2 fenilindol - Sintesis PDF

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2- FenilindolUniversidad Nacional Autónoma de México FES-ZaragozaResumenSe llevo a cabo la síntesis del 2-Fenilindol mediante la síntesis de Fischer para la formación de indoles, para lo cual fue necesario realizar la síntesis previa de la fenilhidrazina, posteriormente, se le hizo reaccionar con cl...

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2- Fenilindol Universidad Nacional Autónoma de México FES-Zaragoza Resumen Se llevo a cabo la síntesis del 2-Fenilindol mediante la síntesis de Fischer para la formación de indoles, para lo cual fue necesario realizar la síntesis previa de la fenilhidrazina, posteriormente, se le hizo reaccionar con cloruro de zinc anhidro y en presencia de calor para poder obtener el compuesto indolico. El producto obtenido fue identificado mediante pruebas de punto de fusión y cromatografía.

Introducción El Indol es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste La participación de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refieren a que el Indol no es una base y no representa una amina simple. Es sólido a temperatura ambiente. El indol sufre sustitución electrofílica, principalmente en la posición 3. De entre los anillos de benceno condensados con otros anillos el indol es, probablemente, el mas importante, ya que forma parte de muchos productos naturales. La forma mas general de obtener indoles es mediante la síntesis de Fischer. La síntesis de Fischer es la formación de indoles por calentamiento de arilhidrazonas, de aldehídos o de cetonas, en presencia de un catalizador. El cloruro de zinc es el catalizador más frecuentemente usado, pero también se pueden utilizar otros haluros metálicos, ácidos proticos y de Lewis y ciertos metales de transición.  Objetivo: Ilustrar y sintetizar el 2- Fenilindol por el método de Fischer

 Esquema de reacción:

 Mecanismo:

 Propiedades físicas de reactivos

Datos de Acetofenona. Densidad: 1.03 g/mL

Pureza: 98%

PM: 120.15 g/mol

Datos de Fenilhidrazina. Densidad: 1,1 g/mL

Pureza: 98 %

PM: 108,14 g/mol

Datos de cloruro de zinc Densidad: 2.91g/mL

Pto. de fusión: 290°C

PM: 136.29g/mol

Datos de ácido sulfúrico Densidad: 1.84g/mL PM: 98.08g/mol  Espectroscopia del 2-fenilindol

 Parte experimental Preparación de la acetofenona fenilhrazona Se preparo calentando en un vaso de precipitado, con agitación, una mezcla de 1mL de acetofenona y 1mL de fenilhidrazina. La mezcla caliente se disolvió con etanol. Preparación del 2-fenilindol La acetofenona fenilhidrazona recién preparada se vertió a un matraz bola y se le agrego el cloruro de zinc anhidro, se conectó a un reflujo en un baño de arena y con agitacón. Se espero a que la mezcla se volviera liquida y se continuó agitando por 5 minutos más. Fueron vertidas gotas de ácido sulfúrico, con intervalos de tiempo, abriendo el sistema y volviéndolo a poner para evitar la propagación de los humos blancos. Al finalizar la reacción, el producto obtenido se trasvaso a un vaso de precipitado y se le agrego un poco mas de

etanol. Se decoloro la mezcla con norita y fue filtrado al vacío sobre norita. Posteriormente se realizaron dos lavados con etanol. El 2-fenilindol obtenido fue puesto en rotavapor para eliminar el exceso de etanol y finalmente recristalizado.

 Reactivos empleados

PM (g/mol) Densida d (g/mL) g mL Mmol eq

98.02

120.15

1.1

1.03

0.1538 0.14mL 1.57 1

0.1886 0.1831 1.57 1

318.33

0.5 1.57

 Resultados Rendimiento en gramos: 0.452g Rendimiento porcentual: 90.4% Punto de fusión: 185°C Cromatografía:

Rf =

distacia que recorre lamuestra desde el puntode aplicacion distanciaque recorre eldisolvente hasta el frente del eluyente

Rf =

7.5 =0.89 8.4

 Discusión de resultados

Se obtuvo un rendimiento porcentual bueno (90.4%) y se logró comprobó la pureza del producto con el punto de fusion obtenido, el cual fue comparado con el teórico, que es de 186°C. así mismo, con la placa cromatográfica realizada, se comprobó que el producto estuviera libre de impurezas. El Rf calculado entra dentro de los rangos ideales (>1). La reacción se llevo a cabo en una sola sesión con el propósito de que se llevara en tiempo y forma todas las reacciones, ya que, si se dejara para una siguiente, el producto obtenido se descompone y no se obtiene el 2-fenilindol.

 Referencias Voguel. Textbook of Practical Organic Chemestry. 5a ed. New York. Longman 1989. Organic Sinthesys, Coll. Vol. 3, p.725 (1955) ; vol. 22 p.98 (1942). McMurry J. Química orgánica. 5ª. Edición, México. Editorial internacional Thomson Editores S.A de C.V, 2001. Guiraldo B. Diego. Síntesis del 2-fenilindol. Universidad de Quindío. 17 de Octubre del 2015....