2a Lista de Exercicios - Q Org I - com Gabarito 2019 1022-1736 PDF

Preview

Summary

Download 2a Lista de Exercicios - Q Org I - com Gabarito 2019 1022-1736 PDF

Description

CURSO DE FARMÁCIA 2ª Lista de Exercícios de Química Orgânica I - Prof. Fernando F. Barcelos NOMENCLATURA 1) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo: a)

b)

c)

e)

d)

g)

h)

f)

i)

n)

j)

k)

o)

r)

p)

s)

v)

w)

m)

l)

q)

t)

x)

u)

y)

z)

 OH

OH

OH

OH

H O

 O

HO O

HO

O

OH O

CURSO DE FARMÁCIA MAIS EXEMPLOS...

2) Escreva a estrutura das seguintes substâncias: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m)

metilpropano 5-isopropil-2,3-dimetiloctano 3-etil-2,3,4-trimetilexano 1-sec-butil-3-propilcicloexano 4-etil-2,2-dimetileptano 4-butil-5-propildecano dimetilbut-2-eno 5-isopropil-2,3-dimetilocta-2,6-dieno 3-etil-2,3,4-trimetilex-1-eno 1-sec-butil-3-propilcicloexeno 2-etil-3-metilcicloexa-1,3-dieno 7-butil-3-ciclopropil-1-metilcicloepta-1,4-dieno But-1-ino

n) o) p) q) r) s) t) u) v) w) x) y) z)

Hept-4-enol Ciclobutanol 1-metilciclopentanol pent-4-en-2-ol 4-tert-butil-2-metilexano-1,5-diol cetona etilmetílica pentan-3-ona 5-hidroxi-2-metil-3-oxoexanal 3-metilbut-3-enal ácido 4-metilpentanóico ácido 2-hidroxioctanóico ácido 6-oxo-3-vinilexanóico ácido butanodióico

CURSO DE FARMÁCIA ISOMERIA 3) Analise os grupos de compostos a seguir, identificando e classificando os pares de isômeros: a) 1. CH3COCH3 5. CH3CH2CH2CH2OH

2. CH3COOCH3 6. CH3CH2CH2OH

3. CH3OCH2CH3 4. CH3CH2COOH 7. CH3CH2CHO 8. CH3CH2CHOHCH3

b) OH N

HO

H O

O

OH

OH

N O

H

O

4) Sejam os compostos orgânicos a seguir: OCH3

O

Cl H

Cl

II

III

I

CH3 OH

OH

Cl

Cl H

IV

V

VI

Dentre as opções a seguir, assinale a correta: a) I e IV são isômeros de posição; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros óticos. b) I e IV, bem como III e VI são isômeros de cadeia; II e V são isômeros funcionais. c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são metâmeros; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros geométricos. e) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros geométrico. 5) Considere as substâncias com as estruturas abaixo: Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: a) I e II são isômeros de posição. b) II e III são isômeros de cadeia. c) I é isômero de cadeia do 2-metilbutan-2-ol. d) I e IV são isômeros de função. e) II e III contêm átomo de carbono quiral.

CURSO DE FARMÁCIA 6) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.

a) II está na forma cis. b) II e III possuem tautômeros. c) I e II são isômeros de função. d) III e IV são isômeros de cadeia. e) I e II não possuem isômero geométrico. 7) Indique os compostos que apresentam isomeria geométrica e classifique-os (cis/trans ou Z/E):

8) Preveja se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica e classifique-os (Z/E). Em caso afirmativo, escreva a estrutura do outro isômero: Cl

a)

b)

c)

d)

9) Dê o nome IUPAC completo dos compostos abaixo (considere a estereoisomeria - Z/E)) Cl

CURSO DE FARMÁCIA ESTEREOQUÍMICA 1) Responda: a) O que são enantiômeros? b) O que são diastereoisômeros? c) O que um racemato? d) Qual a importância da estereoquímica na atividade biológica das substâncias que apresentam carbonos assimétricos? 2) Quantos carbonos quirais e quantos isômeros opticamente ativos apresenta o hormônio estradiol, cuja estrutura está representada abaixo? Dê a configuração absoluta (R/S) dos carbonos. CH3 OH H H HO

3) Dê a configuração absoluta (R/S) dos compostos abaixo e represente o outro enantiômero para cada caso:

i)

j) CH3 H

k) COOH

H H2N

Cl

OH

C H

O

4) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo (considere a estereoquímica): OH

OH

OH

OH OH

OH

________________________________________________________________________

CURSO DE FARMÁCIA

2ª LISTA DE EXERCÍCIOS - GABARITO NOMENCLATURA 1) a) 3-etil-2,5-dimetilexano b) 2,2-dimetilbutano c) 3-etil-2,6-dimetileptano d) 3-metilexano e) 4-cicloexil-3-etil-7-metilnonano f) 1-etil-2,4-dimetilciclopentano g) 4-isopropil-1,2-dimetilcicloexano h) 1-etil-3-propilciclopentano i) 1,2-dimetilcicloexano j) 1-etil-2-isobutil-4-metilciclopentano k) 1,1-dimetilciclobutano l) 1-etil-2-metilciclopropano m) 4-sec-butil-1-metil-2-propilcicloexano n) 3,4-dimetilex-1-eno o) 5-isopropil-6,7-dimetiloct-3-eno p) 4-metilpenta-1,3-dieno q) hex-2-ino r) 3-etil-5-isobutil-4-metilepta-1,3,5trieno s) 3-metilbut-1-ino t) 4,4-dimetilepta-1,5-diino u) 4-isopropil-5,6-dimetiloct-5-en-1-ino v) 3,3-dimetilcicloexeno w) 1,3-dimetilciclopenteno x) 5-vinilciclopenta-1,3-dieno y) 3-butil-6-metilcicloexa-1,4-dieno z) 5-sec-butil-6-metilcicloexa-1,3-dieno ) 3-metilpent-3-en-2-ol ) 5-etil-7-metiloctano-2,6-diol ) 3-metilciclopentanol ) 3-fenil-4-metilexanal e) 2-metilept-6-en-3-ona ) ácido 2-metilpent-3-enóico ) ácido hexanodióico

MAIS EXEMPLOS... “k”) hexanal “l”) 2-clorociclobutanona “m”) 2,2-dimetoxipentano “o”) hepta-1,6-dien-4-ona “p”) hexano-2,4-diona “q”) 3-etilciclopentanona “a”) pentan-3-ona “b”) propanona “c”) 3-clorobutanal “d”) heptanal “e”) ciclopentanocarbaldeído (ciclopentilmetanal) “f”) pent-2-enal “g”) ciclopentano-1,3-diona “h”) acetofenona (fenilmetilcetona) “A”) ácido propanóico “B”) ácido 2-metilpentanóico “C”) ácido 4-metilpentanóico “D”) ácido pent-3-enóico “E”) ácido 4-aminobenzóico “F”) ácido etanodióico (ácido oxálico)

CURSO DE FARMÁCIA 2)

HO OH

OH

OH

OH HO

O

O

O

O

OH

H

O

O

O HO

HO

H

OH O

O H

HO O

OH

HO O

ISOMERIA 3) a) 1/7 - Isômeros de função (1 = Cetona; 7 = Aldeído). 2/4 - Isômeros de função (2 = Éster; 4 = Ácido Carboxílico). 3/6 - Isômeros de função (3 = Éter; 6 = Álcool). 5/8 - Isômeros de posição (do grupo OH) b) 1/4 - Isomeria de cadeia (1 = Cadeia normal; 4 = Cadeia ramificada). 2/9 - Tautomeria Ceto-Enólica (2 = Enol; 9 = Cetona). 3/6 - Isomeria de posição (do grupo OH). 5/8 - Metameria (posição do “N” entre carbonos - no meio da cadeia). 7/10 - Isomeria de função (7 = Éster; 10 = Ácido Carboxílico). 4) E

CURSO DE FARMÁCIA 5) D 6) A

7) 2º, 4º e 7º compostos têm isomeria geométrica (2º = E; 4 = 3Z,5E; 7 = E) 8) a) Não tem isomeria geométrica b) E

c) Não tem isomeria geométrica d) Z Isômero Z do composto “b”::

Isômero E do composto “d”: Cl

Cl ou

ou

9)

1º) 4-etil-3-metilexa-1,3-dieno (não apresenta isomeria geométrica) 2º) 4-isopropil-2,2-dimetiloct-3Z-eno 3º) 4-metilpenta-1,3-dieno (não apresenta isomeria geométrica) 4º) (Z)-1-cloro-1,2,5-trimetilcicloexano (cloro “para trás” no C-1 e metil “para trás” no C-2)

ESTEREOQUÍMICA

2) CH3 OH S S H

S H HO

R

Não dá para saber (Grupo 4 sem posição definida)

5 Carbonos quirais I.O.A. = 25 = 32 3) a) R e) S

b) S f) R

c) S g) S

i) S

j) De cima = S De baixo = R

k) R

4) 1º) (R)-3-metilpent-3-en-2-ol 2º) (2S, 5S, 6S)-5-etil-7-metiloctano-2,6-diol 3º) (1S, 3S)-3-metilciclopentanol 4º) (1S, 3S, 5S)-3-etil-5-metilcicloexanol 5º) (R)-2-metilept-6-en-3-ol

d) Não tem isomeria ótica (Mesocomposto) h) Cl pra frente = R Cl pra trás = S...