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Lista de Exercícios 1 – Química Orgânica I Curso: Química 1) Represente as estruturas das seguintes substâncias: (a) 2-Metil-heptano

(b) 4-Etil-2,2-dimetil-hexano

(c) 4-Etil-3,4-dimetiloctano

(d) 2,4,4-Trimetil-heptano

(e) 3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano

(f) 4-Isopropil-3-metil-heptano

(g) 2,3-Dimetil-hexano

(h) 4-Isopropil-2,4,5-trimetil-heptano

(i) 4,4-Dietildecano

(j) 2,2-Dimetil-4-propiloctano

(k) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano

(l) 4-(1,1-dimetil)octano

(m) 3-Etilpentano

(n) 3-Etil-3-isopropil-2,5-dimetil-hexano

(o) 5-Butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano

(p) 2-Metilpropano

(q) Cicloexilcicloexano

(r) 3-Ciclopentil-3-etil-hexano

(s) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano

(t) 3-Etil-5-metil-heptano

(u) 2,2,4,4,5,7-Hexametiloctano 2) Explique por que cada um dos seguintes nomes está incorreto: (a) 2,2-Dimetil-6-etil-heptano

(b) 4-Etil-5,5-dimetilpentano

(c) 3-Etil-4,4-dimetil-hexano

(d) 5,5,6-Trimetiloctano

(e) 2-Isopropil-4-metil-heptano

(f) 3-Isopropil-5,5-dimetiloctano

(g) 5-metilpentano

(h) 2-dimetilbutano

3) (a) Desenhe 18 octanos isoméricos. (b) Dê a nomenclatura sistemática para cada isômero. (c) Quantos isômeros têm nome comum? (d) Quais isômeros contêm um grupo isopropila? (e) Quais isômeros contêm um grupo sec-butila? (f) Quais isômeros contêm um grupo tert-butila?

4) Escreva a hibridização de cada átomo de carbono em cada um dos grupos funcionais: (a) Cetona

(b) Nitrila

(c) Ácido carboxílico

5) Desenhe a fórmula estrutural de traços para o 1,3-butadieno, indicando a hibridização de cada carbono e o valor de cada ângulo de ligação. 6) Escreva os nomes designados pela IUPAC para os seguintes compostos: (a) CH3 CH CH2CH2 CH3

(b) CH3 CH2 C (CH3)2 CH3

CH3 (d) CH3CH2CHCH2CH2CHCH3

(c) (CH3)2 CHC(CH 3)2CH2CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3 (e) CH CH CH CHCH CCH 3 2 2 2 3 CH3

CH3

(f) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH2CH3

CH3

CH2CH2CH 3 (g) CH3CHCH 2CCH2CH3 CH3CH2

CH3 (i) CH3C

(h) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH 3

CH3

CH3CHCH2CH3

CH2CH2CH3 CHCH 2CH3

(j) CH3CH2C(CH 2CH3)2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)2

CH2CH2CH3

(k) CH3CH2C(CH 3)3

(l) CH3CH2CH2CH 2CHCH2CH2CH3 CH(CH3)2

(m) CH3CH2C(CH 2CH3)2CH2CH2CH 3

(n) CH3[CH2]4CHCH2CH3

7) Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática de uma substância com a fórmula molecular C5H12 que tem: (a) apenas hidrogênios primários e secundários (b) apenas hidrogênios primários

(c) um hidrogênio primário (d) dois hidrogênios secundários 8) Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias a seguir: CH2CH3

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

(a)

(b)

CH2CH3

(c)

CH2CH3

(d)

CH2CHCH3 CH3

(e)

(f)

H 3C

(g)

CH3CH2CHCH3

(h)

H 3C

CH2CH3

CH3CHCH3

9) Nomeie os seguintes alcenos: CH3 (a)

H

C

C

CH3

CHCH2CH3

(b)

CH2CH3

CH3CHCH2CH2CH

H

H3C

H H CH3 (c)

H2C

CH3 C

CH3 C

C H

CHCHCH

(d)

H2C

C

C

C

CH3

(e)

H H3C C CH3CH2CH2

H

C CH3

CH3

CHCH3

C H

10) Ocimeno é um trieno encontrado em óleos essenciais de muitas plantas. Qual o seu nome designado pela IUPAC, incluindo a estereoquímica?

Ocimeno 11) Desenhe as estruturas correspondentes dos seguintes nomes sistemáticos: (a) (4E)-2,4-Dimetil-1,4-hexadieno (b) cis-3,3-Dimetil-4-propil-1,5-octadieno (c) 4-Metil-1,2-pentadieno (d) (3E,5Z)-2,6-Dimetil-1,3,5,7-octatetraeno (e) 3-Butil-2-hepteno (f) trans-2,2,5,5-Tetrametil-3-hexeno (g) (Z)-1-Buteno 12) Desenhe e nomeie os seis isômeros de penteno, C5H10, incluindo os isômeros E,Z. 13) Explique o que significa índice de octano e qual a sua importância. 14) A reação do 2-metilpropeno com o HBr pode, em princípio, conduzir a uma mistura de dois bromoalcanos como produtos de adição. Dê nomes e represente as estruturas dos produtos. 15) Esboce um diagrama de energia de reação para uma reação com duas etapas exotérmicas cuja segunda etapa é mais rápida que a primeira. 16) Dê um exemplo de: (a) um nucleófico

(e) uma quebra de ligação homolítica

(b) um eletrófilo

(f) umareação polar

(c) uma reação de substituição (d) uma quebra de ligação heterolítica...