Naftaleno - Introducción, propiedades, estructura y reactividad PDF

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Introducción, propiedades, estructura y reactividad...

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ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL FUNDAMENTOS DE QUÍMICA NAFTALENO La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusión es 80 °C. Calor latente de fusión LF = 35,6 cal/g. El calor específico es 0,41 cal/g °C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lb°F. Es soluble en grasas.

biciclo(4.4.0)deca-1,3,5,7,9-Hexeno ( Naftaleno o Naftalina )

Estructura y reactividad Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7. A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos. Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes, con el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado liquido, en un proceso que se denomina sublimación. Propiedades físicas Estado de agregación:sólido Apariencia:

Cristales blancos / hojuelas, fuerte olor

Densidad:

1140 kg/m3; 1,14 g/cm3

Masa molar: 128,17052 g/mol Punto de fusión:

353 K (80 °C)

Punto de ebullición: 491 K (218 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua: No soluble en agua ANTRACENO El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. Es un sólido incoloro que se sublima fácilmente a temperatura ambiente. El antraceno es incoloro, pero muestra una fluorescencia azul cuando se somete a la radiación ultravioleta. Es utilizado como materia prima para elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes.

Propiedades

El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien en benceno caliente. Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y causando peligro de incendio o explosión. Su fórmula química es C14H10 y su masa molecular es de 178,2 g/mol. Punto de ebullición: 342ºC Punto de fusión: 218ºC Densidad relativa (agua=1): 1,25 Punto de inflamación: 121ºC Temperatura de auto ignición: 538ºC

Bibliografía • • • •

http://es.wikipedia.org/wiki/Naftalina http://www.ecured.cu/index.php/Naftaleno http://es.wikipedia.org/wiki/Antraceno http://www.prtr-es.es/Antraceno,15648,11,2007.html...