki efek pada banyak penyakit seperti : anti tumor, antiinflamasi, anti alergi, anti diabetik. Flavonoid juga telah banyak digunakan dalam bahan tatarias (kosmetik). Flavonoid meningkatkan hidrasi kulit, menghaluskan permukan kulit dan menginduksi sel-sel kulit untuk tumbuh. Flavonoid juga digunakan sebagai obat jerawat, ketombe, komedo, mencegah kebotakan, dan memperlambat proses penuaan karena mengandung antioksidn dan antibakteri. (Mierziak, J., Kostyn, K., Kulma, A., 2014). Beberapa senyawa memiliki sifat aktif secara fisiologis dalam jumlah sedikit beberapa flavonoids berfungsi aktif sebagai stimulan janutng, seperti hesperidin, yang mampu memperkuat buluh darah yang lemah. Beberapa diantaranya yang telah mengalami hidroksilasi tinggi, aktif sebagai senyawa diuretic dan sebagai senyawa antioksidan (Winarno dan Kartawidjajaputra, 2007).

Gambar 2. Struktur Flavonoid Sumber : W.P Amstrong. 2003. http://folyamatoptimalizalas.hu/structure-of-flavonoids

2.2

Isoprenoid

2.2.1 Karatenoid Senyawa karotenoid merupakan pigmen yang bewarna kuning jingga atau merah. Pigmen yang banyak terdapat dalam tanaman maupun hewan. Pigmen tersebut disebut lipokromik pigmen karena dapat larut dalam minyak. Karotenoid ini terdiri dari dua kelompok yaitu : a. Hydrokuinon : yang dapat larut dalam petroleum ether

b. Xantophyl : merupakan turunan dari karoten yang mengalami oksidasi Senyawa yang termasuk dalam karoten adalah alpha, beta dan gamma karoren

dan capsanthin. Dalam bidang kesehata karotenoid terutama - karoten merupakan salah satu senyawa antioksidan alami. Dimana antioksidan yang berfungsi sebagai pemadam (quencher) oksigen singlet serta penangkal radikal bebas, dalam sistem fotosintesis tumbuhan dapat berlangsung, dalam tubuh manusia maupun hewan. Oksigen singlet merupakan molekul oksigen yang sangat reaktif, dapat menginisiasi peroksida lipid hingga terjadi reaksi berantai radikal bebas yang dapat mengoksidasi komponen sel lain, yaitu protein dan DNA, serta dapat memicu penuaan dini pada manusia. Penelitian menunjukkan bahwa oksigen singlet yang berbahaya ini dapat dinonaktifkan oleh - karoten. Selain itu, -karoten juga

mampu bereaksi dengan radikal bebas (R) dengan proses transfer muatan (elektron). Pada reaksi ini akan diperoleh radikal bebas -karoten yang relatif lebih stabil dan tidak memiliki energi yang cukup untuk dapat bereaksi dengan molekul lain membentuk radikal baru (Britton 1995; Gordon 1990; Gross 1991). Karotenoid merupakan pewarna alami yang larut dalam lemak, metabolit sekunder dari jenis terpenoid yaitu berupa suatu poliisoprenoid panjang (terdiri atas 40 atom karbon/tetraterpen) yang mengandung ikatan rangkap dan tersusun dari rantai poliisoprena simetris terhadap pusat ikatan. Karotenoid dapat ditemukan dalam tumbuhan, beberapa jenis hewan, alga, bakteri dan jamur. Pigmen karotenoid pada tumbuhan mempunyai dua fungsi, yaitu sebagai pigmen pembantu dalam fotosintesis dan sebagai pewarna dalam bunga dan buah. Karotenoid merupakan pigmen yang berwarna kuning, oranye atau merah, sehingga dapat diidentifikasi melalui warnanya (Sulistyaningrum, N. 2014). Karotenoid dari bahan pangan merupakan tetraterpenoid dengan jumlah atom karbon 40 yang terdiri atas delapan unit isoprenoid C5.(ip) Rantai lurus karotenoid C40 ini menjadi kerangka dasar karotenoid. Unit ip tersusun dalam dua posisi arah yang berlawanan pada pusat rantai sehingga berbentuk molekul yang simetris. Bentuk ini merupakan bentuk molekul likopen oleh karena itu likopen sering disebut sebagai induk karotenoid. Jenis-jenis karotenoid lainnya merupakan turunan dari modifikasi likopen.

Warna yang terdapat pada karotenoid dipengaruhi oleh ikatan rangkap yang ada pada kerangka dasarnya. Untuk menghasilkan warna karotenoid butuh tujuh buah ikatan rangkap. Semakin banyaknya ikatan rangkap maka warna karotenoid semakin kuat atau pekat (SEAFAST Center, 2012).

Gambar 3. Rumus struktur karotenoid Sumber :Seafest Center, 2012

2.2.2 Steroid Steroid

mengadung

gugus

molekul

besar

yang

disebut

cyclopentano

perhydrophenanthrene. Senyawa alami yang tergolong steroid seperti sterol, asam empedu, hormone seks, adrenal cortical hormone, cardiac glycoside dan sapogenin (Winarno dan

Kartawidjajaputra, 2007). Steroid termasuk golongan senyawa triterpenoid didalamnya terkandung siklopenta perhidrofenanten yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Senyawa steroid juga banyak ditemukan pada jaringan tumbuhan. Tiga senyawa fitosterol terdapat pada tumbuhan tinggi yaitu sitosterol, stigmasterol, dan kampesterol (Harbone, 1987, Robinson, 1995). Senyawa steroid dibagi berdasarkan asalnya diantaranya : a. Zoosterol yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol. b. Fitosterol yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol. c. Mycosterol yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya egosterol d. Marinesterol yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol. Steroid dibagi berdasarkan jumlah atom karbonnya yaitu : a. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol

b. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol c. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

Gambar 4. Steroid Sumber : https://en.wikipedia.org/wiki/Steroid

2.2.3 Terpenoid Terpen adalah suatu golongan senyawa yang sebagian besar terjadi dalam dunia tumbuh-tumbuhan. Di dalam tanaman banyak terdapat senyawa terpenoids. Terpenoid merupakan oligomer dan isoprena. Terpenoid memiliki banyak jenis tetapi dapat digolongkan menjadi enam kelompok : 1. Monoterpene

(2 isoprene) C10H16

2. Sesquiterpene

(3 isoprene) C15H24

3. Diterpene

(4 isoprene) C20H32

4. Triterpene

(6 isoprene) C30H48

5. Tetraterpene

(8 isoprene) C40H64

6. Polyterpene

(2n isoprene) (C5H8)n

Terpenoid merupakan komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan cara peyulingan disebut minyak atsiri. Minyak atsiri memiliki komponen utama yaitu monoterpen (C10) dan seskuiterpen (C15). Monoterpen mempunyai sifat-sifat berupa cairan tidak

berwarna, tidak larut dalam air, disuling dengan uap air, berinteraksi dengan lemak/minyak berbau harum. Minyak bunga dan biji banyak mengandung monoterpen (Robinson, 1995). Senyawa terpena dan terpenoid merupakan penggabungan antara unit-unit isoprene dan isopentan dan terbentuk di dalam tumbuhan sebagai hasil proses biosintesis. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut sebagai unit isoprene. Unit C-5 dinamakan demikian karena kerangka karbonnya sama seperti isoprene.

Gambar 5. Terpenoid Sumber : Djamal (2010)

Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isoprene atau unit C-5 sebagai penyusun senyawa tersebut. Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya tiga reaksi dasar yaitu : 1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonate 2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-, terpenoid. 3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid. Monoterpen beberapa contoh monoterpene rantai terbuka yaitu geraniol, nerol, linalool, dan sitral, sitronelal dan mirsena. Senyawa ini merupakan komponen minyak atsiri. Zat inilah yang menyebabkan minyak atsiri baud an wangi spesifik. Minyak ini berperan penting sebagai bahan baku pembuatan parfum dan juga bahan penambah bau dan rasa dalam industry makanan dan minuman (Djamal, 2010). Seskuiterpen penyebarannya cukup luas dan tumbuhan. Senyawa ini juga ditemukan pada jamur-jamur. Penggolongan seskuiterpen cukup sukar karena dalam setiap golongan juga dijumpai banyak senyawa yang berbeda. Misalnya :

farnesol (asiklik), bisabolen (monosiklik), selinen (bisiklik), santonin ( seskuiterpen lakton/iridoid) (Djamal, 2010). Diterpen senyawa ini terdapat pada tumbuhan tinggi dan jamur, meliputi berbagai golongan senyawa yang secara kimia sangat heterogen. Akan tetapi semuanya memiliki kerangka C20 (Djamal, 2010). Mekaisme tahap reaksi dari biosintesa triterpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat. Reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan isopentenyl pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil alil profosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari isomerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid (Lenny, S., 2006). Triterpenoid dapat digolongkan menjadi : 1. Triterpenoid (limonin dari jeruk, rasa pahit) 2. Sterol (β-sitosterol, stigmasterol dan kompesterol) 3. Saponin (diosgenin, steroid saponin) 4. Glikosida jantung (oleandrin dari Nerium oleander) Karotenoid termasuk tetraterpenoid yang memiliki 8 unit isoprene (C40) termasuk golongan pigmen yang terdistribusi luas dalam tanaman dan ada juga terdapat didalam bakteri. Melalui makanan karotenoid memberi warna khusus bagi yang memakannya. Pada tumbuhan, karotenoid mempunyai fungsi sebagai pigmen pembantu dalam fotosintesis dan fungsi lainnya adalah sebagai pewarna buah dan bunga. Didalam bunga, karotenoid berupa zat warna kuning, sementara di dalam buah berupa warna jingga atau merah (Djamal, 2010).

Gambar 6. β-karoten Sumber : Djamal (2010)

2.3

Nitrogenous

2.3.1 Senyawa Alkaloid Alkaloid adalah senyawa organik yang mempunyai nilai N heterosiklis yang bersifat basa yang tidak larut dalam air namun larut dalam pelarut organik. Secara sederhana alkaloid dalam tumbuhan memiliki rasa pahit dilidah (Djamal, 2010). Senyawa ini termasuk kedalam senyawa nitrogeneous yang banyak terdapat dalam tanaman, yang banyak terdapat di dalam tanaman,bersifat basa, dan optically aktif. Beberpa senyawa dari alkaloid berikatan dengan gula seperti solanin racun yang terdapat dalam kentang atau dapat pula berikatan dengan asam amida dalam bentuk cocain dan antropin (Winarno dan Kartawidjajaputra, 2007). Alkaloid banyak digunakan dalam bidang pengobatan (Harborne, 1996). Alkaloid dapat berfungsi sebagai zat antioksidan berdasarkan

penelitian uji

antioksidan (Hanani dkk,2005). Senyawa alkaloid yang terkandung dalam suatu jenis tanaman dapat bersifat sebagai bioaktif penolak (repellent) nyamuk (Mustanir dan Rosnani,2008). Alkaloid indol memilki aktifitas antibakteri dari Aspidosperma ramiflorum (Tanaka J.C.A , 2006). Alkaloid merupkan senyawa metabolit sekunder yang terdapat di dalam tanaman. Biasanya dijumpai pada bagian daun, ranting, biji, dan kulit batang. Alkaloid memiliki efek yang baik untuk kesehatan diantaranya pemicu system syaraf. Menaikan tekanan darah, mengurangi rasa sakit, antimikroba, obat penenang dan obat penyakit jantung (Simbala, Herny E.I.,2009). Alkaloid adalah

sebuah

kebanyakan heterosiklik dan

golongan

terdapat

senyawa basa bernitrogen

pada

tumbuhan (tetapi

ini

yang tidak

mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik

berhubungan

dengan

(https://id.wikipedia.org/wiki/Alkaloid).

alkaloid

termasuk

digolongan

ini

Sistem klasifikasi alkaloid yang banyak diterima adalah pembagian alkaloid menjadi

3

golongan

yaitu

alkaloid

sesungguhnya,

protoalkaloid

dan

pseudoalkaloid. Suatu cara mengklasifikasikan alkaloid adalah cara yang didasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. Jenisnya yaitu pirolidin, piperidin, kuinolin, isokuinolin, indol, piridin dan sebagainya.

Gambar 7. Struktur jenis-jenis alkaloid Sumber : http://ilmualambercak.blogspot.co.id/2013/03/senyawa-alkaloid.html

3. Senyawa Fitokimia sebagai pangan fungsional

Pangan fungsional merupakan pangan yang dapat memberikan efek kesehatan. Pangan fungsional adalah pangan yang kandungan komponen aktifnya dapat memberikan manfaat bagi kesehatan, di luar manfaat yang diberikan oleh zatzat gizi yang terkandung di dalamnya. Pangan fungsional harus memenuhi persyaratan sensori, nutrisi dan fisiologis. Telah dipercayai bahwa pangan fungsional dapat mencegah atau menurunkan penyakit degeneratif. Sifat fisiologis dari pangan fungsional ditentukan oleh komponen bioaktif yang ada di dalamnya, misalnya serat pangan, inulin, FOS, antioksidan, PUFA, prebiotik dan probiotik (Suter, I.K.,2013). Salah satunya dalam pengobatan penyakit diabetes mellitus tipe 2. Diabetes melitus tipe 2 yang disebabkan oleh penurunan respon jaringan perifer terhadap insulin, peristiwa tersebut disebut resistensi insulin. Resistensi insulin mengakibatkan pengaturan glukosa yang tidak terkontrol sehingga terjadi peningkatan kadar glukosa darah atau hiperglikemia. Hiperglikemia menyebabkan

autooksidasi glukosa, glikasi protein, dan aktivasi jalur metabolisme poliol yang mempercepat pembentukan senyawa oksigen reaktif (ROS). Pembentukan ROS tersebut dapat meningkatkan modifikasi lipid, DNA, dan protein pada berbagai jaringan.

Modifikasi

molekuler

pada

berbagai

jaringan

mengakibatkan

ketidakseimbangan antara pertahanan antioksidan dan radikal bebas. menyebabkan awal kerusakan oksidatif (stres oksidatif).

Pembentukan ROS tersebut dapat

meningkatkan modifikasi lipid, DNA, dan protein pada berbagai jaringan. Modifikasi molekuler pada berbagai jaringan mengakibatkan ketidakseimbangan antara pertahanan antioksidan dan radikal bebas (Hatuti, A.M. 2014). Hal ters...