PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1 PDF

Preview

Summary

BUNDELAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I Disusun Oleh KIMIA 2017 Asisten Laboratorium: 1. Beny Hermanto (F1C116005) 2. Sarima Aprila (F1C116007) 3. Claudia Putri Amalia (F1C116011) 4. M. Irhash Shalihin (F1C116016) Dosen Pengampu: 1. Dr. Madyawati Latief, S. P., M. Si. 2. Drs. Nelson, M.Si. 3. Dr. rer. na...

Description

Accelerat ing t he world's research.

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1 Autar Mubarrak

Related papers KIMIA ORGANIK Gilang Kurniawan

Penunt un prakt ikum kimia dasar nur ainin Modul prakt ikum kimia OrganikSoni Afriansyah

Download a PDF Pack of t he best relat ed papers 

BUNDELAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

Disusun Oleh KIMIA 2017

Asisten Laboratorium: 1.

Beny Hermanto

(F1C116005)

2.

Sarima Aprila

(F1C116007)

3.

Claudia Putri Amalia

(F1C116011)

4.

M. Irhash Shalihin

(F1C116016)

Dosen Pengampu: 1. Dr. Madyawati Latief, S. P., M. Si. 2. Drs. Nelson, M.Si. 3. Dr. rer. nat. Muhaimin, S. Pd., M. Si.

LABORATORIUM AGROINDUSTRI DAN TANAMAN OBAT PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS JAMBI 2018

KATA PENGANTAR Puj dan syukur kita panjatkan kehadirat Allas SWT, yang mana telah memberikan Rahmat dan hidayah-Nya kepada kita semua sehingga kami dapat menyelesaikan bundelan Kimia Organik I ini. Shalawat beserta beriring salam selalu tercurahkan kepada junjungan Nabi besar kita Nabi Muhammad SAW. Kami sepenuhnya menyadari bahwa bundelan ini masih jauh dari kata sempurna. Hal ini dikarenakan kemampuan dan pengalaman kami yang masih ada dalam keterbatasan. Maka dari itu, kami mengharapkan kritik dan saran yang sifatnya membangun demi perbaikan bundelan Kimia Organik I ini. Semoga bundelan Kimia Organik I ini dapat bermanfaat sebagai bahan pembelajaran dan menambah wawasan serta ilmu pengetahuan bagi pembaca dan bagi penulis. Akhir kata kami sampaikan banyak terima kasih, Semoga Allah SWT selalu senantiasa meridhoi apa yang telah kita usahakan.

Universitas Jambi, Desember 2018

Penulis

i

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................. i DAFTAR ISI ....................................................................................................... ii PERCOBAAN I

DESTILASI DAN EKSTRAKSI .................................................. 1

PERCOBAAN II

REKRISTALISASI DAN TITIK LELEH .................................... 22

PERCOBAAN III UJI KELARUTAN SENYAWA ORGANIK ................................. 42 PERCOBAAN IV SENYAWA-SENYAWA HIDROKARBON ................................. 59 PERCOBAAN V

SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL ....................................... 75

PERCOBAAN VI SENYAWA KARBONIL ........................................................ 100 PERCOBAAN VII SENYAWA AMINA .............................................................. 127 PERCOBAAN VIII ISOMER GEOMETRI .......................................................... 153 PERCOBAAN IX SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER .................... 165 PERCOBAAN X PENAPISAN DAN ANALISIS KUALITATIF SENYAWA METABOLIT SEKUNDER ........................................................................... 183

PERCOBAAN I DESTILASI DAN EKSTRAKSI I. Tujuan 1. Melakukan destilasi untuk pemisahan dan pemurnian zat cair 2. Mengkalibrasi termometer 3. Melakukan teknik ekstraksi untuk pemisahan senyawa organik 4. Menjelaskan prinsip destilasi dan ekstraksi. II. Landasan Teori Campuran adalah bahan yang mengandung dua zat berlainan atau lebih yang bercampur dengan baik. Lagi pula biasanya komponen dalam campuran dapat dipisahkan dengan proses fisik dan bukan kimia. Adapun suatu metode memisahkan zat dalam campuran cairan dengan cara mendidihkan yang dinamakan

destilasi.

Destilasi

atau

penyulingan

adalah

suatu

metode

pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau didefinisikan juga teknik pemisahan kimia yang berdasarkan perbedaan titik didih. Dalam penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap dan uap ini kemudian didinginkan kembali dalam bentuk cairan. Model ideal destilasi didasarkan pada Hukum Raoult dan Hukum Dalton. Peralatan sederhana yang digunakan di laboratorium untuk melakukan destilasi campuran biasa yang mengandung campuran bertitik didih rendah, seperti air, etil, alkohol atau etil eter (Iskandar, 2015). Teknik destilasi banyak diterapkan di dalam laboratorium maupun industri yang memerlukan air murni. Prinsip destilasi didasarkan pada perbedaan titik didih komponen penyusun campuran. Oleh karena itu, pengunaan destilasi tidak terbatas pada campuran padat-cair, dapat juga digunakan untuk campuran cair-cair, misalnya alkohol dan air. Titik didih alkohol 65°C dan air 100°C, akibatnya saat destilasi dilakukan, alkohol menguap lebih dahulu (Sunarya, 2010). Menurut Rusli et al (2009), dalam penelitiannya menggunakan metode destilasi atau penyulingan, ditentukan dengan melihat pola minyak yang dihasilkan dari penyulingan dengan tekanan konstan yaitu 1 bar, 2 bar, dan 3 bar. Berdasrkan teori destilasi, komponen yang bertitik didih rendah sudah dapat menguap pada tekanan yang rendah, dan komponen bertitik didih tinggi baru akan menguap jika komponen bertitik didih rendah sudah berkurang. Ekstraksi merupakan salah satu teknik pemisahan kimia untuk memisahkan

atau

menarik

satu

atau

lebih

komponen

atau

senyawa-

senyawa(analit) dari suatu sampel dengan menggunakan suatu pelarut tertentu

yang mana harus sesuai dengan prinsip pelarut dimana suatu pelarut hanya dapat melarutkan senyawa yang bersifat sama dengan pelarutnya. Ekstraksi padat-cair atau leaching merupakan proses transfer secara difusi analit dari sampel yang berwujud padat ke dalam pelarutnya. Pada ekstraksi ini prinsip pemisahan didasarkan pada kemampuan atau daya larut analit dalam pelarut tertentu. Ekstraksi cair-cair atau disebut juga esktraksi pelarut merupakan metode pemisahan yang didasarkan pada fenomena distribusi atau partisi suatu analit diantara dua pelarut yang tidak saling campur. Prinsip dasar dari pemisahan ini adalah perbedaan kelarutan suatu senyawa dalam dua pelarut yang berbeda. Metode ini juga digunakan untuk keperluan pemisahan analitik seperti

menghilangkan

komponen

pengganggu

dalam

analisis

kimia,

memekatkan analit (pra-konsentrasi) sebelum analisis, menghasilkan spesi terukur dalam suatu analisis. Proses ekstraksi cair-cair melibatkan ekstraksi analit dari fasa air ke dalam pelarut organik yang bersifat non polar atau agak polar seperti heksana, metilbenzena atau diklorometan. Analit-analit yang mudah terekstraksi dalam pelarut organik adalah molekul-molekul netral yang dapat berinteraksi dengan pelarut yang bersifat non polar atau agak polar bukan dengan pelarut yangbersifat polar (Leba, 2017). Proses destilasi dengan menggunakan ukuran bahan yang lebih kecil cenderung menghasilkan rendemen minyak atsiri yang lebih tinggi. Apabila bahan dibiarkan utuh, minyak atsiri hanya dapat diekstraksi apabila uap air berhasil melalui jaringan tanaman dan mendesaknya ke permukaan. Proses ekstraksi dalam keadaan tersebut hanya terjadi karena peristiwa hidrofusi, tetapi proses ini berlangsung sangat lambat bila bahan dalam keadaan utuh, dikarenakan kandungan minyak atsiri yang terdapat dalam kulit kayu manis masih tetap berada dalam jaringan,sulit untuk terekstraksi dengan baik. Namun bukan berarti semakin kecil ukuran bahan akan menghasilkan rendemen yang semakin tinggi, justru ukuran yang terlalu kecil akan menurunkan rendamen minyak atsiri. Selain dari ukuran bahan, metode destilasi yang digunakan juga berpengaruh terhadap rendemen minyak atsiri yang dihasilkan. Rendemen pada proses destilasi uap air dengan ukuran gilingan

paling

kasar

menghasilkan

rendamen

yang

paling

tinggi

bila

dibandingkan dengan perlakuan lain. Hal ini disebabkan karena destilasi uap air mempunyai suhu dan tekanan proses yang relatif tinggi, relatif tidak ada minyak atsiri yang bercampur dalam air sehingga jumlah minyak yang tertinggal dalam air kecil, dan juga senyawa yang diekstrak lebih lengkap dan hasil yang didapatkan sesuai (Yuliarto etal., 2012).

Prinsip

penentuan

kadar

air

secara

destilasi

adalah

dengan

mengeluarkan air menggunakan pembawa cairan kimia yang mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada air dan tidak bercampur dengan air serta memiliki bobot jenis lebih rendah daripada air. Zat kimia yang dapat digunakan antara lain seperti toluene, xilen, benzen, tetrakloretilen, dan xilol serta senyawa-senyawa organic lainnya (Rohman dan Sumantri, 2018). Proses

pengekstraksian

dapat

dipengaruhi

oleh

beberapa

faktor,

diantaranya adalah lamanya waktu pengekstraksian. Semakin lama waktu ekstraksi maka semakin tinggi rendamen yang diperoleh. Karena waktu kontak antara solven dan ubi jalar yang lebih lama maka antosianin-antosianin yang terikat semakin tinggi begitu pula sebaliknya, semakin cepat waktu kontak maka semakin sedikit antosianin yang diperoleh. Kenaikan waktu proses ekstraksi yang digunakan menyebabkan kenaikan rendemen antosianin, sehingga lamanya waktu akan mempermudah penetrasi pelarut ke dalam bahan baku. Semakin banyak pelarut maka perbedaan konsentrasi antara bahan dan pelarut semakin besar, karena pelarut akan lebih mudah masuk ke dalam bahan yang mempunyai konsentrasi lebih kecil, sehingga semakin banyak komponen yang terekstrak bersama dengan pelarutnya (Hambali et al., 2014). Ekstraksi dengan menggunakan jenis pelarut n-heksan dan lama waktu ekstraksi 25 menit menghasilkan total karotenoid dan aktivitas antioksidan tertinggi. Hal ini menunjukkan kecenderungan dimana semakin non polar pelarut dan semakin lama ekstraksi maka total karotenoid dan aktivitas antioksidan semakin meningkat. Pengaruh waktu dalam ekstraksi adalah semakin lama ekstraksi maka semakin banyak pula karotenoid yang terekstrak. Semakin lamanya waktu ekstraksi maka terjadinya kontak antara pelarut dengan

bahan

akan

semakin

lama

sehingga

keduanya

akan

terjadi

pengendapan massa secara difusi (Wahyuni dan Widjanarko, 2015). Pemisahan ion logam dengan ekstraksi cair-cair homogen melibatkan pembentukan kompleks sebelumnya dengan hidrofobitas yang cukup untuk diekstraksi ke dalam volume kecil fase sedimen, sehingga diperoleh prakonsentrasi yang diinginkan. pH memainkan peran unik dalam formasi metalchelate dan ekstraksi selanjutnya. Dalam metode ekstraksi ini, konsentrasi sangat bergantung pada volume fase yang terendapkan (Jamali et al., 2009). Pemisahan senyawa dengan destilasi bergantung pada tekanan uap senyawa

dalam

campuran.

Tekanan

uap

campuran

diukur

sebagai

kecenderungan molekul dalam permukaan cairan untuk berubah menjadi uap. Jika suhu dinaikkan, tekanan uap cairan akan naik sampai tekanan uap cairan sama dengan tekanan uap atmosfer (Iskandar, 2015).

III. Prosedur Kerja 3.1 Alat dan Bahan A. Alat − Labu alas bundar − Set alat destilasi − Gelas ukur 100 mL − Termometer 200 °C − Batu didih − Pembakar bunsen − Penangas air − Kertas indikator − Corong pisah 100 mL − Kertas saring − Erlenmeyer 100 mL − Corong buchner dan penghisap − Statif dan klem bundar − Batang pengaduk − Tabung reaksi besar

B. Bahan No. 1.

Nama Bahan Asam benzoat O

Sifat Fisika

Natrium Hidroksida Na+

3.

Asam Klorida

H

4.

OH-

Cl

Toluena CH3

Bahaya

Penanggulangan

- Bentuk padat - Warna putih - Titik leleh 122,4 °C

- Larut dalam alkohol, aseton, benzene, kloroform, dan eter - Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta

- Mengganggu sistem pernapasan - Iritasi kulit - Beracun

- Jauhkan dari panas - Jangan ditelan - Hindarkan dari kontak mata dan kulit langsung

- Titik leleh 318 °C - Titik didih 1390 °C - Tidak mudah terbakar

- Larut dalam air - Membentuk basa kuat bila dilarutkan dalam air - Menyerap CO2 bila dibiarkan diudara

- Luka bakar - Iritasi kulit - Berbahaya jika ditelan

- Gunakan ventilasi yang cukup - Hindarkan kontak mata, kulit dan pakaian - Jagalah agar tertutup rapat

- Titik lebur 851 °C - Fasa cair - Larutan bening

- Beracun - Mudah melapuk oleh udara - Pelunak air sadah

- Menyebabkan iritasi dan terbakar - Berbahaya jika tertelan - Menyebabkan luka pada kulit dan mata

- Hindari kontak mata, kulit, dan pakaian - Hindari uap ataupun asapnya - Simpan rapat-rapat

- Berat molekul 92 g/mol - Titik didih 110,6 °C - Titik lebur -95 °C

- Larut dalam dietil eter, etanol, benzene, dan asam asetat glasial - Reaksi hidrogenisasi dengan katalis nikel - Reaksi oksidasi dengan katalis kobalt

- Menyebabkan iritasi pada kulit - Menyebabkan kerusakan ginjal dan hati - Menyebabkan gangguan pernapasan, pencernaan, dan iritasi mata

- Simpan di tempat yang sejuk dan kering dengan ventilasi baik - Hindari kontak mata, kulit dan terhirup - Jauhkan dari panas dan api

OH

2.

Sifat Kimia

5.

Metanol H H

C

O

- Berat molekul 32 g/mol - Titik didih 64,7 °C - Fasa cair dan tidak H berwarna

- Golongan senyawa kimia beracun - Tidak memiliki sifat adisi yang kuat - Merupakan pealrut baik untuk senyawa organik

- Beracun - Menyebabkan iritaasi mata dan saluran pernapasan - Menyebabkan pusing dan kantuk

- Hindari kontak langsung - Jangan menghirup uapnya - Wadah harus tertutup rapat

- Titik lebur 5,5 °C - Titik didih 80 °C - BM: 78,11 g/mol

- Cairan yang mudah terbakar - Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi - Tidak larut dalam air

- Mudah terbakar - Uap dapat menyebabkan kebakaran flask - Iritasi saluran pernapasan, kulit dan mata

- Hindari kontak secara langsung - Simpan dalam wadah tertutup - Jauhkan dari panas dan sumber cahaya

H

6.

Benzene

3.2 Skema kerja A. Destilasi - Kalibrasi termometer Campuran air es Dimasukkan termometer kedalam campuran air es Diaduk homogen Hasil

10 mL akuades Dimasukkan ke dalam tabung reaksi Dimasukkan sedikit demi sedikit Dipanaskan secara perlahan sampai mendidih Dimasukkan termomeeter dengan memegangnya Ditempatkan kolom Hg pada uap di atas permukaan air yang mendidih Diperiksa tekanan barometer Hasil

B. Destilasi biasa - Pemurnian Benzen teknis 50 mL Dipasang peralatan destilasi sederhana Dialirkan air pendingin/kondensor Dimasukkan pada labu alas bundar 100 mL Dimasukkan beberapa potong batu didih kedalam labu Dipanaskan dengan api yang diatur perlahan naik sampai mendidih Diatur hingga destilasi menetes secara teratur dengan kecepatan satu tetes perdetik Diamati dan dicatat suhu pada tetesan pertama jatuh Diganti penampung dengan yang bersih Dicatat dicatat suhu dan volume destilasi Hasil

- Pemisahan 50 mL campuran metanol dan air Dimasukkan pada labu destilasi dengan perbandingan 50:50 Dilakukan pemanasan Dilakukan proses destilasi Dicatat tekanan atmosfer Dikoreksi termometer Dibuat grafik suhu terhadap jumlah detilasi

Hasil

C. Eksraksi 30 mL asam benzoat dalam toluen Dimasukkan kedalam corong pisah 100 mL Dilakukan ekstraksi dengan 15 mL larutan NaOH 10 % Dibiarkan beberapa saat pada klem bundar hingga terpisah dua lapisan Dikeluarkan dengan hati-hati lapisan bagian bawah kedalam erlenmeyer 100 mL

Fase air

Fase organik Diulangi ekstraksi dengan 15 mL NaOH 10 %

Fase air

Fase organik

Ditambahkan 35 mL HCl 10 % Diatur pH hingga 2 dengan menggunakan kertas indikator Diatur pH hingga 2 dengan menggunakan kertas indikator Disaring endapan dengan menggunakan corong bucner yang dilengkapi alat penghisap aspirator air Dicuci endapan dengan air dingin Dikeringkan endapan di udara terbuka Dipindahkan ke kertas lain dengan teliti Dilakukan ekstraksi satu lagi dengan cara yang sama Dibandingkan hasil Dihitung kadar asam benzoat total dengan cara dihitung jumlah garam asam benzoat yang terekstraksi tiap mL Hasil

IV. Hasil dan Pembahasan Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan oleh praktikan di dalam laboratorium mengenai “Destilasi dan Ekstraksi”. Maka di dapatkan tabel hasil seperti di bawah ini : 4.1 Destilasi Biasa A. Pemurnian Jumlah tetesan

Waktu

Suhu

1

8 menit 31 detik

52˚C

60

12 menit 7 detik

72˚C

97

14 menit 18 detik

76 ˚C

181

16 menit 21 detik

78 ˚C

351

20 menit 11 detik

80 ˚C

174

21 menit 19 detik

83 ˚C

35

22 menit 31 detik

80 ˚C

Sebelum melakukan precobaan ini dan percobaan selanjutnya mengenai pemisahan. Praktikan harus melakukan kalibrasi termometer terlebih dahulu. Kalibrasi termometer dilakukan untuk mengetahui apakah termometer yang digunakan telah sesuai dengan standar pengukuran. Menurut literatur, untuk melakukan kalibrasi pada titik nol termometer dapat dilakukan dengan mencelupkan termometer pada campuran air dan es yang di aduk homogen karena campuran dingin yang dapat menurunkan suhu sampai 0˚C. Sedangkan untuk

memperoleh

100˚C

pada

termometer

dapat

dilakukan

dengan

mencelupkan termometer pada permukaan cairan aquades yang mendidih. Destilasi

merupakan

suatu

teknik

pemisahan

suatu

zat

dari

campurannya berdasarkan titik didih. Di sini praktikan melakukan destilasi biasa, di mana proses penguapan yang diikuti pengembunan. Destilasi menggunakan prinsip dengan perbedaan titik didih yang dimiliki oleh setiap senyawa. Praktikan harus merangkai alat terlebih dahulu. Pada rangkaian alat terdapat labu destilasi untuk penyimpanan sampel yang akan didestilasi. Termometer untuk mengukur suhu. Pemanas untuk memanaskan sampel dan kondensor sebagai pendingin uap destilat yang melewati kondensor. Pada saat proses pemanasan digunakan batu didih. Fungsi dari batu didih yaitu untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian larutan dan untuk menghindari titik lewat didih. Pori-pori dalam larutan dan melepaskannya kepermukaan larutan. Tanpa batu didih, maka larutan yang dipanaskan akan menjadi superheated pada bagian tertentu. Batu didih tidak boleh dimasukkan pada saat larutan akan mencapai titik didihnya karena akan terbentuk uap panas dalam jumlah yang besar secara tiba-tiba. Hal tersebut

bisa menyebabkan ledakan atau kebakaran. Untuk pendingin yang terdapat pada kondensor digunakan air. Dimana air masuk dari bawah dan keluar dari atas karena jika air masuk lewat atas maka air dalam pendingin tidak akan memenuhi isi pendingin uap yang mengalir lewat kondeensor tersebut, dengan kata lain tidak teerjadi pendinginan yang sempurna di kondensor. Pada percobaan pertama ini dilakukan pemurnian terhadap benzena teknis. Pemurnian dilakukan dengan cara menguapkan sampel dan uap yang terbentuk kemudian melewati kondensor sehingga uap yang tersebut akan berubah wujud dari uap menjadi cair. Ha...