Previo Fenolftaleína y Fluoresceína PDF

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Investigación previa para la síntesis de la fluoresceína y fenolftaleína....

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Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Investigación Previa: “Fenolftaleína y Fluoresceína”

Laboratorio de Química Orgánica II

Profesores: ● Q. María del Pilar Castañeda Arriaga ● Q. Georgina Franco Martínez

Elaborado por:

Equipo 3

➢ García Ayala, Karla Patricia. ➢ Lara Servin Sharon Monserrat. ➢ Pineda Hernández, Yael de Jesus.

Química

2451-A/C

1. OBJETIVOS. ● Obtener dos colorantes del tipo de la ftaleína, por condensación de anhídrido ftálico con fenol el cual produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína. Además se observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico. 2. ESTRUCTURA QUÍMICA DE LAS FTALEÍNAS Y SUS MIEMBROS MÁS IMPORTANTES. Nombre

Estructura Fenolftaleína

Merbromina

Fucsona

Benzaurina

3. REACCIONES Y FUNDAMENTO QUÍMICO DE LA TÉCNICA. Los fenoles siguen una reacción de acilación especial de Friedel-Crafts cuando se usa anhídrido ftálico y ácido sulfúrico o cloruro de zinc. En ciertas condiciones dos moléculas de fenol condensan con una molécula de anhídrido ftálico dando origen a los derivados del trifenilmetano denominados ftaleínas, dependiendo del medio y condiciones de trabajo como puede ser en medio básico o en medio ácido. El primer paso de la reacción consiste en la protonación de uno de los grupos carbonilo del anhídrido ftálico (A), lo que da lugar al carbonilo protonado intermediario (B) en donde el carbono del carbonilo del anhídrido ftálico se vuelve más electrofílico. En el siguiente paso, el nucleófilo, en este caso un par de electrones del anillo aromático de un fenol (C), ataca al grupo carbonilo protonado (B), en una reacción SEA sobre el anillo aromático del fenol, el intermediario (D) pierde un H+, el intermediario (E) que se forma, se protona en el grupo hidroxilo para dar el ión oxonio correspondiente (F), este pierde espontáneamente agua lo que da lugar a la formación de un carbocatión bencílico electrofílico (H), que es una segunda reacción SEA experimenta el ataque de una segunda molécula de fenol (G), para producir el ion arenio intermediario (I)que por pérdida de un H+, da lugar al producto, la fenolftaleína (J). 4. MECANISMO DE REACCIÓN. Fenolftaleína

Mecanismo de Fluorescencia

5. FENOLFTALEÍNA Y SUS DERIVADOS. Algunos de los derivados de fenolftaleína son indicadores como el rojo de fenol, azul de timol, timolftaleina, azul de bromotimol, azul de bromofenol y el cresol. 6. FLUORESCEÍNA Y SUS DERIVADOS. Sus derivados son colorantes: isamina verde, azul de metileno, rosa de bengala y ácido tetrabromado.

7. IMPORTANCIA DE LA FENOLFTALEÍNA EN LA FARMACIA Y MEDICINA. En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga y en farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico se usa también como reactivo en la prueba forense de kastle-meyer, para detectar trazas de sangre. Es usada en técnicas de laboratorio para detectar antígenos y anticuerpos, pasando por técnicas de oftalmología para detectar lesiones en la córnea.es usado como reactivo analítico para análisis de diversos fármacos y cosméticos. También como reactivo analítico para análisis de diversos fármacos y cosméticos.

8. IMPORTANCIA DE LA FLUORESCEÍNA EN FARMACIA, MEDICINA Y GEOLOGÍA. En geología puede aplicarse para seguir la pista a aguas que desaparecen bajo tierra y vuelven a aparecer a una cierta distancia tal como hizo el geólogo Norbert Casteret con el río Garona en 1931. También ha sido aprobado por la FDA para su uso en medicamentos y cosméticos aplicados externamente. Investigadores de la Universidad de Chicago han creado un compuesto sintético, derivado de la fluoresceína, que imita la compleja dinámica cuántica que se observa en la fotosíntesis, lo que permitiría la creación de nuevas tecnologías para aprovechar la energía solar.6 Con el desarrollo de este tipo de materiales se podrían hacer sistemas de producción de energía basados en la Fotosíntesis artificial. Uno de sus usos más reconocibles estaba en el río Chicago, donde la fluoresceína fue la primera sustancia que se usaba para teñir el río de verde en 1962 en el Día de San Patricio. En 1966, los ambientalistas forzaron un cambio en una base de tinte de vegetales para proteger la fauna local.

9. DIAGRAMA DE FLUJO CON ENFOQUE ECOLÓGICO.

10. CÁLCULO DE RENDIMIENTO TEÓRICO.

11. PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.

Compuesto y fórmula: Anhídrido ftálico Propiedades físicas

Propiedades toxicológicas

Estado físico

sólido

Inhalación

No se clasifica como peligroso en caso de aspiración

Solubilidad (Agua)

Miscible

Ingestión

Estimación de la toxicidad aguda (ETA) Oral 1,530 mg/kg

Punto de fusión

131 °C

Piel

Provoca irritación cutánea.

Punto de ebullición

285 °C

Ojos

Provoca lesiones oculares graves.

Densidad

1.527 g /cm³

Compuesto y fórmula: Fenol Propiedades físicas

Propiedades toxicológicas

Estado físico

sólido (cristalinas)

Inhalación

No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea.

Solubilidad (Agua)

~ 84 g /l a 20 °C

Ingestión

Estimación de la toxicidad aguda (ETA) Oral 1,530 mg/kg

Punto de fusión

40 – 42 °C

Piel

Provoca quemaduras graves.

Punto de ebullición

180 – 182 °C

Ojos

Provoca lesiones oculares graves.

Densidad

1.527 g /cm³

Compuesto y fórmula: Resorcinol Propiedades físicas

Propiedades toxicológicas

Estado físico

sólido blanco a blanco crema

Inhalación

Irritación de las vías respiratorias superiores e inferiores.

Solubilidad (Agua)

~ 84 g /l a 20 °C

Ingestión

Irritación, náuseas, vómitos y toxicidad sistémica.

Punto de fusión

110 °C (230 °F)

Piel

Irritación grave y erupción cutánea alérgica.

Punto de ebullición

277.5 °C

Ojos

Irritación y quemaduras graves en los párpados, conjuntivitis, edema corneal, quemadura de la córnea.

Densidad

2@ 20°Cg Compuesto y fórmula: Hidróxido de sodio NaOH

Propiedades físicas

Propiedades toxicológicas

Masa molecular

39.997 g/mol

Inhalación Irritación de las mucosas, Tos, Insuficiencia respiratoria

Solubilidad (Agua)

1090 g/L

Ingestión

Provoca quemaduras severas de la boca y la garganta, así como peligro de perforación del esófago y del estómago.

Punto de fusión

323 °C

Piel

Irritación de la piel Necrosis provoca quemaduras

Punto de ebullición

1.390 °C

Ojos

Provoca lesiones oculares graves. ¡Riesgo de ceguera!

Densidad

2,13 g/mL

pka

13.8

Código de colores de seguridad NFPA

Compuesto y fórmula: Ácido clorhídrico HCl Propiedades físicas

Propiedades toxicológicas

Masa molecular

36.456 g /mol

Inhalación

No se clasifica como peligroso en caso de aspiración

Solubilidad (Agua)

miscible en cualquier proporción

Ingestión

Existe el peligro de una perforación del esófago y del estómago (fuertes efectos cauterizantes)

Punto de fusión

no determinado

Piel

No se clasificará como corrosivo/irritante para la piel.

Punto de ebullición

>85 °C

Ojos

No se clasificará como causante de lesiones oculares graves o como irritante ocular.

Densidad

1,016 g /cm³

Compuesto y fórmula: ácido sulfúrico Propiedades físicas

Propiedades toxicológicas

Estado físico

líquido (fluído) incoloro

Inhalación

No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea.

Solubilidad (Agua)

miscible

Ingestión

Trastornos gastrointestinales, vómitos, En caso de tragar existe el peligro de una perforación del esófago y del estómago

Punto de fusión

-15 °C

Piel

No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea.

Punto de ebullición

295 – 315 °C

Ojos

Provoca lesiones oculares graves.

Densidad

1,81 g /cm³ a 20 °C

12. REFERENCIAS. ● Morrison&Boyd (1976) “Química Orgánica”, Fondo educativo Interamericano S. A. ● Allinger, Cava, Jonch, Johnson, Lebel& Stevens (1976) “Química Orgánica” EditotialReverté S. A. ● Macy, Rudolph. 2005. “Química orgánica simplificada”. Editorial Reverte. España. pp.449, 450,451.

● Geissman. Principios de química orgánica. 2da Edición. Editorial Reverte. Pp.753-757....