LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PDF

Preview

Summary

LAPORAN PRAKTIKUM LAPORAN ORGANIK PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS MODUL I NAMA : SILVANA ABDULLAH KELOMPOK :I JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN ESTER (n-butil asetat) JURUSAN : Kimia PRODI/KELAS : Kimia/B UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM JURUSAN KIMIA T.A 2018/20...

Description

LAPORAN PRAKTIKUM LAPORAN ORGANIK SINTESIS PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK MODUL I NAMA

: SILVANA ABDULLAH

KELOMPOK

:I

JUDUL PERCOBAAN

: PEMBUATAN ESTER (n-butil asetat)

JURUSAN

: Kimia

PRODI/KELAS

: Kimia/B

UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM JURUSAN KIMIA T.A 2018/2019

PERCOBAAN II A. Judul Pembuatan ester B. Tujuan Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi) C. Dasar teori Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil. Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol.

Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik

(Fessenden,1997). Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :

Interaksi atau reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol merupakan proses reaksi dapat balik dan merupakan reaksi yang berlangsung lambat, untuk mempercepat terjadinya reaksi perlu ditambahkan katalis. Biasanya katalis yang

digunakan adalah asam (asam sulfat

atau asam klorida).

Pengaturan

temperaturpun perlu dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah pembentukan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi, Reaksi esterifikasi ini akan memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan cukup baik untuk alcohol sekunder, tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan hasil yang baik. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1989). Esterifikasi Fischer Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul. Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar (Wiliamson,1999).

Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan misal etil, butil, isopropil, dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan coating system dipakai butil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil asetat secara rutin dugunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropyl, benzyl, dan metil asetat sebagai zat-zat aditif (Ahmad,2011).

D. Alat dan bahan 1. Alat No

Nama alat

Kategori

1.

Gelas kimia

1

Gambar

Fungsi Wadah penampungan larutan

2.

Gelas ukur

1

Mengukur volume larutan

3.

Corong pisah

1

Untuk memisahkan larutan tidak

yang saling

campur 4.

Labu alas bulat

1

Wadah

sampel

saat dipanaskan

5.

Selang

1

Mengalirkan air ke kondensor

6.

Corong

1

Memindahkan larutan ketempat lain

7.

Erlenmeyer

1

Wadah larutan

8.

Batang pengaduk

1

Mengaduk larutan

9.

Kondensor

1

Pendingin

10.

Statif dan klem

1

Menyangga dan menjepit

11.

Refluks

2

Untuk merefluks campuran n-butil akohol dan asam asetat

12.

Alat destilasi

2

Untuk mendestilasi ester

13.

Penangas

2

Memanaskan larutan

14.

Neraca analitik

2

Untuk menimbang sampel/bahan

2. Bahan No

Nama bahan

Kategori

Sifat fisik

1.

Aquades

Umum

-

Cairan

Sifat kimia tak -

berwarna -

Titik didih 100 0

2.

n-butil alkohol

Khusus

-

Polar Pelarut universal

C

-

Titik beku 0 0C

-

Cairan

tidak -

Bereaksi

berwarna -

-

3.

Asam asetat glasial

Khusus

Titik

dengan didih

alkohol dan

117,7 C

eter

Titik beku – -

Mudah

89,0 C

terbakar

-

Bening

-

Cairan

tidak

Bereaksi dengan air,

berwarna

alkohol,

-

Berbau tajam

gliserol, dan

-

Titik

ether

leleh

16,63 C -

-

Tidak larut

Titik didih 118

dalam dalam

C (765 mm),

karbon

80 C ( 202

karbon

mm )

disulfide -

Mudah terbakar

4.

Asam sulfat pekat

Khusus

-

Sangat Korosif

-

Berminyak,

dengan

Tidak

dalam

berwarna

semua

sampai abu –

proporsi

abu gelap -

-

Titik leleh 10,4 C

-

-

Bereaksi

Sangat reaktif

-

Melarutkan

Titik didih

banyak

bervariasi

logam

sekitar 315 – 338 C

air

5.

Natrium bikarbonat

Khusus

-

Titik leleh :

-

60ºC -

6.

Magnesium Sulfat

Khusus

Titik didih :

sedikit larut dalam air

-

sedikit larut

70ºC

dalam

-

pH 8,2

alcohol

-

serbuk putih

-

Berwujud

-

Agak larut

padat

dalam

berwarna

alcohol

putih

tidak larut

-

Tidak berbau

dalam

-

Titik leleh :

aseton

150ºC

E. Prosedur Kerja 45 mL n-butil alkohol

60 mL asam asetat glasial

Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat Menambahkan batu didih Merefluks campuran selama 3 jam Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisah Memisahkan lapisan ester dan air

Lapisan ester

Lapisan air Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat Menyaring

Filtrat Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL Menambahkan batu didih Mendestilasi 6 mL Ester

Residu

F. Hasil Pengamatan No Perlakuan

Hasil

1

Mengukur 45 mL n-butil alkohol

45 mL n-butil alkohol dan 60 mL asam

dan 60 ml asam asetat glacial dan

asetat glacial berada dalam labu alas bulat

mencampurkanya kedalam labu alas bulat 2

Menambahkan 1 mL asam sulfat

Larutan terbentuk dua lapisan, larutan

pekat

atas berwarna bening, dan lapisan bawah berwarna putih

3

Merefluks larutan selama 5 jam

Larutan rercampur membentuk campuran heterogen dimana lapisan atass berwarna putih dan lapisan atas bening

4

5

6

7

8

Menungkan campuran kedalam 250

Terbentuk dua lapisan yang lapisan

mL air dalam corong pisah dan

bawah (air) berwarna bening dan lapisan

mengambil larutan ester

atas berwarna putih (ester)

Mencuci campuran ester dengan

Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan

100 mL air dalam corong pisah dan

bawah berwarna bening (air) dan lapisan

mengambil lapisan ester

atas berwarna putih (ester)

Mencuci lagi dengan 25 mL

Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan

NaHCO3 dalam corong pisah dan

bawah berwarna bening (air) dan lapisan

meengambil lapisan ester

atas berwarna putih (ester)

Mencuci lagi dengan 50 mL air

Membentuk dua lapisan yaitu lapisan

dalm corong pisah dan mengambil

berwarna bening (air) dan lapisan atas

lapisan ester

berwarna putih (ester)

Menambahkan 5-6 MgSO4 kedalam

MgSO4 laret sedikit dalam ester,

lapisan ester kemusian meyaring

sehingga terbentuk gel putih dari MgSO4. Setelah meyaring di dapatkan ester berwarna bening

9

Mendestilasi ester

Di dapatkan esrer dengan titik didih 120125o C sebanyak 6 mL

G. Pembahasan Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Pada praktikum ini butanol direaksikan dengan asam asetat agar menghasilkan ester n butil asetat. Dalam reaksi ini butanol merupakan senyawa pembatas yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat akan bersisa. Reaksi yang terjadi yaitu

Terjadi mekanisme reaksi pada pencampuran butanol dan asam asetat glasial yaitu gugus OH dari butanol mengikat 1 H asam asetat glasial membentuk H2O, sedangkan gugus asam asetat glasial yang telah kehilangan 1 H dan butanol yang telah kehilangan gugus OH-nya membentuk butil asetat sehingga bisa dikatakan bahwa gugus butil pada alkohol mengganti gugus OH pada asam asetat glasial. Hal ini disebut reaksi substitusi. Dalam mereaksikan butanol dan asam asetat praktikkan menambahkan H2SO4 pekat sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi. Reaksi ini termasuk reaksi

endoterm,karena

campuran

tersebut

menyerap

panas

dari

lingkungan.Suasana harus dibuat panas agar reaksi esterifikasi terus berlanjut sampai mencapai kesetimbangan. Bila H2SO4 pekat diganti dengan H2SO4 encer,reaksi

esterifikasi

tetap

terjadi,namun

kepekatan

suatu

larutan

mempengaruhi lama waktu reaksi esterifikasi.Semakin pekat,maka reaksi cenderung lebih cepat. Proses esterifikasi kali ini dilakukan dalam 2 tahap : 1. Refluks Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini larutan bercampur membentuk campuran heterogen dimana lapisan atas berwarna

putih dan lapisan bawah berwarna bening. Cairan dalam reaktor mengandung ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa asam karboksilat ( asam asetat ) sehingga warnanya masih bening kekuningan. Proses refluks dapat dilihat pada Gambar 1.

Gambar 1. Proses refluks 2. Ekstraksi Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor) dapat dilihat pada Gambar 2 yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air karena berat jenis air lebih besar daripada ester. Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai ester ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan. Penambahan Na2SO4 /MgSO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air. Pada saat penyaringan, masih ada sedikit ester yang menempel pada kerta saring, sehingga tidak maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester yang dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.

Gambar 2. Proses ekstraksi menggunakan corong pisah

Pada proses destilasi didapat n-butil asetat yang murni .Proses ini dapat dilihat pada Gambar 3. Proses ini dilakukan untuk lebih memurnikan hasil ester yang diperoleh dengan memisahkan berdasarkan tekanan uapnya. Dimana dilakukan pemisahan antara air dan ester dengan memanaskan larutan hingga suhu 120-125oC, disini tekanan uap yang lebih rendah yaitu air dengan titik didih 100 0

C akan terpisah dari n-butil asetat.

Gambar 3. Proses destilasi Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan beraroma spidol dan berwarna bening. Ester yang dihasilkan dengan titik didih 120 oC -125 oC sebanyak 6 mL.

H. Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa butanol jika direaksikan dengan asam asetat agar menghasilkan ester n-butil asetat yang disebut dengan prose esterifikasi. Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan beraroma spidol dan berwarna bening. Ester yang dihasilkan dengan titik didih 120 oC -125 oC sebanyak 6 mL.

DAFTAR PUSTAKA Ahmad, F., dkk.. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG Dalam Satu Unit PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan Software ECG Pada PC. Jurnal Generic, 1-6. Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara. Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga. Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiment. USA: Houghton Mifflin Company....