4-3 Protokoll (Diphenylmethanol) PDF

Preview

Summary

Protokoll aus dem Wintersemester 2016/ 2017...

Description

Ort: Potsdam Matrikelnummer: 15.03.2017

Datum:

Versuch (4-3): Diphenylmethanol1

Ansatzgröße in Tabellenform:1,2 n

m

(mol)

(g)

1

0.050

9.1

-

1.07

0.5

0.025

0.95

-

0.791

-

-

-

30

M

ρ

(g/mol)

(g/mL)

Benzophenon

182.22

1.1

Natriumborhydrid

37.83

Ethanol

46.07

Chemikalie

Äquiv.

V (mL)

Versuchsdurchführung:1 Innerhalb eines 100 mL Dreihalsrundkolbens einer Standardrührapparatur mit Trockenrohr wird in 30 mL Ethanol (4) das Benzophenon (1) (9.1 g, 0.05 mol) gelöst. Das Natriumborhydrid (3) (0.95 g, 0.025 mol) wird unter Kühlen zur Lösung hinzugefügt. Nachdem das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur zwei Stunden gerührt hat, wird das Ethanol (4) unter Normaldruck abdestilliert. Anschließend wird zum Destillationsrückstand 30 mL Wasser zugegeben. Das Gemisch

wird

Phasentrennung

dreimal wir

mit

der

je

30

organische

mL

Diethylether

Anteil

mit

30

extrahiert. mL

Nach

gesättigter

Natriumchlorid-Lösung gewaschen sowie über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Trockenmittel wird schließlich abfiltriert, die Lösung eingeengt und zum Schluss durch Umkristallisation aus 6 mL Petrolether gereinigt. Das abgesaugte und im Exsikkator getrocknete Produkt 2 (6.09 g) wird als weißes, kristallines Pulver mit einer Ausbeute von 66.11 % erhalten. 1

Charakterisierung:1 Literaturwert für den Schmelzpunkt: Smp: 68 °C Experimenteller Schmelzpunkt: Smp: 67 – 68.1 °C

Diskussion:1 Bei

der

Synthese

von

Diphenylmethanol

(2)

erfolgt

zunächst

ein

Protonenübergang vom Natriumborhydrid (3) zum Benzophenon (1) und gleichzeitig bildet sich eine kovalente Bindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Boratom. Es entsteht ein Übergangszustand.

Der Protonenübergang und die Bildung der kovalenten Bindung erfolgen weitere dreimal. Daraufhin reagiert die Übergangsverbindung mit dem Ethanol (4) und es entstehen die Titelverbindung Diphenylmethanol (2), Triethylborat (5) und Natriumethanolat (6).

2

Die geringe Ausbeute von 66.11 % lässt sich durch das Überführen des Produktes in verschiedene Gefäße sowie durch verbleibende Rückstände beim Filtrieren im Filterpapier erklären. Außerdem kann es sein, dass ein Teil des Produktes bei der Umkristallisation mit Petrolether in Lösung blieben ist.

Referenzen: 1)

Schmidt, Bernd (2017): Praktikumsordnung und Skriptum zum OrganischChemischen Praktikum für Studierende mit Nebenfach Chemie, Potsdam, S. 17, 87 ff.

2)

Merck KGaG (o. J.): Chemikalien- & Reagenzien-Katalog 2014-2016, [online] http://www.merckmillipore.com/DE/de/20140402_111401? ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.de%2F [15.03.2017].

3...