Nomenclatura - chimica organica ok PDF

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chimica organica ok ...

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Esercizi di Nomenclatura 1) Assegnare un nome IUPAC ai seguenti composti: OH a.

b.

H2 N

Cl

Cl

OH c.

d.

Cl OH

f.

Cl g.

h.

i.

j.

F

Cl

Cl

O

Cl

HO

O

OH

I

O

l.

e.

HO

Cl

O

F

m.

OH

n. O 2N

OH CN COOH

O o.

NH2

p.

NMe2

k.

q.

r.

COOH

s.

Br

O

OH

OH t. MeO

NO2

OH

CHO COOH

u.

v. Br

w.

OHC x. Ph

COOH

y.

COOH

z. Cl

2) Scrivere la struttura corrispondente ai seguenti nomi IUPAC n. 1-fenil 4-metossibenzene a. 1-etil-2-nitro-4-clorobenzene o. ciclododecancarbonitrile b. acido 4-cloro-2-metilpentanoico p. 4-etil-5-propilnon-4-ene c. 3-metossibutanammina q. ciclootta-1,3,5,7-tetraene d. 1-metilcicloott-2-in-1-carbaldeide r. 5-isopropil-2-metilcicloesanolo e. Ciclopropanone s. 2,5,6-trimetilepta-2,6-dienale f. 2-(N,N-dimetilammino)cicloes-3-en-1-one t. 3-t-butilfenolo g. 3-cloro-2-etilpropan-1-olo u. 2-vinilcicloept-4-enone h. acido 2-metilbut-2-en-1,4-dioico i. 1-bromo-1,2,2-trimetilciclobutano v. 5-bromo-6-(dietilamino)non-3-inonitrile j. 5-cicloesil-2-isopropilpent-4-en-1-onitrile w. 2-isopropilciclopentanecarbaldeide k. 2-allil-4-metilciclopen-3-en-1-olo x. N,N,3-trimetilbutan-1-ol-4-ammina l. benzen-1,3,5-triolo y. 1-cloropenta-3,4-dien-3-olo m. acido 2-iodobenzoico z. 6-bromo-3-metil-4-vinilottan-1,8-dial Esercizi di Nomenclatura, Soluzione 1) Nomenclatura a. 4-(1-cloroetil)ottan-7-ol-1-ammina (Siccome alcole e ammina sono gruppi funzionali di uguale importanza si numera la catena per dare il # più basso possibile a tutti i gruppi. Il Cloro non può essere compreso nella catena principale per cui compare come sostituente con il # perciò riferito alla numerazione della catena laterale, che deve iniziare dal punto di ramificazione. b. 2-clorociclootta-1,3,5-triene Per dare ai doppi legami il # più basso possibile si deve iniziare o dal primo a dx e girare in senso antiorario o dal primo a sx e girare in senso orario. Per dare al cloro il nr più basso la risposta giusta è la prima. Il cloro non può avere il #1 perché costringerebbe a girare nell’anello verso la parte satura e i doppi legami avrebbero #5 e #7.

Cl

c.

2)

2-iodo-4-isopropilciclopent-2-en-1-olo La funzione principale è l’alcol, poi viene il doppio legame per cui la numerazione del ciclo va in senso orario. d. 1-tert-butil-2-clorocicloesan-1-olo e. 1-butossi-4-clorobutane Essendo le due catene ai lati dell’ossigeno lunghe uguali si prende come principale quella con l’altro eteroatomo, per cui è l’altra ad essere un sostituente e avere il suffisso “ossi” essendoci un ossigeno nel mezzo. f. acido 3,3-dimetilbutanoico Anche se la parte finale sembra un gruppo tert-butilico in realtà due atomi fanno parte della catena principale e due sono catene laterali. g. 3-cloro-4-fluorocicloes-1-ene Il doppio legame ha per forza i #1 e 2, ma pera sapere quale estremo è 1 e quale è 2 bisogna dare ai sostituenti il # più basso possibile. h. 2-etilbutan-1-olo Arrivati alla ramificazione le due catene sono identiche per cui è indifferente sceglierne una o l’altra come catena principale. i. 1(2)-cloro-2(1)-fluorobenzene Non essendoci una funzione principale ho seguito l’ordine alfavbetico, ma anche la numerazione tra parentesi è corretta. j. acido 2-etil-3-cloropropanoico Qui la catena più lunga avrebbe 4 atomi, ma non conterrebbe tutti i gruppi funzionali. k. 1-(N,N-dimetilammino)-2-propanone Avendo il chetone il #2 comunque numero la catena, l’altra funzione deve avere il # più basso possibile. Essendo gruppo funzionale di importanza inferiore va scritto prima della radice “prop” e la sostituzione dell’azoto va indicata con la lettera N. l. 1-cloro-3-metilbut-1-ene m. 2-nitroept-2-en-4-ino n. cicloepta-3,5-dien-1,2-diolo Stabilito che le due funzioni OH devono avere i #1 e 2, la rotazione avviene in modo da dare ai doppi legami il # più basso. o. ciclodeca-2,9-dienone Comunque ruotiate vengono sempre questi # p. 6-amino-6-etilnon-1-in-3-one La catena più lunga è quella che sale in alto a sx. q. acido 3-bromobenzoico r. 4-nitroanilina (4-nitrobenzenammina) s. acido 2-idrossibenzoico (acido salicilico) t. 3-metossifenolo per dare i # più bassi si deve ruotare in senso antiorario (5-metossifenolo è sbagliato!!) u. acido 3-bromo-7-idrossi-6-propilept-4-inoico per la regola della catena più lunga col massimo numero di gruppi funzionali, questo è il nome sebbene ci sia una catena di 9 atomi v. ciclopenta-1,3-diene w. 4-fenilesanale x. acido 2-cicloesilbenzoico y. acido 2-fenilcicloesancarbossilico a differenza di (x) qui è la catena satura ad avere priorità, perché ha il gruppo funzionale principale al suo interno, da notare anche la particolare nomenclatura degli acidi (ma anche di aldeidi e nitrili) dei composti ciclici e il fatto che in questi casi (e solo in questi casi) il carbonio della funzione COOH (CHO, CN) non si conta, ma il #1 appartiene alla posizione del ciclo che sostituiscono. z. 3,5-diclorobenzaldeide Strutture

CHO

Cl a.

HOOC

b.

NH 2

c.

e.

O f.

O

Cl NO 2

d.

NMe2 O

O

HO g.

OH OH

h.

Br

i.

j.

k. CN

Cl

OH

O OH m. I

l. HO

OMe

COOH n.

OH

p.

q.

Ph OH

OH

O

NEt2

CHO s.

r.

CN

o.

t.

u.

v. NC

CHO w.

x.

a. d. e. g. h. p. t. y.

HO

NMe 2

y.

OH Cl

Br

Br z.

OHC

CHO

Non c’è una funzione principale, ma la numerazione è obbligata dalla regola del # più basso possibile Ricorda la nomenclatura particolare degli acidi, dei nitrili e delle aldeidi cicliche. Essendo un ciclo il # è superfluo perché tutte e tre le posizioni sono uguali. Ricorda la regola della catena più lunga con il maggior # di gruppi funzionali e non la catena più lunga in assoluto. Ricorda che funzioni come COOH, CN e CHO possono esistere in coppia sulla catena principale solo se sono una all’inizio e una alla fine. La catena più lunga è tutta sulla sx Ricorda che il #1 va alla funzione principale ed essa può essere su qualsiasi vertice del ciclo. La funzione principale è OH che deve avere il # più basso possibile....