Sem 8 Alquinos QOI 15-16 PDF

Preview

Summary

Download Sem 8 Alquinos QOI 15-16 PDF

Description

QUÍMICA ORGÁNICA I

Curso 2015-2016 Seminario 8

1.- Prediga los productos de las siguientes reacciones ácido-base o indique si no se producirá reacción.

a) H C C H + NaNH2

b) H C C H + CH3Li

d) H C C H + NaOH

e)

H C C

-Na+ + CH OH 3

h) CH CH + NaNH 2 2 2

g) H C C - Na+ + CH2 CH2

c) H C C H + NaOCH3 f) i)

H C C

-Na+ + H O 2

CH3OH + NaNH2

2.- Prediga el resultado de las siguientes transformaciones:

f) e)

d)

a) b)

H

a) NaNH2/NH3 liq c) 1 eq. HBr e) H2/Pd-C

b) H2SO4/HgSO4/H2O d) 2 eq. Cl2/CCl4 f) (Sia)2 BH; H2O2/OH-

c)

3.- Indique como sintetizaría el siguiente compuesto,partiendo de acetileno y utilizando además los reactivos necesarios. OH C C C CH2CH3 H

4.- Indique detalladamente como sintetizaría el (2R,3S) +(2S,3R ) heptano-2,3-diol a partir de acetileno, especificando un esquema retrosintético adecuado.

5.- Explique como podría convertir el 1-hexino en: a) 1,2-dicloro-1-hexeno c) 2-bromo-1-hexeno e) 2-bromohexano

b) 1-bromo-1-hexeno d) 1,1,2,2-tetrabromohexano f) 2,2-dibromohexano

6.- Proponga una síntesis del but-3-en-1-ol a partir de acetileno.

7.- Proponga una síntesis para la 2-butanona empleando acetileno como unica fuente de carbono. Realice un esquema retrosintético del proceso....