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D. Sadava, D. Hillis, H. C. Heller, M. R. Berenbaum, V. Posca Il carbonio, gli enzimi, il DNA

SOLUZIONI DEGLI ESERCIZI In questo documento sono presenti le soluzioni degli esercizi di fine capitolo dei volumi Carbonio, enzimi, DNA 2.0 S •

Capitolo C1………………………………………………………………………………….2

•

Capitolo C2………………………………………………………………………………….6

•

Capitolo C3…………………………………………………………………………….….13

•

Capitolo C4………………………………………………………………………………..19

•

Capitolo C5………………………………………………………………………………..22

•

Capitolo B1……………………………………………………………………………..….24

•

Capitolo B2……………………………………………………………………………...…30

•

Capitolo B3…………………………………………………………………………..…….32

•

Capitolo B4………………………………………………………………………………...34

•

Capitolo B5………………………………………………………………………………...37

•

Capitolo B6……………………………………………………………………………..….39

•

Capitolo B7……………………………………………………………………………..….42

VERIFICA LE TUE CONOSCENZE 1A

10 B

2C

11 D

3B

12 A

4D

13 C

5A

14 C

6B

15 C

7C

16 B

8A

17 C

9A

VERIFICA LE TUE ABILITÀ 18 a. sp2; b. sp3; c. sp2; d. sp

Lewis

22 a. H

19 a. C–1 = –1; C–2 = –1 b. +2 c. –2 d. C–1 = –3; C–2 = +2; C–3 = –3

H H

H

H—C—C—C—C—H H H H H—C—H

20 a. C–1 = –3; C–2 = –2; C–3 = –3 b. C–1 = –3; C–2 = 0; C–3 = –1 c. C–1 = –2; C–2 = –1; C–3 = –3 d. C–1 = –1; C–2 = 0; C–3 = –3

H razionale CH3—CH—CH2—CH3

21 a. C5H12 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

CH3

CH 3—CH—CH2—CH3

topologica

CH3 CH3 H 3C—C—CH3

Lewis

b. H

CH3

H H

H H

H—C—C—C—C—C—H

b. C5H10

H H H

CH2 H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH—CH3

H H

razionale CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 topologica

CH2

H2C CH2

H3 C— HC

2

Esercizi di fine capitolo

CH—CH 3 La riproduzione di questa pagina tramite fotocopia è autorizzata ai soli fini dell’utilizzo nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo

c.

Lewis

24 CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3

H

25 a.

H

O

O

H

CH3

H—C—H H H

CH3—C—N

H—C—C—N—C—H

H

H

H—C—C—C—C—H

CH3

H-C-H H H

H H H H—C—H

b.

H

H

O

O

H

H—C—C—O—C—H

razionale

H

CH3 CH3—C—CH2—CH3

H

26 a. CH3—CH2—CHCl2 CH2Cl—CH2—CH2Cl b. CH3—CH2—CH2I

CH3

27 a. Br topologica

CH3—C—O—CH3

CH3—CHCl—CH2Cl CH3—CCl2—CH3 CH3—CHI—CH3

Br

Br

C =C H

H

H

cis d.

H

Cl

CH3

H

H—C—C—C—H

H

H

CH3 trans

cis

H H H—C—H

H C=C

C =C

H H

Br trans

b. Cl

Lewis

H C =C

28 a. CH3—CH2—CH2OH CH3—CH2—O—CH3 b. CH3—CH2—CH2—CH2OH CH3—CH2—O—CH2—CH3

H razionale

29

CH3—CH—CH3

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH OH

CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3

topologica

OH CH3—CH2—CH—CH2—CH3

23 a. CH 2=CH—CH—CH3

30 CH2=CH—CH3 CH2

CH3 b.

CH 2 H2C HC

CH2

CH 31

HC

CH

H CH3—CH2—CH2—C—COOH

c. CH3—CH2—O—CH2—CH3 d.

CH3 CH3 CH3—C—C—CH3 CH 3CH 3

Esercizi di fine capitolo

OH H HOOC—C—CH2—CH2—CH3 OH La riproduzione di questa pagina tramite fotocopia è autorizzata ai soli fini dell’utilizzo nell’attività didattica degli alunni delle classi che hanno adottato il testo

3

32 a. (5 isomeri)

33 (6 isomeri)

1. CH3—CH2—CH2— CH2—CH2—CH3

1. CH3—CH2—CH2— CH2—OH

2. CH3—CH2—CH2—CH—CH3

2. CH3—CH2—CH—CH3

CH3

OH CH3

3. CH3—CH2—CH—CH2—CH3

3. CH3—C—CH3

CH3 CH3

OH 4. CH3—CH2—O—CH2—CH3

4. CH3—CH—CH—CH3

5. CH3—O—CH2—CH2—CH3

CH3

CH3 CH3

6. CH3—O—CH CH 3

5. CH3—CH2—C—CH3 34 c =

CH3 b. (9 isomeri) 1. CH 3—CH 2—CH2—CH 2—CH2—CH 2—CH 3 CH3 2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH3 CH3

1g = 0,01 g/mL 100 mL

[α] = α = 1,33 = 66,5° l∙c 2 ∙ 0,01 35 c. < a. < b. < d. 36 a. < d. < c. < b. 37 b. < d. < c. < a. 38 a2. < a1. < a3.; b2. < b3. < b1.

3. CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3

39 a. eteri; b. esteri; c. alchini; d. alogenuri

4. CH3—CH2—CH—CH—CH3

40 a. ammine; b. alogenuri alchilici; c. chetoni; d. acidi carbossilici; e. esteri; f. aldeidi

CH3 CH3 CH3

CH3

5. CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 6. CH3—CH2—CH2—C—CH3 CH3 CH3 7. CH3—CH2—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 8. CH3—CH—C—CH3

41 a. CH3—CH2—CH2—CH2—OH b. CH3—CH2—O—CH3 c. CH3—CH2—CHO d. CH3—CH2—CO—CH3 42 a.; b.; d. 43 a.; c. +

44 a. CH3—CH2 +

b. CH3—CH—CH3 CH3 c. CH3—C+ CH3 45 a. (E); b. (E); c. (N); d.(E)

CH3 CH2—CH3 9. CH3—C—CH2—CH3 CH3

4

Esercizi di fine capitolo

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TEST YOURSELF 46 a. sp2; b. sp2; c. sp3; d. sp2 47 a.

Lewis H H

H

rational

H H

H—C—C—C—C—C—C—H H

H H

b.

topologic

H CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

H H H

Lewis

rational

topologic

H H—C—H H H

H H

CH3

H—C—C—C—C—C—H H H 48 H3C

H

CH3—CH2—CH2—CH—CH3

H H 50 H3C

H C =C

H

Br

H3C

H

H

propene

cyclopropane

H C =C

C =C H

H

cis

Br trans

49 a. amides; b. ethers; c. alkynes; d. aldehydes

VERSO L’UNIVERSITÀ 51 C

52 D

53 A

54 C

VERSO L’ESAME OSSERVA E CLASSIFICA 56 Coltello e forchetta non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro; le altre coppie sono immagini speculari ma la saliera e la pepiera e le lenti a contatto destra e sinistra sono sovrapponibili, per cui sono oggetti chirali solo gli occhi, le ali di farfalla e il paio di scarpe. 57 Sono isomeri strutturali, in particolare isomeri di catena, poiché presentano la stessa formula molecolare ma differiscono nella connettività degli atomi di carbonio. 58 Sono isomeri strutturali, in particolare isomeri di gruppo funzionale, poiché presentano la stessa formula molecolare ma differiscono nel tipo di gruppo funzionale. IPOTIZZA E ARGOMENTA 59 Il più solubile in ambiente acquoso è l’1-propanolo, poiché è in grado di formare legami a idrogeno con l’acqua.

Esercizi di fine capitolo

60 Entrambi i composti sono in grado di formare legami a idrogeno con l’acqua, ma l’1-pentanolo è più solubile in acqua poiché la sua catena idrocarburica idrofobica è più corta rispetto a quella dell’1-ottanolo. 61 Si usa l’etanolo. La classe chimica di un composto e la sua reattività sono determinate principalmente dal gruppo funzionale: metanolo ed etanolo hanno in comune un gruppo alcolico e sono pertanto appartenenti alla stessa classe chimica (alcoli). ANALIZZA E IPOTIZZA 62 Miscele: a. 50% A + 50% B: nessuna attività ottica (racemo); b. 25% A + 75% B: levogira; c. 25% B + 75% A: destrogira. ANALIZZA E DEDUCI 63 L’organicazione è un processo di riduzione: nell’anidride carbonica il numero di ossidazione del carbonio è massimo (+4), mentre nei composti organici è ridotto.

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5

VERIFICA LE TUE CONOSCENZE 19 B

28 B

11 A

20 A

29 A

12 A

21 B

30 C

4C

13 B

22 A

31 A

5B

14 C

23 B

32 B

6A

15 A

24 D

33 B

7A

16 C

25 A

34 C

8C

17 D

26 A

35 A

9C

18 C

27 D

1C

10 A

2C 3D

VERIFICA LE TUE ABILITÀ 37 a. 2,2-dimetilbutano b. 1-iodobutano c. 1-cloro-4-metilpentano d. 2-bromo-2-metilpropano e. 3-metilpentano f. 4-sec-butil-4-metileptano

36 a. CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 b. CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3

38 a. CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

c. CH3—C—CH2—CH—CH2—CH3 CH3

CH2—CH3

d. CH3—CH—CHBr—CH2—CH3

c. CH3—CHBr—CH2Br

CH3

d. CH3—CH—CHBr—CH2—CH3

CH3

3-bromo-4-metileptano

CH f. CH3—CHCl—CH—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3

CH3

g. CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH3 CH3—CH—CH2—CH3 CH3 h. CH3—CH2—CH2—C—CH2—CH2—CH3 CH2 CH H3C

1,2-dibromopropano

CH2—CH2—CH3

e. CHCl2—CH2—CCl2—CH2—CH3 H3C

3-metilpentano

b. CH3—CH—CH2—CH3

CH2—CH3

pentano

39 a. CH3—CF2—CH3 CHF2—CH2—CH3 CH2F—CH2—CH2F CH2F—CHF—CH3 b. CHBrCl—CHBr2 CH2Cl—CBr3 CH2Br—CBr2Cl

2,2-difluoropropano 1,1-difluoropropano 1,3-difluoropropano 1,2-difluoropropano 1,2,2-tribromo-1-cloroetano 1,1,1-tribromo-2-cloroetano 1,1,2-tribromo-1-cloroetano

40 d. < c. < a. < b. < e. 19 6CO2 + 7H2O (–∆H) 41 a. C6H14 + —– O2 2 luce o calore b. C4H10 + Cl2 C4H9Cl + HCl clorobutano

CH3

CH3 i. CH2Cl—CCl—CH—CH2—CH2Cl CH3

6

Esercizi di fine capitolo

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Cl

Br 42 a.

Cl

45 a. CH2—CH3

1,1-diclorociclopentano

Cl

F Cl

b.

cis-1,2-diclorociclopentano

b. Cl

F H3C

CH3 c.

cis-1,3-diclorociclopentano

c. Cl Cl

CH3 CH2—CH3

Cl trans-1,2-diclorociclopentano

d.

d. Cl H3C e. e.

Cl

H

H

Cl

trans-1,3-diclorociclopentano

Cl 43 a. 1-bromo-2-clorociclobutano b. 1,2-dietilciclopentano c. 1,1-dimetilciclopropano d. 1,3-dimetilciclobutano

46 a.

+ 6 O2

4 CO2 + 4 H2O (–∆H) Br

CH3 b. 44 a.

+ Br2

luce

+ HBr

1,2-dimetilciclopropano cicloesano

bromocicloesano

H3C CH3 Cl b.

1,5-dicloro-2-metilcicloesano

Cl

Esercizi di fine capitolo

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7

47 a. CH2Cl—CH=CCl—CH3

48 a. 2-metil-2-butene b. 3-cloro-2-metil-1-esene c. 3-bromo-2,2-dicloro-6-metil-4-ottene d. trans-3,4-dicloroesene e. 3,3-dibromo-4,4-dicloro-1-pentene f. 2,3-dimetil-2-esene

CH3 CH3 b. CH3—C==C—CH2—CH3 CH3 c. CH3—C—CH=CH—CH2—CH2—CH3

49 a. CH 2=CH—CH2—CH 3

CH3

H3C

CH3 CH2—CH3

b. H

CH3 c.

CH2—CH3 C =C

H3C

trans-2-butene CH3

CH3

H

f. CH2=CHBr g.

H C =C

H

H

cis-2-butene H

H3C

H3C e.

CH3 C =C

d. CH3—C—CH=CH—CH2—CH3

1-butene

d. CH2=C—CH3

metilpropene

H 50 a. CH3—CH2—CH=CH—CH3

C =C H

b. CH2=C—CH3

CH—CH3 CH3

2-pentene 2-metil-1-butene

CH2—CH3

H3C

c. CH3—CH2—CCl=CH2

CH3

2-cloro-1-butene

CH 51 Sono isomeri geometrici i composti B e C. h. CH 3 —CH=CH—CH—CH2—CH 2—CH 2—CH 3 CCl 4

52 a. CH3—CH=CH—CH3 + Br2

CH3—CHBr—CHBr—CH3

2-butene

2,3-dibromobutano

CH3 CH3

CH3 CH3

b. CH3—C==C—CH3 + Br2 2,3-dimetil-2-butene c. CH2=CHCl + Br2 cloruro di vinile (1-cloroetene)

CCl4

CCl4

CH3—CBr—CBr—CH3 2,3-dibromo-2,3-dimetilbutano

CH2Br—CHBrCl

1,2-dibromo-1-cloroetano

53 a. 1-pentene + Br2 (in una soluzione di CCl4) 54 a. CH3—CH=CH—CH2—CH3 + H2

Pt

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

2-pentene

pentano CH3—CHBr—CH2—CH3

b. CH2=CH—CH2—CH3 + HBr 1-butene

2-bromobutano CH3

CH3 c. CH3—C=CH—CH3 + H2O 2-metil-2-butene

8

Esercizi di fine capitolo

b. 1-butene + HCl

+

H

CH3—C—CH2—CH3 OH 2-metil-2-butanolo

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56 a. 3,3-dimetil-1-butino b. 5-metil-3-isopropil-1-eptino c. 2-metil-3-eptino d. 5-fluoro-1-esino e. 4,5,6-tribromo-1-eptino

CH3 55 a. CH3≡C—CH2—CH—CH3 b. CH3—CCl2—C≡C—CH2—CH3 CH3

57 a. CH3—CH2—C≡CH

c. CH≡C—CH—CH—CH2—CH3

b. CH3—CH—C≡C—CH3

CH2—CH3

4-cloro-2-pentino

Cl

d. CH≡C—CBr—CH2—CH3

c. CH3—CH—C≡C—CH3

CH3

4-metil-2-esino

CH2—CH3

e. CHCl2—C≡C—CH2Cl H3C

1-butino

58 a. CH≡C—CH2—CH2—CH3

CH3 CH

b. CH3—C≡C—CH2—CH3

f. CH3—C≡C—C—CH2—CH2—CH3

c. CH≡C—CH—CH3

CH2—CH3

1-pentino 2-pentino 3-metil-1-butino

CH3

59 a. 2-pentino + HCl b. 2-butino + Br2 (in una soluzione di CCl4) Pt

60 a. CH≡C—CH2—CH2—CH3 + 2H2

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 n-pentano

b. CH≡C—CH2—CH2—CH3 + H2

Lindlar

Br c. CH≡C—CH3+ Br2 propino

CCl4

CH2=CH—CH2—CH2—CH3 1-pentene

CH3 C =C

H Br trans-1,2-dibromopropene

d. CH3—C≡C—CH3 + 2Cl2

61 CH 3—CH2—C≡CH + NaNH2

CCl4

NH 3(l)

CH3—CCl2—CCl2—CH3 2,2,3,3-tetraclorobutano CH3—CH2—C≡C–Na+ + NH3

62 a. isopropilbenzene b. p-terz-butilfenolo c. o-nitrotoluene d. 3,5-diclorostirene e. 4-bromo-2-cloroanilina f. 5-cloro-2,4-dinitrofenolo

Esercizi di fine capitolo

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9

63

CH3 CH3

CH3 CH3 a. CH3 CH3

HC3

CH3 1,3,4-trimetilbenzene

1,2,3-trimetilbenzene

CH3

1,3,5-trimetilbenzene

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

HC3 1,2,5-trimetilbenzene

1,2,4-trimetilbenzene

NO2 NO2

NO2 Cl b. Cl Cl

Cl

Cl

3,4-dicloronitrobenzene

2,3-dicloronitrobenzene

Cl

3,5-dicloronitrobenzene

NO2 NO2

NO2

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

2,4-dicloronitrobenzene

2,5-dicloronitrobenzene

2,6-dicloronitrobenzene

Br

64

+ Br2

FeBr3

+ HBr

CH3

CH 3

CH 3 Br

65 a.

+ Br2

FeBr3

+

o-bromotoluene NO2

b.

Br p-bromotoluene NO2

+ CH3—CH2Cl

AlCl 3

+ HCl CH2—CH3 m-etilnitrobenzene

10

Esercizi di fine capitolo

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NO 2

66 a.

NO 2

H2SO4

+ HNO3

NO 2

+ H2O ;

+ Cl 2

FeCl3

+ HCl Cl

CH3

b.

CH3

AlCl3

+ CH3Cl

CH3

+ HCl ;

+ HNO3

H2SO4

+ H2O

NO2 N 67

a.

b. H3C

N H

c.

CH3

Br

O

CH3

N H

H NO2 68

H2SO4

+ HNO3 N

+ H2O N 3-nitropiridina

TEST YOURSELF 69 a. C5H12 + 8 O2

5 CO2 + 6 H2O (–∆H)

b. C3H8 + Br2

luce o calore

propano

Br

C3H7Br + HBr bromopropano

Br

70 Br 1,1-dibromociclopropano

Br Br cis-1,2-dibromociclopropano

71 a. 1-butino + 2 HCl

Br trans-1,2-dibromociclopropano

b. propino + HF CH3

72

+ CH3Cl

AlCl3

CH3

+ HCl

CH3 FeCl3

+ HCl

+ Cl2 Cl

Esercizi di fine capitolo

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11

VERSO L’UNIVERSITÀ 73 A

74 A

75 A

VERSO L’ESAME OSSERVA E CLASSIFICA

80 a. sostituzione; b. eliminazione; c. addizione.

77 Prima figura (propene): C1 sp2, C2 sp2, C3 sp3, alchene. Seconda figura (toluene): ibridazione degli atomi di carbonio dell’anello sp2, ibridazione dell’atomo di carbonio del metile sp3, idrocarburo aromatico. Terza figura (etano): C1 sp3, C2 sp3, alcano; Quarta figura (butadiene): ibridazione di tutti gli atomi di carbonio sp2, alchene.

81 Il termine “radicale” viene utilizzato col significato di sostituente (es. radicale alchilico) o di specie reattiva derivante da rottura omolitica di un legame covalente.

83 La ciclicità.

OSSERVA E DESCRIVI

CLASSIFICA E CONFRONTA

7...