1- Química Orgánica - Resumen de diversos libros de Quimica Inorganica y apuntes varios sobre la quimica PDF

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Resumen de diversos libros de Quimica Inorganica y apuntes varios sobre la quimica y sus variantes por tema....

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Química Orgánica Esta es la parte de la química que se dedica al estudio de compuestos basados en carbono que poseen enlaces carbono-carbono o carbono-hidrogeno y algunas veces otros elementos como oxígeno, nitrógeno, fosforo, azufre y halógenos. Lo que los diferencian de los inorgánicos son: 

         

Compuestos inorgánicos Sus compuestos están formados por todos los elementos de la tabla Existen aproximadamente 500.000 compuestos Son pocos los átomos que integran una molécula, nunca mas de 10 o 20 Son termoestables

 

Se caracterizan por la ruptura heterolítica Puntos de fusión y ebullición elevados Solubles en agua y en los solventes polares Enlaces iónicos o covalente polar En solución acuosa se ionizan y son buenos conductores de la electricidad Poca variabilidad de reacción Gran velocidad de reacción

    

Compuestos orgánicos Sus compuestos están formados por un n° limitado de elementos de la tabla, fundamentalmente C, H, O y N, etc. Existen mas de 3.000.000 de compuestos Puede ser muy elevado el n° de átomos que integran una molécula Son termolábiles. Suelen quemarse fácilmente con la producción de CO2 y H2O Se caracterizan por la ruptura homolítica Puntos de fusión y ebullición bajos Solubles en solventes polares Enlaces covalentes apolares o ligeramente apolar No se ionizan

  

Mayor variabilidad de reacción La reacción es más lenta Son más sensibles, más oxidables o reducibles





Isomería: Propiedad mediante la cual dos o mas sustancias poseen la misma fórmula molecular, pero poseen diferente distribución de los átomos en el espacio. Polimería: Propiedad mediante la cual dos sustancias poseen la misma fórmula mínima pero el peso molecular de una de ellas es un múltiplo del peso molecular de la otra. Por ejemplo: El acetileno (P.M.=26) y el benceno (P.M.=78). Metamería: propiedad mediante la cual dos o mas sustancias poseen la misma fórmula molecular, pero poseen diferentes radicales unidos a través de un elemento diferente al carbono (O, N, S, etc.). Presentan este tipo de isomería los éteres, esteres, anhídridos, aminas, amidas, etc. Orbitales atómicos y moleculares Enlace Simple Doble Triple

Hibridación sp3 sp2 sp

Angulo 109°28’ 120° 180°

Geometría de las moléculas Tetraédrica o tetragonal Triangular o planar Digonal

Numero de átomos unidos 4 3 2

EJ Etano Eteno Etino

Hidrocarburos Alcanos o Parafinas (CnH2n+2) 

Obtención

Su fuente principal es el petróleo, junto con su gas natural. En algunos petróleos los alcanos van acompañados de ciclo alcanos.



Ruptura

La ruptura homolitica da la formación de radicales, mientras que la heterolitica da a la formación de uniones catión y anión. Polimeración: formación de cadenas



Cíclico: cadenas cerradas Hibridación



Mezclar o asociar orbitales atómicos que se transforman en otros orbitales totalmente diferentes en lo que refiere forma espacial, dimensiones, energía y orientación. La hibridación sp3 redistribuye de tal manera que los 4 electrones de valencia quedan alojados dentro de 4 orbitales atómicos estrictamente iguales dando lugar al carbono tetraédrico. Radicales Alquinos



Alcano Metano CH4 Etano CH3-CH3 Propano CH3-CH2-CH3

Normal Metilo CH3Etilo CH3-CH2Propilo CH3-CH2-CH2-

iso -

sec -

ter -

-

-

-

Isopropilo CH3-CH-CH3

-

-

Butano C4H10

Butilo CH2-CH2-CH2-CH3

Isobutilo CH2-CH-CH3

Secbutilo CH3-CH-CH2-CH3

CH3-C-CH3 CH3

CH3 

Tipos de átomos de carbono Átomo de C

Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario

Unido a otro C Unido a 2 C Unido a 3 C

Cantidad de átomos de H Posee 3 H Posee 2 H Posee 1 H

Carbono cuaternario

Unido a 4 C

No posee H

 1. 2. 3. 4.

o o

Enlaces C-C

Ubicación en la cadena En un carbono terminal Eslabón intermedio Se desprende una cadena lateral Se fijan 2 cadenas laterales

Propiedades físicas de los alcanos

Estado de agregación: los 4 primeros elementos de la serie son gases, los trece siguientes (C5-C17) son líquidos, los de 18 átomos de C o más son sólidos. Punto de ebullición: aumenta a medida que aumentan sus átomos de carbono. Cuantas más ramificaciones posee, menor punto de ebullición posee. Solubilidad: sustancias no polares se disuelven en otra no polares, y serán insolubles en solventes polares como agua. Densidad: todos son menos densos que el agua. 

o o

Terbutilo

Nomenclatura de alcanos

Se identifica y enumera la cadena más extensa Si el mismo radical figura 2 veces se utilizan los prefijos di, tri, etc., y se indica con un numero sus posiciones. Ej: 2,2,4-trimetilpentano Si se tienen 2 o más grupos alquilos distintos se nombran en orden alfabético Si aparece un halógeno se trata como si fuera de la cadena lateral. Ej: 2,3-dicloro-3-metilpentano.

 1.

Métodos de obtención

Hidrogenación de alquenos (Reacción de adición)

CH2

CH3

CH

+

H2

Ni o Pt

CH2

CH3

CH3

Propeno 2.

Propano

Reducción de halogenuros de alquilo

Halógenos (Br, F, Cl, I) Hidrolisis de reactivos de Gringnard: se prepara haciendo reaccionar un halogenuro de alquilo con Mg formando un halogenuro de alquilo magnesio denominado órgano metálico. CH3-CH2Br + Mg

éter

Bromuro de etilo 3.

CH3-CH2 Mg Br + H2O Bromuro de etil magnesio

CH3-CH3 + Br Mg (OH) Etano Bromuro básico de magnesio

Obtención de Wurtz: reacción de yoduros alquílicos hirviéndolos con Na

I CH3 + I CH2-CH3 + 2Na

φ

CH3-CH2-CH3 + 2Na I

Ioduro de metilo + Ioduro de etilo + 2Na  Propano + 2Na I 

Propiedades químicas

Son parafinas, es decir que “tienen poca afinidad para reaccionar” 1.

Combustión: puede ser completo o incompleto de acuerdo a la disponibilidad de oxigeno

o

Completa: el oxígeno es suficiente y da anhídrido carbónico y agua

CH4 + 2 O2

CO2 + 2 H2O

C2H6 + 3,5 O2

2 CO2 + 3 H2O

o

Incompleta: no hay suficiente oxígeno y son peligrosas

CH4 + 1,5 O2

CO + 2 H2O

CH4 + O2

C + 2 H20

2.

Sustitución por halógenos: Los alcanos reaccionan con halógenos para sustituirse, habitualmente con Cl2 y Br2 y requiere presencia de luz solar como catalizador.

CH4 + Cl2 luz solar Metano Cl CH3 + Cl2

HCl + CH2Cl2 clorometano o cloruro de metilo HCl + Cl2CH2

Monoclorometano

diclorometano o cloruro de metileno

CH3 – CH3 + Cl2

HCl + CH2Cl – CH3

Etano

cloroetano o cloruro de etilo

CH3-CH2-CH3 + Br2

HBr + CH3-CHBr-CH3

Propano 3.

2-bromopropano

Cracking o pirolisis: los alcanos a altas temperaturas experimentan una ruptura de su molécula dando lugar a la mezcla de alcanos y alquenos con menor número de átomos de hidrogeno y carbono. CH3-CH3 + CH2=CH2 Etano

eteno o etileno

CH3-CH2-CH2-CH3

CH4 + CH2=CH-CH3

Butano

metano propeno CH2=CH-CH2-CH3 + H2 1-buteno

Alquenos u Olefinas (CnH2n) 

Isomería geométrica

La presentan los alquenos debido a la presencia del doble enlace y al poder de rotación de la molécula alrededor del mismo. Los carbonos del doble enlace deben estar unidos a radicales diferentes, dando lugar a un isómero SIS, cuando los 2 radicales más pesados del doble enlace están en el mismo semiplano, y otro TRANS, cuando están en semiplanos distintos. Ej:

CH3 – C – H CH3 – C – H

CIS 2-buteno  1. 2. 3. 4. 5.

H – C – CH3 TRANS 2-buteno

Propiedades físicas de los alquenos

Estado de agregación: igual que alcanos Densidad: menos densos que el agua, pero un poco más que sus alcanos Solubilidad: son insolubles en agua, pero solubles en alcohol y éter Punto de ebullición: un poco más bajo que su alcano correspondiente pero igual en lo demás. Punto de fusión: algo más bajo que su alcano de igual nro de átomos de carbono.

 1.

CH3 – C – H

Métodos de obtención

Deshidroalogenacion de halogenuros de alquilo (eliminación 1,2)

En presencia de una solución alcohólica caliente e hidróxido de potasio se obtiene propeno. CH3 – CH2 – CH2- CH2Cl + KOH

sol. alcohólica

CH3 – CH2 – CH = CH2 + KCl + H20 CH3 – CH = CH – CH3 + KCl + H2O 2-buteno (80%)

CH3 – CH2 – CHCl – CH3 + KOH 2.

CH3 – CH2 – CH = CH2 + KCl + H2O 1-buteno (20%)

Deshidratación de alcoholes: se produce en presencia de ácidos, en especial de ácido sulfúrico.

CH3 – CH2OH Etanol

H2SO4 95% 170°C

CH2 = CH2 + H2O eteno CH3 – CH = CH – CH3 + H2O 2-buteno

CH3 – CH2 – CHOH – CH3

H2SO4 60% 140°C

2-butanol 3.

CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O 1-buteno

Reducción de alquinos: se forman isómeros cis o trans. H – C – CH3

Pd (Lindlar)

H – C – CH3

cis 2-buteno

CH3 – C ≡ C – CH3 + H2

Na o Li

H – C – CH3 CH3 – C – H

 1.

trans 2-buteno

Propiedades químicas

Combustión: al igual que alcanos en presencia de oxígenos realizan una combustión completa produciendo dióxido de carbono y agua.

C2H4 + 3 O2 + 2 H2O Eteno 2. o

Adición: “Propiedad fundamental de alquenos”, se rompe una de las dos ligaduras incorporando sustancias. Adición de hidrogeno o hidrogenación: en presencia de hidrogeno utilizan el platino o níquel como catalizadores para incorporar el hidrogeno y formar un alcano.

CH2 = CH2 + H2

Ag o Ni

Eteno o

CH3 – CH3 + 30kcal / mol etano

calor de hidrogenación

Halogenación: al igual que los alcanos adicionan halógenos, pero sin luz solar y en presencia de Cl4C (tetracloruro de carbono) como catalizador.

CH2 = CH2 + Cl2

Cl4C

Eteno

ClCH2 – CH2Cl 1,2-dicloroetano

Los alquenos se caracterizan por la decoloración del agua de bromo, en la que se transforma el agua de bromo (roja) en una sustancia incolora o

Adición de halogenuros de hidrogeno: se hace uso de la “Regla de Markonikov”, en la que el halógeno que se adiciona tiende a fijarse en el carbono del enlace doble menos hidrogenado.

CH2 = CH – CH3 + HBr

CH3 – CHBr – CH3

Propeno

2-bromo propano

o

Adición de ácido sulfúrico

CH2 = CH – CH3 + H H2SO4

CH3 – CH HSO4 – CH3

Propeno o

sulfato acido de isopropilo

Adición de agua: forma alcoholes

CH2 = CH2 + H OH

medio ácido

CH3 – CH2 OH

Eteno 3.

etanol

Polimerización: bajo determinadas condiciones de oxígeno, presión y temperatura los alquenos se unes para formar polímeros.

(CH2 = CH2)

O2 Pr T°

Eteno 4.

- ( CH2 – CH2 ) – polietileno

Hidroxilación o reacción de Bayer: se trata al alquenos con permanganato de potasio y se obtiene un diol o dialcohol. Esto es exclusivo de alquenos.

2 CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 5.

3 CH2OH – CH2OH + 2 MnO2 + 2 H20 (REDOX)

Ozonolisis: reacción REDOX que produce ruptura de dobles enlaces

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 O3

Zn/H2O CH3 – CH = O + O = CH – CH2 – CH3

Nota: los aldehídos se forman cuando el grupo funcional aldehído se une a un carbono primario y las cetonas a un carbono secundario. O = CH – CH2 – CH3

CH3 – C – CH3

Aldehído propanal

O

cetona propanona

Alquinos (Acetilenos) – (Cn H2n – 2)  1. 2. 3. 4.

Estado de agregación: los 2 primeros son gases, del C4 – C15 son líquidos y luego sólidos. Punto de ebullición: igual que alcanos Densidad: los gaseosos son menos densos que el aire y los líquidos menos que el agua Solubilidad: el etino es algo soluble en agua, el resto son igual que alcanos. 

1.

Propiedades físicas

Obtención

Tratando derivados dihalogenados con hidróxido de potasio

CH2Br – CH2Br + 2 KOH sol. Alcohólica 1,2-dibrono etano 2.

CH ≡ CH + 2 KBr + 2 H20 etino (acetileno)

Reacción de acetiluros metálicos con halogenuros de alquilo primarios

CH ≡ CLi + CH3 – CH2 – CH2 – CH2Br Acetiluro de litio

bromuro de butilo

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + LiBr 1-hexino (butil – hexino)

Sus propiedades químicas son similares a la de los alquenos y alcanos...