Práctica 5 Síntesis de 2-metil-propeno y propiedades químicas de los alquenos PDF

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Practica de laboratorio para la obtención de alquenos...

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Universidad Popular Autónoma del Estado de Puebla

PRÁCTICA 5:

SÍNTESIS DE 2-METIL-PROPENO Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

Licenciatura en nutrición

Laboratorio de química Orgánica

Catedrática: Emelia Hortencia Flores Diaz

EQUIPO 6: Giovanna September Vélez Álvarez Aranza Vidal Cerón Salvador Román Sánchez Santana

Síntesis De 2-metil-propeno Y Propiedades Químicas De Los Alquenos

PROPÓSITO Conocer e identificar los alquenos por medio de sus propiedades químicas. INTRODUCCIÓN Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos aromáticos en cuyas moléculas es posible encontrar enlaces carbono-carbono, es decir, enlaces dobles en su estructura. Los alquenos u olefínicos son sustancias orgánicas que, junto a los alcanos o parafínicos, los alquinos o acetilénicos y los cicloalcanos, constituyen los hidrocarburos aromáticos, es decir, aquellos que tienen como elemento central el anillo del benceno (C6H6). A su vez, los hidrocarburos aromáticos pueden clasificarse en monocíclicos (un solo anillo de benceno) y policíclicos (con varios anillos entrelazados), así que puede haber alquenos pertenecientes a ambas clasificaciones. Los alquenos son más o menos estables, dependiendo del lugar de la molécula donde esté el enlace doble. Así, los internos son mucho más estables que los que están en los extremos, y los isómeros (moléculas especulares) trans son más estables que los cis. Las reacciones que forman alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden emplearse para sintetizarlos, son: la deshidrohalogenación, deshalogenación, la eliminación de agua a partir de alcoholes, la pirólisis, la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.También pueden obtenerse mediante formación de enlaces carbono-carbono (Reacción de Wittig, Olefinación de Julia, etc.), por reacciones pericíclicas o reacciones de acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki, Reacción de Heck). Por deshidratación de los alcoholes se forman dobles ligaduras, la facilidad de deshidratación de un alcohol, disminuye de un alcohol terciario a un secundario. Y de éstos a un primario. La deshidratación se efectúa pasando el alcohol por el interior de un tubo empacado con Al2O3 y de 300 a 400 °C o deshidratándolo con ácido fosfórico, sulfúrico o pentóxido de fósforo. El ácido sulfúrico con el alcohol en frío, forma un sulfato ácido de alquilo, el cual cuando se calienta a 170 °C se descompone generando el ácido sulfúrico. Sin embargo, este agente favorece a la producción de compuestos secundarios tales como aldehídos, éteres, cetonas, etc. en especial los éteres se forman cuando las temperaturas no son demasiado elevadas y se usa un alcohol primario. Los alquenos (olefinas), son hidrocarburos con mayor actividad que los halogenhídricos, con ácido sulfúrico y ozono forman

compuestos de adición. Los agentes oxidantes los transforman en glicoles y pueden oxidarlos hasta ácidos o cetonas con rupturas de cadena de carbono. Por su parte, el alcohol terbutílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es (CH3)3COH o t-BuOH. Se trata del alcohol terciario más simple de todos. Dependiendo de la temperatura ambiental, se presenta como un sólido o líquido incoloros. Es uno de los cuatros isómeros del alcohol isobutílico, siendo el isómero menos susceptible a la oxidación y el menos reactivo. El alcohol terbutílico es muy soluble en agua y en solventes orgánicos. Su uso principal es como solvente, cumpliendo ese papel en la elaboración de plásticos, perfumes, removedores de pintura, etc. RESULTADOS Para realizar la síntesis de un alqueno a partir de un alcohol se requieren los siguientes materiales: ● ● ● ● ● ● ●

Matraz balón Refrigerante Pinzas Trípode Tela de amianto (asbesto) Soporte universal Nueces

Se ensambla el equipo para poder realizar la síntesis. El matraz balón de destilación va a contener el alcohol 2 metil propanol y unas gotas de H2SO4 el cual va a funcionar como catalizador. Esta reacción es de deshidratación en la que se libera agua para formar dobles enlaces para generar el alqueno. A su vez el matraz balón debe estar conectado al sistema del refrigerante, en el cual el sistema de ingreso de agua es por abajo y la salida de la misma es por arriba para que todo el refrigerante pueda llenarse agua. Se debe tener precaución en no tapar la columna de refrigeración para que no levante presión. Todo lo que ebulle debe ser condensado y volver al matraz. Para comenzar con la síntesis, se enciende el mechero y comienza a destilar a reflujo durante 20 minutos, posteriormente se identifica el alqueno mediante la reacción de baeyer. Se toma una muestra obtenida en el matraz y se coloca en un tubo de ensayo para verificar si se obtuvo la totalidad del alqueno. Se toma un segundo tubo con alcohol para verificar la reactividad del reactivo.

PRUEBA 1 Posteriormente al primer tubo de ensayo con el alqueno se le agregan unas gotas de reactivo, es decir, permanganato de potasio y se mezcla un poco. Al paso del tiempo puede observarse que el color marrón del permanganato de potasio desaparece cuando está en presencia del alqueno. Esta se trata de una reacción de óxido-reducción, en donde el permanganato de potasio actúa como un agente oxidante. PRUEBA 2 El segundo tubo de ensayo contiene alcohol al cual se le agrega permanganato de potasio para verificar que el reactivo no reacciona con alcohol. Al paso del tiempo puede observarse que comienza a tomar un color púrpura característico del permanganato de potasio.

OBTENCIÓN DE ETILENO A PARTIR DE LA DESHIDRATACIÓN DE ETANOL. CH3CH2OH --- H2SO4---- H2=CH2 + H2O MATERIAL: -H2SO4 -Arena -Mechero -Etanol. Primero, colocamos un matraz sobre el mechero, agregamos 10 ml de etanol y movemos dando unos pequeños círculos al matraz. Posteriormente, agregamos 20 ml de ácido sulfúrico y volvemos a girar en pequeños círculos el matraz para integrar bien. Ahora agregamos 3 gr de arena. Después, colocamos al matraz tapón con tubo de desplazamiento y calentamos. Esperamos un momento, e introducimos el extremo del tubo de desplazamiento en la cuba hidroneumática y recogemos el etileno en tubos de ensayo. PRUEBA DE COMBUSTIÓN: Destapamos el tubo de ensayo con el etileno, y con un cerillo prendido, ponemos boca abajo el tubo de ensayo e introducimos el cerillo, y nos dará la prueba de combustión que es una llama azul.

OXIDACIÓN: Tomamos otro tubo de ensayo con etileno, y agregamos 1 ml de KMnO4  utilizándolo al 2%. Agitamos el tubo, después de unos minutos el resultado será etanodiol (que es el líquido transparente), Dióxido de manganeso (sólido color marrón) e hidróxido de potasio. CONCLUSIÓN Para la obtención de un alqueno a partir de un alcohol, se realizó la deshidratación del alcohol 2 metil propanol y unas gotas de H2SO4. A través de la ebullición, condensación y destilación de las sustancias en el matraz con la ayuda del mechero, se obtuvo el alqueno. Para verificar que hayamos extraído la totalidad del alqueno usamos permanganato de potasio como agente oxidante, este cambia de color marrón a un tono más transparente, mientras mas clara quede la reacción, sabremos que se extrajo el total del alqueno. En una segunda muestra se verificó la reactividad, con alcohol en el tubo de ensayo se añadió permanganato de potasio, el permanganato no debe reaccionar con el alcohol, si este reacciona puede que tenga impurezas; al no reaccionar la mezcla se torna con un color morado, característico del permanganato de potasio. El eteno, que pertenece a la familia de los alquenos, se pueden obtener a partir de la deshidrogenación de alcanos, este es una de los procesos industrializados más utilizados. En este caso, nosotros lo obtuvimos a partir de la deshidratación de etanol a partir de Ácido Sulfúrico y en presencia de calor. La arena en este experimento permitió tener una mejor distribución del calor en el alcohol. Así mismo su prueba de combustión nos dio positivo, con la presencia de una llama azul. BIBLIOGRAFÍA 1. Uriarte, M. J. (2020). Definición y características de Alquenos. Recuperado 1 de octubre de 2020, de: https://www.caracteristicas.co/alquenos/. 2. Baum, S. J., & Sánchez, G. G. (1981). Introducción a la química orgánica y biológica (No. 968-26-0266-1. 04-A1 LU. CG-19.). CECSA. 3. Meislich, H., Nechamkin, H., Sharefkin, J., & Dexheimer, M. A. (1992). Química orgánica. McGraw-Hill....