Laporan Praktikum Kimia Organik 2 Asam Asetil Salisilat ( Aspirin) PDF

Preview

Summary

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2 “ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)” Tanggal Praktikum : 6 Juni 2014 DISUSUN OLEH : RIZKY HARRY SETIAWAN 1112016200069 PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLA...

Description

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 2 “ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN)” Tanggal Praktikum : 6 Juni 2014

DISUSUN OLEH : RIZKY HARRY SETIAWAN 1112016200069

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2014

ASAM ASETILSALISILAT (ASPIRIN) Oleh : Rizky Harry Setiawan (1112016200069) Program Studi Pendidikan Kimia, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan, Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta, Jl. Ir. H. Juanda no. 95 Ciputat 15412 Tujuan : ● membuat asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat ● Menentukan titik leleh asam asetilsalisilat

ABSTRAK Telah dilakukan percobaan tentang pembuatan asam asetilsalisilat dari assam salisilat. Percobaan yang dilakukan ini bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat, Asam asetilsalisilat atau aspirin dibuat dari sintesis dengan mereaksikan asamsalisilat dan asam asetat anhidrat, dibantu dengan H2SO4 pekat sebagai katalis. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. merupakan salah satu yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri.Dari sintesi sasam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18%. Titik leleh asam aspirin hasil sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%.Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk mengetahui titik leleh dari asam asetilsalisilat.

INTRODUCTION

Metil salisilat atau minyak gandapura adalah merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan rematik. Secara natural metil salisilat diperoleh dari tanaman yang termasuk famili Pyolaceae terutama genus Pyola, beberapa spesies genus dari genus Gaultberia famili Edcaceae (uswatun Chasanah, 2009).

Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis non steroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin terutama Nampak pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007). Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoicacid atau orthohydrobenzoic acid, memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat memiliki pKa 2,97.9 Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch.9,10 Saat ini asam salisilat telah dapat diproduksi secara sintetik.9,11 Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asam salisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Sifat lipofilik asam salisilat membuat efek klinisnya terbatas pada lapisan epidermis(Sri Katon dkk,2012). Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung( Rizal,2007:5). Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna. Memiliki titik leleh sebesar 1550 C. Selain itu, asam lebih larut dalam air panas. Zat ini mudah larut dalam lakohol dan eter. (G. Shevla.1985: 401) Asam asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Karena gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi maka reaksi tidak dipangaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil dalam aspirin bersifat serupa (Fessenden, 1886: 64) Percobaan ini menggambarkan metode yang sangat berguna pengasilasi fenol: zat fenolik ditangguhkan dalam anhidrida asetat dan sejumlah kecil asam sulfat pekat ditambahkan untuk melayani sebagai katalis. Asam mineral yang kuat sangat efektif dalam mempercepat reaksi dan sering tidak ada pemanas eksternal diperlukan. Substansi dasar tertentu juga digunakan sebagai

katalis, yang paling umum yang menyatu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Itu harus diamati bahwa fenol(tidak seperti amina) tidak dapat memuaskan asetat dalam air: gugus hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidrida asetat daripada gugus hidroksil dari air dengan yang fenol akan bersaing(Irwandi,2014: 30). Bila tertelan , aspirin ( asam asetilsalisilat ) melewati perut sebagian besar tidak berubah .dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif , asam salisilat . Dalam sintesis laboratorium ini , Anda akan memanaskan campuran asam salisilat dan asetat anhidrida dengan jejak asam sulfat sebagai katalis . Karena aspirin sangat tidak larut dalam air , dapat diisolasi dengan penambahan air dingin ke dalam campuran reaksi diikuti dengan filtrasi gravitasi (Dedi Irwandi,2014). Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden dan Fessenden, 1982 : 81). Pengeringan udara (temperature rendah). Sebagai endapan langsung kehilangan air dalam suatu oven pada temperature 1000C-1300C. Galat selain dari penghilangan seluruh air atau elektrolit-elektrolit yang mudah menguap dapat terjadi selama pembakaran. Galat-galat dapat diakibatkan dari absorpsi kembali air atau karbon dioksida oleh suatu endapan yang terbakar saat pendinginan. Wadah tersebut harus tertutup dengan benar dan dijaga dalam suatu desikator saat dingin(Underwood,2002 :78-79).

MATERIALS & METHODS Materials 1) Magnetik Stirrer 2) Hotplate 3) Kaki tiga 4) pipa kapiler 5) Corong gelas 6) Statif ,klem & Ring 7) kertas saring 8) Gelas Ukur 9) Neraca O’Hauss 10) Erlenmeyer 11) Oven 12) Termometer

1) 2) 3) 4) 5) 6)

5mL Minyak gandapura H2SO4 6M 2 mL Asam asetat anhidrat Aquades Es Batu Minyak goreng

Methods  Pembuatan Asam Asetilsalisilat dari Asam Salisilat 1. Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air. 2. Tambahkan 2 mL asam asetat anhidrat. 3. Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate 4. Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat pekat 5. Aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate,lalu diamkan selama 5 menit 6. Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam icebath sampai terbentuk endapan 7. Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C 8. Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa endapan yang dihasilkan  Penentuan Titik Leleh Asam Asetilsalisilat 1. Masukkan asam asetilsalisilat ke dalam pipa kapiler, minimal 1 cm 2. Ikat pipa pada thermometer dengan menggunakan karet gelang 3. Masukkan minyak kelapa pada kaleng bekas dan letakkan di atas kaki tiga 4. Panaskan asam asetilsalisilat yang telah diikatkan pada thermometer ke dalam minyak kelapa hingga asam asetilsalisilat meleleh. 5. Lihat suhu saat asam asetilsalisilat tepat meleleh, suhu inilah yang digunakan untuk penentuan titik leleh dari asam asetilsalisilat

RESULT & DISCUSSION  Tabel Hasil Pengamatan PERLAKUAN

PENGAMATAN Tak larut,

Masukan asam salisilat sebanyak 1 gram ke dalam 50 mL air.

Terdapat endapan putih Tak larut,

Ditambahkan 2 mL asam asetat anhidrat.

Aduk dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate

Terdapat endapan putih Larutan

bening,terdapat

gumpalan

putih

diatas

permukaan Setelah larutan bening,tambahkan dengan 2 tetes asam sulfat

Larutan bening

pekat (aduk dengan magnetic stirrer dengan hotplate) Lalu aduk kembali dengan menggunakan magnetic stirrer pada hotplate,lalu diamkan selama 5 menit

endapan putih

Tambahkan 20 mL air,lalu kocok dan dimasukkan ke dalam icebath sampai terbentuk endapan

Terbentuk endapan putih

Selanjutnya disaring dan di oven pada suhu 1050C Filtrate bening, residu putih Masukkan ke dalam desikator,kemudian timbang massa endapan yang dihasilkan

0,85 gram titik lelehnya 1370C dengan

Lalu dilakukan penentuan titik lelehnya  Persamaan Reaksi

suhu 280C

 Perhitungan Massa asam salisilat: 1 gram Massa aspirin yang dihasilkan: 0.85 gram Mol asam salisilat =

Massa Mr

=

1,41 138 ,1

= 0.00724 mol

Massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram % rendemen = rendemen hasil percobaan / rendemen hasil perhitungan =

0.85 ����

1.304 ����

x 100 % = 65.18%

Titik leleh menurut teori : 135 0 C Titik leleh berdasarkan Praktikum : 137 0 C

Rendemen titik leleh : Hasil praktikum X 100 % = 137-135 x 100 % = 1,48 % Kesalahan Hasil teori % Kebenaran = 100% - 1,48 % = 98,52 %

135

PEMBAHASAN Pada praktikum kali ini tentang sintesis asam asetilsalisilat (aspirin) dari asam salisilat. Asam asetilsalisilat atau aspirin merupakan bahan yang mempunyai berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat asam asetilsalisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Obat asam asetil salisilat (aspirin) ini mulai digunakan pertama kalinya untuk pengobatan simptomatis penyakit-penyakit rematik sebagai obat anti radang bukan steroid sintetik dengan kerja anti radang yang kuat. Asam salisilat sendiri merupakan asam karboksilat yang biasa digunakan dalam dunia kedokteran sebagai obat demam atau pusing. Menurutmustaba (2012) Aspirin (acetyl salicylic acid) merupakan salah satu jenis nonsteroidal anti-inflammatory drugs or NSAIDs yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri. Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesis aspirin dari asam salisilat,percobaan tersebut dihasilkan kristalin putih aspirin sebesar 0.85 gram dari1 gram asamsalisilat. Melalui proses esterifikasi, asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air 20 ml yang berfungsi untuk melakukan rekristalisasi, untuk itulah digunagakan icebath dimana kristalisasi ini dapat berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Kemudian endapan disaring dan dikeringkan sehingga diperoleh kristalin putih yang disebut aspirin. Untuk perhitungan rendemen. Mol asamsalisilat = Massa/Mr = 1,41/138,1= 0.00724 mol. Mol anhidrida asetat = ρ x V / Mr = 1,080 x 2 / 120.1 = 0.017 mol. Perbandingan stoikiometris asamsalisilat dan anhidrida asetat adalah 1:1 sehingga praktikan menentukan asamsalisilat sebagai reaktan permbatasnya. Perbandingan stoikiometris asamsalisilat dan asam asetilsalisilat adalah 1:1 sehingga mol asam asetilsalisilat yang terbentuk adalah 0.01021 mol. Maka, massa asam asetilsalisilat = mol x Mr = 0.00724 x 180,2 = 1.304 gram dari perhitungan ini diproleh persentase rendemen yakni 65,18%. Untuk mengetahuiapakah 65,18 % aspirin inimerupakan aspirin sesungguhnya. Dilakukan uji titik leleh dan didapat angka 137oC berbeda 2 dari titik leleh dalam lieratur yakni 135o C ini mungkin disebabkan oleh factor kurang sempurnanya sintess atau kesalahan dalam melihat titik leleh. Sehingga diperoleh persen kesalahan 1.48 %.

CONCLUSION Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan asam asetilsalisilat ( aspirin) dan penentuan titik lelehnya ,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa : 1) asam salisilat merupakan salah satu obat anti inflamsi non steroid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam bentuk sediaan berupa linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, punggul,dan rematik. 2) Asam salisilat memiliki kandungan utama asam asetilsalisilat ( aspirin) 3) Asam asetilsalisilat atau aspirin dapat dibuat dari sintesis dengan asam salisilat dan direksikan dengan asam asetat anhidrat. 4) Dari sintesis 1 gram asam salisilat didapat rendemen aspirin sebesar 0.85 gram atau 65,18% 5) Titik leleh asam aspirin hasil sintesis adalah 137 oC dengan galat 1,48%

REFERENSI Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga Irwandi, Dedi. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta : Erlangga Vogel. 1985. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Bagian I Edisi ke Lima. Jakarta: PT.Kalman Media Pusaka.

Chasanah, Uswatun. 2009.Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katais Asam Sulfat Pekat..http://ejournal.umm.ac.id/index.php/sainmed/article/view/1035/1105(Diakses pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21.34 WIB) Irvanda,Rizal.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin berbagai Dosis Per-oral Terhadap Gambaran Histopatologi Hepar Tikus Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22653/1/Rizal.pdf. (Diakses pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21:02 WIB) Nuraeni,Dindarti.2007.Pengaruh Pemberian Aspirin Dosis Toksik Per Oral Terhadap Gambaran Histopatologi Gaster, Duodenum, dan Jejunum Tikus Wistar.http://eprints.undip.ac.id/22600/1/Dindarti.pdf ( Diakses pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 21: 43 WIB). S.Katon,Sulistyaningrum,dkk.2012.Penggunaan Asam Salisilat dalam Dermatologi. http://indonesia.digitaljournals.org/index.php/idnmed/article/download/1311/1286 (Diakses Pada tanggal 10 Juni 2014 pukul 22.12 WIB)...