Prática 04 nath - lab PDF

Preview

Summary

lab...

Description

Universidad Rafael Landívar Laboratorio de Química Orgánica II, Sección 05 Catedrático: Ing. Christian Josué Ortega Lima

PRÁCTICA NO. 04 (PARTE A) “OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL SECUNDARIO – SÍNTESIS DE 2OCTANONA – SEMI-MICROESCALA”

Guatemala, 13 de septiembre

Nathaly Denisse Argueta Pisquiy Carné: 1255618

ÍNDICE

INTRODUCCIÓN .................................................................................................................................. I FUNDAMENTOS TEÓRICOS.............................................................................................................. 1 OBJETIVOS ........................................................................................................................................ 3 OBJETIVO GENERAL. .....................................................................................................................................3 OBJETIVOS ESPECÍFICOS............................................................................................................................3 METODOLOGÍA .................................................................................................................................. 4 DIAGRAMAS DE FLUJO..................................................................................................................................4 REFERENCIAS..................................................................................................................................................6 LIBROS ...............................................................................................................................................................6 E-GRAFÍA ...........................................................................................................................................................6 ANEXOS ............................................................................................................................................. 7 FICHAS DE SEGURIDAD ................................................................................................................................7 REACCIONES ..................................................................................................................................... 9 DIAGRAMA DE EQUIPO .................................................................................................................... 9 CÁLCULOS ....................................................................................................................................... 10

INTRODUCCIÓN La práctica de laboratorio No. 04, denominada “Síntesis de 2-Octanona”, se estará llevando a cabo el día miércoles 13 de octubre del 2021. La práctica de laboratorio tiene como objetivo general Sintetizar la 2-Octanona mediante la oxidación de un alcohol secundario usando un proceso a semi-microescala. La práctica de laboratorio tiene dos objetivos específicos, el primero consiste en determinar la pureza de la 2-octanona sintetizada en la práctica mediante su punto de ebullición. El segundo y último objetivo específico consiste en determinar el porcentaje de rendimiento de la 2-Octanona a partir de un proceso a semi-microescala. Para realizar la práctica se colocará 2-octanol con ácido acético glacial en un balón y se añadirá un adaptador claisen al balón. Seguidamente en un embudo se agregará NaClO, se colocará el balón en un baño de agua fría y se agitará, luego se añadirá NaOCl, evitando que la temperatura del balón incremente. Posteriormente se realizará la prueba para la determinación de la presencia de oxidante en exceso, para ello se agregará bisulfito de sodio a la solución preparada con anterioridad. Para finalizar se añadirá azul de timol a la solución del balón. Luego, se agregará lentamente y con agitación constante NaOH, hasta que la solución cambie su color de amarillo a azul. Luego utilizando la destilación simple se separará la ciclohexanona formada, luego se decantará el destilado y se separará la fase acuosa de la cetona, finalmente se agregará el agente secante, se pesará el producto y se determinará el respectivo rendimiento y el punto de ebullición. La síntesis de cetonas es de gran importancia en la industria, debido que las cetonas tienen diversos usos. Entre ellos como disolvente para lacas y resinas, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. La síntesis de la 2-octanona dentro de la industria es importante pues la casi la mitad de las cantidades producidas de este compuesto son utilizadas en pinturas y otras coberturas debido a su rápida capacidad de secado y evaporación en el aire y disolverse en otras sustancias, también es utilizada en pegamentos, así como también es un agente utilizado en productos de limpieza por lo que su síntesis es esencial.

I

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

CARACTERÍSTICAS DE LAS CETONAS Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Las cetonas en general presentan un olor agradable. El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable. Su solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares y son solubles en solventes orgánicos. Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Pueden ser obtenidas mediante la oxidación de alcoholes. La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas. (Wade, 2017)

PROCESO DE SÍNTESIS DE UNA CETONA A PARTIR DE UN ALCOHOL Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganatos, dicromato, trióxido de cromo. La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono. Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones. (Wade, 2017) El mecanismo de la oxidación de un alcohol secundario implica primero la formación de un éster del ácido crómico (un cromato de alquilo). A continuación, se produce una reacción de eliminación en el cromato que origina la cetona. El cromo (IV) que se forma en el proceso de oxidación continúa reaccionando para dar la forma reducida estable cromo (III). Tanto el dicromato de sodio como el ácido crómico son de color naranja, mientras que le ión crómico es de color azul verdoso. El cambio de color observado en las reacciones con el ácido crómico se puede emplear como ensayo de la presencia de un alcohol oxidable. (Sykes, 2002)

PRUEBA CON BISULFITO DE SODIO PARA DETERMINAR OXIDANTES Se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los aldehidos, metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con NaHSO3 en solución saturada, para formar compuestos de adición (aldehido–bisulfito o cetona-bisulfito). Es una reacción que nos permite separar un aldehído o una cetona de una mezcla de compuestos orgánicos, por este medio se obtiene compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos. (Sykes, 2002)

GENERACIÓN CICLOHEXANONA La obtención de ciclohexanona se lleva a cabo principalmente por oxidación de ciclohexano. Tras la oxidación hay etapas de recuperación de subproductos de oxidación (principalmente ácidos) y reciclo de ciclohexano para obtener una mezcla ciclohexanol/ciclohexanona que contiene ciertas impurezas. Esta mezcla debe purificarse para obtener ciclohexanona con una calidad suficiente para ser empleada en las etapas de obtención de caprolactama. Este proceso incluye la deshidrogenación catalítica de 1

ciclohexanol y etapas de destilación para eliminar impurezas. Otro método para generar ciclohexona, es cuando el ciclohexano es expuesto a hipoclorito de sodio en ácido acético una reacción de oxidación toma lugar dando como producto ciclohexanona. En general cuando un alcohol secundario es oxidado siempre es producida una cetona, un componente orgánico que contiene un enlace carbono oxígeno con un doble enlace. Universidad de la Rioja (2017)

USOS INDUSTRIALES DE LA 2-OCTANONA Según Weissermel (2002) Es utilizado como base disolvente en diversas aplicaciones como un interediario de síntesis del peróxido de metileltil cetona. Usado en la catálisis de algunas reacciones de polimerización. La mitad de las cantidades producidas son destinadas a la producción de pinturas, o bien se puede utilizar en adhesivos y como productos para limpiar.

MÉTODOS DE PURIFICACIÓN PARA LA QUÍMICA ORGÁNICA La eliminación de alguna de estas impurezas en la ciclohexanona se puede realizar por destilación. Ya que en este método se puede usar para separar líquidos menores a 150°C de impurezas no volátiles, o para separar mezclas que ebullan a diferente temperatura. Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas en donde el principio fisicoquímico involucrado es la diferencia en el punto de ebullición. (Galagovsky, 2002)

2

OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL. Sintetizar la 2-Octanona mediante la oxidación de un alcohol secundario usando un proceso a semimicroescala. OBJETIVOS ESPECÍFICOS 1. Determinar la pureza de la 2-octanona sintetizada en la práctica mediante su punto de ebullición. 2. Determinar el porcentaje de rendimiento de la 2-Octanona a partir de un proceso a semimicroescala.

3

METODOLOGÍA DIAGRAMAS DE FLUJO - Procedimiento A. – Oxidación. Inicio Colocar en un balón 2.0 g de 2-octanol, 1.0 mL de ácido acético glacial y el agitador magnético Añadir un adaptador Claissen al balón. En una de las bocas del adaptador colocar un termómetro con su adaptador, de tal forma que el termómetro toque la superficie del líquido. Colocar en un embudo de decantación 30 mL de NaClO. Colocar el balón en un baño de agua fría y agitar. Colocar el embudo en la otra boca del adaptador Claissen y agregar el NaOCl en un lapso de 15-20 minutos, evitar que la temperatura del balón sea mayor a 45°C. Después de la adición del NaOCl, mantener la agitación por 15 minutos más Fin Fuente: Propia. -

Procedimiento B. –Prueba para determinar presencia de oxidante en exceso Inicio

Mojar un pedazo de papel indicador almidón-yodo con la solución anterior utilizando una varilla de vidrio. La aparición de color azul en el papel indicará que existe exceso de oxidante Si hay exceso de oxidante, agregar 0.5 mL de solución saturada de bisulfito de sodio y agitar durante 3 minutos. Hacer la prueba nuevamente y proceder de igual forma hasta que ya no haya exceso de oxidante. Fin Fuente: Propia. -

Procedimiento C. – Purificación.

4

Inicio Remover el termómetro y el embudo. Agregar 1 mL de azul de timol a la solución del balón. Agitar Lentamente y constantemente 3 mL de NaOH 6M, hasta que la solución cambie su color de amarillo a azul. Utilizar destilación simple para separar la ciclohexanona formada (la ciclohexanona y el agua codestilan). Recibir el destilado en un embudo de decantación y destilar aprox. 10 mL, para asegurarse de haber colectado toda la cetona Separar la fase acuosa y colocar la cetona en un beaker de 10 mL. Agregar agente secante (MgSO4 anhidro) y decantar hacia un erlenmeyer previamente tarado. Pesar el producto, calcular el rendimiento y medir su punto de ebullición. Fin Fuente: Propia.

5

REFERENCIAS LIBROS 1. Sykes, P. (2002). Reacciones en quimica organica (págs. 635 - 638). Sevilla, España: Editorial Reverente S.A. 2. Wade. (2017). Cetonas . En Wade, Química Orgánica, Volumen 2 (págs. 690-692). Mexico: Pearson Education. 3. Galagovsky, Lydia (2002). Química Orgánica: Fundamentos Teóricos-Prácticos para el laboratorio (5ta. Edición). Argentina: Editorial Universitaria de Buenos Aires. (pág. 190-192) E-GRAFÍA 4. Meyer, R. Q. (2008). Ficha de datos de seguridad del Agua Destilada. Obtenido http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0345.pdf 5. GTM (2016) Ficha de seguridad del ácido acético. Obtenido http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20ACETICO.pdf 6. Carl Roth (2016) Ficha de seguridad del hidróxido de sodio. Obtenido https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/6/SDB_6771_ES_ES.pdf 7. US National Library of Medicine (2019) 2-Octanone. Obtenido https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8093 8. GTM (2017). Hoja de seguridad del Sulfato de Magnesio Anhidro. Obtenido http://www.gtm.net/images/industrial/s/SULFATO%20DE%20MAGNESIO.pdf 9. MERCK (2018). Hoja de Seguridad del 2-octanol. Obtenido http://www.merckmillipore.com/GT/es/product/2-Octanol,MDA_CHEM820925?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com%2F 10. GTM (2014). Hoja de seguridad del Bisulfito de Sodio. Obtenido http://www.gtm.net/images/industrial/b/BISULFITO%20DE%20SODIO.pdf 11. Carl Roth (2016). Hoja de seguridad del Azul de Timol. Obtenido https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/9/SDB_9954_ES_ES.pdf 12. GTM (2017). Hoja de seguridad del Hipoclorito de Sodio. Obtenido http://www.gtm.net/images/industrial/h/HIPOCLORITO%20DE%20SODIO.pdf 13. Universidad de la Rioja. (2017). Purificación de ciclohexona obtenida en la oxidación ciclohexeno para fabricación de caprolactama. Disponible https://dialnet.unirioja.es/servlet/tesis?codigo=111454

de de: de: de: de: de:

de: de: de: de en

6

ANEXOS

FICHAS DE SEGURIDAD

TABLA NO. 1. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Nombre

Fórmula

Agua

H2O

Ácido acético glacial

CH3-COOH

2-octanol

Sulfato de magnesio anhidrido

C8H18O

MgSO4 * 7 H2O

Azul de timol C27H29NaO5S

Masa Molar (g/mol)

Apariencia

Densidad (g/ml)

Punto De Fusión

Punto De Ebullición

Solubilidad En Agua

18,016 g/mol

Líquido

1 g/mL

0 °C a 1 atm

100 °C

100% soluble.

60.05 g/mol

Líquido incoloro.

1.05 g/mL 17°C

118°C

Miscible con agua a 25 °C

Líquido, incoloro, de olor singular

0.80 g/mL -38 °C

177-182 °C

Soluble en agua 1.12g/L

1.67 g/mL

1124 °C

N/D

Soluble en agua a 20 °C

0.794 g/mL

-114 °C

78 °C

100% soluble

Soluble en agua, 293g/1L

130.23 g/mol

246.48 g/mol

Sólido cristalino o polvo de color blanco

489 g/mol

Líquido, violeta claro

Hipoclorito de sodio

NaClO

74.45 g/mol

Líquido, amarillo verdoso

1.17 g/mL

-6 °C

40 °C

2-octanona

C₈H₁₆O

128.2 g/mol

Líquido, incoloro, olor afrutado

0,82 g /mL

-16 °C

173 °C

Bisulfito de sodio

NaHSO3

104.061 g/mol

1.37 g/mL

26 °F

205 °F

Es totalmente soluble en agua

NaOH

40.0 g/mol

2.13 g/mL

318°C

1390°C

13.89 g/100 mL

Hidróxido de sodio

Líquido, amarillo

Blanco, inodoro.

Estructura

0,9 g /l a 20 °C en agua

Fuente: Meyer (2008), GTM (2017), GTM (2016), GTM (2014)

TABLA NO. 2 TOXICIDADES, ANTÍDOTOS Y FORMAS DE DESECHO Nombre

Dosis Letal

Agua

No aplica.

Ácido acético glacial

DL50 oral en rata: 2000 mg/kg

Toxicidades

Antidoto

Reactividad

Desecho

Simbolos de Peligrosidad

Sustancia clasificada como no tóxica. Ingestión: Puede causar dolor en el estómago. Ingestión: Provoca espasmos estomacales. Inhalación: Causa irritación en el tracto respiratorio. Contacto con la piel y los ojos: Provoca quemaduras graves en la piel y ojos.

Ingestión: Tomar una dosis pequeña de diurético

ND

Eliminar en los drenajes.

N/A

Ingestión: Beber abundante agua. Inhalación: Tomar aire fresco. Contacto con ojos y piel: Lavarse con abundante agua.

El material no reaccionará de forma peligrosa. Se deben evitar materiales como: bases, metales, peróxidos, aminas, alcoholes.

Agentes oxidantes fuertes, bases, metales, peróxidos, aminas, alcoholes.

7

2-octanol

Sulfato de magnesio anhidrido

DL50 oral en rata: 6,100 mg/kg

DL50 oral en rata: 2000 mg/kg

Azul de timol No disponible

Hipoclorito de sodio DL50 oral en rata: 5000 mg/kg

2-Octanona

Bisulfito de sodio

DL50 oral en rata: 3089 mg/kg

Por Inhalación: Dolor de gargante, tos Por La Piel: piel seca Por Ojos: Enrojecimiento y dolor Ingestión: Sensanción de quemazón.

Por ingestión: beber abundante agua. Por inhalación: aire libre. Contacto con la piel: retirar las prendas contaminadas y lavar con abundante agua. Contacto con los ojos: lavar con abundante agua.

Tiende a reaccionar con oxidantes fuertes.

Diluir con suficiente agua y desecharlo por alcantarillas.

Por Inhalación: es irritante. Por La Piel: Quemaduras químicas Por Ojos: Lesiones y quemaduras. Ingestión: puede causar daos en el tracto gastrointestinal y quemaduras en la boca y mucosas

Por ingestión: enjuagar con agua. no inducir el vómito. Por inhalación: aire fresco. Contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón por 15 minutos. Contacto con los ojos: lavar con abundante agua.

Materiales incompatibles: Agentes oxidantes fuertes, ácidos y bases.

Quemar en un incinerador apto para productos químicos provisto de postquemador y lavador.

Por Inhalación: es irritante. Por La Piel: Quemaduras químicas Por Ojos: Lesiones y quemaduras. Ingestión: puede causar daos en el tracto gastrointestinal y quemaduras en la boca y mucosas

Por ingestión: enjuagar con agua. no inducir el vómito. Por inhalación: aire fresco. Contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón por 15 minutos. Contacto con los ojos: lavar con abundante agua.

Reacciones fuertes con: Metales alcalinos, Metal alcalinotrreo, Anhdrido actico, Nitrato, Percloratos, Perxidos, xido de fsforo, cido ntrico, Muy comburente.

Quemar en un incinerador apto para productos químicos provisto de postquemador y lavador.

Por Inhalación: es irritante. Por La Piel: Quemaduras químicas Por Ojos: Lesiones y quemaduras. Ingestión: puede causar daos en el tracto gastrointestinal y quemaduras en la boca y mucosas.

Por ingestión: beber abundante agua. Por inhalación: aire libre. Contacto con la piel: retirar prendas contaminadas y lavar con abundante agua. Contacto con los ojos: lavar con abundante agua

Evitar altas temperaturas, luz solar directa y la contaminacin con metales o materia orgánica. Reacciona violentamente con agentes oxidantes, ácidos, amonaco y aminas.

La mezcla por...