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SÍNTESIS DEL 2-FENILINDOL RESUMEN. La benzofenona se puede fotoreducir dando como producto benzopinacol, esta reacción es una de las reacciones fotoquímicas más utilizadas. El procedimiento para que se dé la fotoreducción es simple y de poca duración en su primera fase, pero en la segunda etapa de esta reacción se debe dejar tener contacto con la luz durante un largo periodo. Palabras clave: Benzofenona, benzopinacol, fotoreducción. INTRODUCCIÓN. La foto reducción es el estudio de la interacción entre los átomos o moléculas con la luz, provocando el cambio de estas y la síntesis de productos orgánicos. La síntesis del benzopinacol se da por medio de una reacción fotoquímica lo que quiere decir que para poderse llevar a cabo necesita contar con luz. Muchas moléculas tienen una gran habilidad para absorber luz, con esto se da la formación de un radical que hace que la molécula reacciones. Estas reacciones se dan cuando las especies tienen número impar de electrones. La reacción de la benzofenona es:

Para entender esta reacción, uno tiene que revisar algunos conceptos de fotoquímica cuando esta se relaciona con cetonas aromáticas, estas cetonas son formadas por derivados del benceno; Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Las reacciones radicalarias tienen tres etapas, iniciación>propagación y terminación. La iniciación, genera un producto intermediario reactivo, en la propagación, el intermediario reacciona con una molecula estable para formar un producto y otro intermediario reactivo, lo que permite continuar la cadena hasta que se agota el abasto reactivo. Mecanismo general:

Figure 1 Interconverción del grupo

Figure 2 Mecanismo de la reacción METODOLOGÍA Materiales:        

Tubo de ensayo con tapa rosca Pipeta graduada de 1mL Pipeta graduada de 5mL Probeta de 100mL Espátula Balanza Frasco lavador Equipo de filtración al vacío

Reactivos:      

100g de benzofenona 500mL de 2-propanol 50mL de ácido acético Papel filtro Agua destilada Frasco RESPEL

Procedimiento: Diagrama de flujo: (Ver anexos 1).

CÁLCULOS Y RESULTADOS Peso de la muestra: 1,0375g Punto de fusión: 174,7 °C- 175,6°C Masa teórica:

benzofenona∗1 mol de benzofenona ∗1 mol de benzopinacol 182,217 g de benzofenona ∗366,457 g de benzopinacol 2 moles de benzofenona =2,513 g de benzopi 2,5 g de 1 mol de benzopinacol Porcentaje de rendimiento:

% rendimiento=

1,0375 g ∗100 %=41,28 % 2,513 g

ANÁLISIS Esta fue una reacción con un buen rendimiento pero se esperaba más, esto se puede deber a errores del método o errores indeterminados pero de todas formas fue una reacción favorable. La síntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reacción iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón corresponde a la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula. Si todos los electrones en una molécula están en su nivel de energía más bajo entonces la molécula está en su estado. Espectro infrarrojo:

CONCLUSIONES



Se logró la foto reducción de la benzofenona por medio de la radiación con luz solar en presencia de 2-propanol obteniendo así 1,0375g de benzopinacol con un porcentaje de rendimiento 41,28 % .



El clima es una de las grandes variables en esta práctica ya que si durante el tiempo en el que la solución fue expuesta a radiación de luz solar esta no fue muy favorecida, el tiempo de reacción podría haberse prolongado.

CUESTIONARIO 1. Fichas técnicas. (ver anexos 2). 2. Espectro infrarrojo de la benzofenona y benzopinacol.

3. ¿cuál es el compuesto que se obtendría al efectuar el reordenamiento pericíclico al producto de la reacción?

4. Proponga la desconexión y síntesis de la ciclohexanona, utilizando reordenamiento pericíclico para prepararla. Desconexión

Síntesis

BIBLIOGRAFÍA  

Norman L. Allinger, Química orgánica, editorial reverté, edición 2°, New york, 1971. Agudelo A. Fernando, guía experimental de laboratorio, síntesis orgánica, 2016.

ANEXOS 1. Diagrama de flujo.

2,5g de Propanol Hasta disolución

Calentar

Propanol 1 gota ácido acético glacial Agitar

Aforar con propanol A luz solar por 15 días

Exponer

Filtrar

Secar

Pesar, tomar constantes...