Práctica 11-Síntesis indigo PDF

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PRÁCTICA. N°11 SINTESIS DE INDIGODANIELA IBARRAA MALDONADO Y KAREN LIZBETH GONZÁLEZ FLORESDivisión De Ciencias Naturales Y Exactas/Universidad De Guanajuato, Guanajuato, México.RESUMENEn esta practica se realizó la síntesis de 2-(1-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-dihidro-3H-indol-3- ona, a pa...

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PRÁCTICA. N°11 SINTESIS DE INDIGO DANIELA IBARRAA MALDONADO Y KAREN LIZBETH GONZÁLEZ FLORES División De Ciencias Naturales Y Exactas/Universidad De Guanajuato, Guanajuato, México.

RESUMEN En esta practica se realizó la síntesis de 2-(1.3-dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-dihidro-3H-indol-3ona, a partir de o-nitro-benzaldehído el cual fue preparado para obtener leucoindigo y utilizado como un reactivo colorante para teñir un pedazo de tela. Obtuvimos un rendimiento de 75.45% y un punto de fusión de 370º C. INTRODUCCIÓN El índigo es un polvo de color azul oscuro con brillo cobrizo. Es insoluble en agua, alcohol y éter. Soluble en cloroformo, anilina y diclorhidrina hirvientes. Su fórmula condensada es: C 16H10O2N2 y su PM es de 262.26. No funde, sublima hacia 300º y se descompone a 390º. Su estructura es indólica, puede reducirse con una mezcla de ditionito de sodio e hidróxido de sodio, lo cual lo hace soluble y aplicable par distintos procesos de tinción de texiles. En épocas antiguas, el índigo fue aislado de fuentes naturales como la indigofera. Este tinte es extraído de un arbusto llamado Añil (indigofera tinctoria), de origen hindú, llamada India por los romanos. El índigo es uno de los más antiguos tintes usados en la tintura textil. Muchos países asiáticos, como India, China, Japón, han usado el índigo como tintura por centurias. También era conocido en antiguas civilizaciones de Mesopotamia, Persia, Roma, Bretaña prehistórica, Grecia, Egipto. Se cree que la India era el más antiguo centro de tintura índigo del Viejo Mundo. Y suministraba índigo a Europa en la era GrecoRomana. La asociación de India con el índigo se refleja en la palabra griega para tintura, que era indikon. Los romanos usaban el término indicum, pasando a la lengua itálica, como índigo. El índigo fue sintetizado y caracterizado por primera vez en 1870 por Baeyer quien lo reparó del Isatin, sin embargo la fabricación comercial de este producto se basó en el procedimiento de Heumann, la síntesis más empleada y se utiliza el ácido

antranilico que reacciona con ácido cloroacético y que bajo condiciones básicas y después de una oxidación se obtiene el Índigo. En años recientes el procedimiento más utilizado es el de Pfleger, este. Procedimiento la n-fenilglicina se trata con hidróxido de sodio, potasio y sodamina produciendo el compuesto Indoxil que se oxida posteriormente por medio de aire al índigo. Existen otros derivados como el tioindigo, los cuales se llaman asimétricos, a pesar que los colores son tonos apagado, estos con utilizados en la parte industrial, por otro lado, los derivados de Indigosol son aplicados en pintura y estampado, cuya funcionalización permite ser hidrolizado n medio ácido y después de una oxida se obtiene el índigo, esta estrategia permite su solubilidad.

PARTE EXPERIMENTAL METODOLOGÍA Primero en un matraz erlenmeyer de 100 mL se agregaron 1.65mmol de o-nitro-benzaldehído de marca y pureza desconocidas, 67.5 mmol de

acetona y agua destilada (5 mL). Después se inició la agitación y se adiciono gota a gota hidróxido de sodio 2N (2.5 mL), manteniendo la solución en frio. Terminada la adición se agito la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 10 minutos. Continuando con el protocolo se procedió a filtrar la mezcla mediante la técnica de filtración al vacío utilizando un matraz kitazato, un embudo buchner, papel filtro #2 y una bomba de vacío. Para finalizar se dejó secar el producto por algunos minutos y después se pesó en una balanza analítica y se le realizo la prueba de tinción para comprobar que el producto obtenido es índigo. Tinción. En un vaso de precipitado de 100 mL se agregó índigo y unas gotas de etanol hasta la formación de una pasta azul. Después se le añadió a la pasta azul agua destilada (1 mL) e hidróxido de sodio 2N (1.5 mL). Se formó una suspensión azul a la cual se le añadió ditionito de sodio (0.3 g) y agua destilada (20 mL). Se calentó la suspensión a 50°C hasta que se tornó una tonalidad amarilla. Se añadieron algunas muestras de tela blanca en la solución y se dejó en agitación durante 30 minutos. Para finalizar se retiraron las piezas de tela y se dejaron secar bajo la luz del sol hasta obtener el color indigo. REACCIÓN

RESULTADOS Y DISCUSIÓN En esta práctica obtuvimos como producto un colorante artificial, un sólido de color azul oscuro, insoluble en agua, su nombre IUPAC es 2-(1,3Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-eno)-1,2-dihidro3H-Indol-3-ona, mejor conocido como índigo , según los cálculos que se realizaron con las cantidades usadas tenemos un peso teórico de 0.2163 gramos y nuestro producto final, después de secarlo en la estufa por 15 minutos, pesó 0.1632 gramos por lo que obtuvimos un rendimiento del 75.45% y con un punto de fusión de 370º C, la fuente consultado tiene un punto de fusión de 390º C, puede que la diferencia que existe es por la filtración o por el mal balanceo de los reactivos. Posteriormente se hicieron pruebas de aplicación de tinción de índigo sobre piezas de algodón donde se lleva a cabo una reacción con el índigo y un agente reductor (en este caso hidrosulfito de sodio) en presencia de una base, para dar el color azul mezclilla característico del colorante. Los resultados de las telas teñidas se obtienen después de secar al sol . La síntesis de Baeyer-Drewsen del índigo a partir de o-nitro-benzaldehído y acetona en medio alcalino presenta un mecanismo de reacción donde en general se describen una serie de pasos en los cuales se lleva a cabo el ataque de los átomos de oxigeno presentes el hidróxido al grupo carbonilo del o-nitro benzaldehído para llevar a cabo una condensación ceto-enol. Después llega el ataque de la acetona al nitro benzaldehído, seguido de la salida de agua en la reacción de condensación.

CONCLUSIÓN. MECANISMO DE REACCIÓN

El índigo es un colorante muy comercial, incluso desde la antigüedad este compuesto ya tenía una importancia en ciertas industrias como la textil, por ejemplo. En general podemos destacar que la importancia de la molécula de índigo radica en su aplicación, en este caso lo pudimos observar con la tinción de telas. Además, es primordial entender cómo se lleva a cabo el mecanismo de reacción para generar el

producto deseado y a qué condiciones, en esta práctica aprendimos la reacción para la síntesis de índigo de Baeyer-Drewsen. BIBLIOGRAFÍA 1. http://www.inchem.org/documents/sid s/sids/482893.pdf 2. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/arc hivero/INDIGO_30754.pdf 3. http://documents.mx/documents/pract ica-5-indigo.html 4. https://commons.wikimedia.org/wiki/F ile:BaeyerDrewsen_indigo_synthesis_mechani sm.svg...