Práctica No.10 Isomería geométrica PDF

Preview

Summary

Warning: TT: undefined function: 22 Warning: TT: undefined function: 22 Warning: TT: undefined function: 23 Laboratorio de Química Orgánica II Facultad de QuímicaLABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IFernando Torres SantanderPráctica No. 10 “Isomería geométrica” Clave: 16ResumenLa isomería geométrica se ...

Description

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I Fernando Torres Santander Práctica No. 10 “Isomería geométrica” Clave: 16 Resumen La isomería geométrica se generan isómeros por la orientación que tienen los grupos con respecto a las caras de un ciclo o por la orientación que tienen con respecto a un doble enlace, en ésta práctica se analizó la isomería geométrica del ácido maleico que a su vez se convierte en ácido fumárico, el proceso de conversión se llevó mediante una reacción en la cual mediante la aplicación de calor se pudo lograr ésta interconversión, se partió del anhídrido maleico por lo que fue necesario llevar a cabo la reacción en medio ácido para así poder obtener el ácido maleico, obteniendo un rendimiento muy bajo de la masa inicial a la final de 33.45 %, finalmente se corroboró que la reacción se llevara a cabo por lo que se midió el punto de fusión de ambas sustancias en donde fue comprobable que la reacción fue exitosa. Análisis de resultados Durante la práctica se llevó a cabo una reacción de isomerización, a partir del anhídrido maleico obtuvimos ácido maleico y mediante la reacción llevada a cabo obtuvimos el ácido fumárico.

La reacción llevada a cabo fue como ya se mencionó partiendo de anhídrido maleico, en primera instancia ocurre una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carbonilo, formándose el ácido maleico que es cis, una vez obtenido, éste se protona lo que provoca un desplazamiento de electrones desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual permite el giro inmediatamente, esto es causado por la repulsión entre los grupos carboxilo el cuál causa impedimento estérico por lo que adquiere una forma trans, la cual es mucho más estable, es importante realizarlo en medio ácido ya que al agregar en este caso ácido clorhídrico es donde tenemos una fuente de protones al disociarse en agua. La reacción que se lleva a cabo a reflujo, es decir, el refrigerante se pone en posición vertical esto es porque estamos realizando una reacción por lo que no necesitamos perder disolvente si fuera así no solo perderíamos disolvente si no que estaríamos perdiendo también parte del reactivo en la evaporación por lo que el rendimiento se vería afectado, la reacción tiene una duración aproximada de 20 minutos, una vez transcurridos éstos empezamos a observar la formación de los cristales de ácido fumárico, después de este Laboratorio de Química Orgánica II

Facultad de Química

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I Fernando Torres Santander evento se procede a cristalizar el producto obtenido, en este caso la recristalización se llevó a cabo con agua como disolvente ideal ya que ésta cumple con las especificaciones de idealidad para el disolvente, es decir, es muy soluble en agua a altas temperaturas pero a bajas no lo es, una vez realizado este proceso se procede a calcular el rendimiento de nuestra reacción. 0.998 𝑔 𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 = 0.0102 𝑚𝑜𝑙 𝑔 98.06 𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 𝑚𝑜𝑙

0.396 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚á𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0.003412 𝑚𝑜𝑙 𝑔 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚á𝑟𝑖𝑐𝑜 116.07 𝑚𝑜𝑙 0.003412 𝑚𝑜𝑙 × 100 = 33.45 % 0.0102 𝑚𝑜𝑙 De acuerdo a los resultados observamos que el rendimiento es bajo esto puede deberse a situaciones como la mala experimentación en relación al momento de recristalizar así como la perdida de producto al momento de transvasarlo entre otros errores aleatorios que pueden existir, de igual manera podemos decir que fue por la pureza de la materia prima. Finalmente para corroborar que lo obtenido es realmente ácido fumárico realizamos una prueba determinando el punto de fusión comparando la muestra original de anhídrido maleico con el obtenido que teóricamente debió ser ácido fumárico, de acuerdo a lo consultado en la literatura el anhídrido maleico tiene un punto de fusión de aproximadamente 52 °C lo cual es corroborado en la determinación con un valor de 49 – 51 °C de igual manera encontramos que el punto de fusión del ácido fumárico será de 287 °C lo cual no comprobamos pero aseveramos que es el producto esperado ya que al elevar el aparato Fisher – Johns a 200 °C la muestra aún no presentaba señales de fusión. Conclusión De acuerdo a los resultados obtenidos podemos decir que si bien el rendimiento fue bajo el objetivo de obtener el isómero fue exitoso, ésta isomería como se ha denotado se da por el impedimento estérico las aplicaciones a esto serán de acuerdo a la utilidad que se le dé a cada uno de los isómeros ya que en relación a las propiedades físicas varían en gran manera, en este caso fue necesario utilizar un catalizador ya que si bien la reacción se puede dar en condiciones “normales” es muy lenta. Bibliografía  

http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/1173.htm [Hoja de seguridad] (Fecha de consulta: 13/octubre/2014) http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hshcl.pdf [Hoja de seguridad] (Fecha de consulta: 13/octubre/2014)

Laboratorio de Química Orgánica II

Facultad de Química...